化学性质

中文名称:异菌脲
中文别名:扑海因;1-异丙胺基甲酰基-3-(3,5-二氯苯基)乙内酰脲;3-(3,5-二氯苯基)-1-异丙基氨基甲酰基乙内酰脲;3-(3,5-二氯苯基)-N-异丙基-2,4-二氧代咪唑啉-1-羧酰胺
英文名称:Iprodione
英文别名:3-(3,5-Dichlorophenyl)-N-(1-methylethyl)2,4-dioxo-1-imida zolidinecarboxamide; Rovral; 3-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-dioxo-N-(propan-2-yl)imidazolidine-1-carboxamide; 3-(3,5-dimethylphenyl)-N-isopropyl-2,4-dioxo-imidazolidine-1-carboxamide
CAS号:36734-19-7
EINECS号:253-178-9
分子式:C13H13Cl2N3O3
分子量:330.17

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物化性质
化学名称:。
性状:白色结晶,无味。
稳定性:常温下贮存稳定。
制剂:常见制剂有50%扑海因悬浮剂等。
毒性:属低毒杀菌剂。大鼠急性经口LD50为3500毫克/千克,小鼠为4000毫克/千克;大鼠经皮LD50>1000毫克/千克。对北美鹌鹑急性经口LD50为930毫克/千克,对野鸭子为10400毫克/千克。对蜜蜂LD50>400微克/头(触杀)。
密度:1.236g/cm3
熔点:130-136℃
水溶性:0.0013 g/100 mL

安全信息

注意事项
1.不能与腐霉利、乙烯菌核利)等作用方式相同的杀菌剂混用或轮用。
2.不能与强碱性或强酸性的药剂混用。
3.为预防抗性菌株的产生,作物全生育期异菌脲的施用次数要控制在3次以内,在病害发生初期和高峰前使用,可获得最佳效果。

合成方法

甘氨酸(NH2CH2COOH)或酯与3,5-二氯异氰酸苯酯反应,生成3-(3,5-二氯苯基)酰脲乙酸(或酯),接着环化,得3-(3,5-二氯苯基)乙内酰脲,熔点190℃,待用。将4.6g(0.019mol)异丙基异氰酸酯和5.5g(0.054mol)三乙胺的混合物,添加到11g(0.045mol) 3-(3,5-二氯苯基)乙内酰脲、150mL丙酮溶液中。加热回流30min后冷却,减压脱溶,残留物用石油醚(沸点50~70℃,250mL)洗净,经异丙醚重结晶,得11g异菌脲,收率74.2%,熔点136℃。

用途

异菌脲是二甲酰亚胺类高效广谱、触杀型杀菌剂。适用于防治多种果树、蔬菜、瓜果类等作物早期落叶病、灰霉病、早疫病等病害。其他名称:扑海因、桑迪恩。制剂:50%可湿性粉剂、50%悬浮剂、25%、5%扑油悬浮剂。毒性:按中国农药毒性分级标准,异菌脲属低毒杀菌剂。作用机制:异菌脲能抑制蛋白激酶,控制许多细胞功能的细胞内信号,包括碳水化合物结合进入真菌细胞组分的干扰作用。因此,它即可抑制真菌孢子的萌发及产生,也可抑制菌丝生长。即对病原菌生活史中的各发育阶段均有影响。