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中文名 姜黄素
外文名 Curcumin
作用 降血脂、抗肿瘤等
分子式 C21H20O6
分子量 368.39

 
密度 1.307 g/cm³
熔点 183 ℃
沸点 593.2 ℃
闪点 209.7 ℃
CAS登录号 458-37-7
EINECS登录号 207-280-5
外观 橙色结晶性粉末
折射率 1.672
安全性描述 S26；S36
危险性符号 Xi
危险性描述 R36/37/38

理化性质
姜黄素的主要来源为姜科植物郁金（Curcuma aromatica Salisb.）块根、姜黄（C.longa L.）根茎、莪术 （C.zedoaria(Berg.)Rosc.）根茎和天南星科植物菖蒲（Acorus calamus L.）根茎等。
姜黄素为橙黄色结晶粉末，味稍苦，不溶于水和乙醚，溶于乙醇、丙二醇，易溶于冰醋酸和碱溶液，在碱性时呈红褐色，在中性、酸性时呈黄色。
姜黄素对还原剂的稳定性较强，着色性强，一经着色后就不易退色，但对光、热、铁离子敏感，耐光性、耐热性、耐铁离子性较差。
由于姜黄素分子两端具有两个羟基，在碱性条件下发生电子云偏离的共轭效应，所以当PH大于8时，姜黄素会由黄变红。现代化学利用此性能将其作为酸碱指示剂。

鉴别
1、常规方法
显色反应A试样的乙醇溶液应呈纯黄色和有浅绿色荧光；如将此乙醇萃出液加入浓硫酸，则产生深紫红色。显色反应B用盐酸处理试样的水溶液或稀乙醇溶液，直至开始稍呈橙色。
将此混合液分为两份，在一份中加少量硼酸粉末或晶体，与不加硼酸的那部分相比，其颜色显著变红。也可将数片滤纸在色素的乙醇溶液中浸渍后，于100℃下干燥，再用硼酸的稀溶液（加有几滴盐酸）湿润。干燥后应呈樱桃红色.。
2、色谱法
取试液5 mL（0.01g试样溶于1mL95%乙醇）滴于薄层色谱（微晶纤维素，0.1mm）上，放于盛有3-甲基-1-丁醇/乙醇/水/氨（4：4：2：1）混合液的展开槽中，使溶剂前沿上升10～15 cm。经一昼夜后在紫外光下观察：有三个黄色斑点，其Rf在0.2～0.4之间；其他斑点的Rf为0.6～0.8；所有斑点在紫外光下均呈黄色荧光。6.95%乙醇液在425 nm处有最大吸收峰。
提取工艺
提取姜黄素的方法多种多样，在工艺流程上各有特色，但总的来说分为提取和精制两大步骤。近年来，不少新技术和工艺应用于姜黄素的提取及精制过程中。采用酶法提取姜黄中姜黄素，与传统浸提工艺相比，收率提高了8.1%。提取工艺条件为，酶解温度50℃，pH4.5，时间120 min，酶的浓度0.35 mg/ml。以HPLC法为测定方法，姜黄素提取量为考察指标，采用正交试验法优化提取工艺，得出超声法提取姜黄素的最佳工艺为加入8倍量pH值为12的碱水，提取4次，每次提取40 min。
缺点
在实际应用中发现，姜黄素还存在一定缺陷，如溶解度不高、稳定性差、吸收率低，在肠道中容易转化为葡糖苷醛酸和磺酸等复合物，代谢快、半衰期短，这些问题的存在导致了其生物利用度较低，限制了其在食品和药品领域中的应用。如在人体实验中发现，只有当口服量达到10~12 g时才能检测到，给大鼠静脉注射10 mg/kg剂量的姜黄素，血清中的最大浓度只有0.36 μg/mL；口服1.0 g/kg姜黄素15 min后，大鼠血浆中的浓度只有0.13 μg/mL，1 h后达到最大浓度 0.22μg/mL，6 h后血浆中已检不出了。给大鼠口服姜黄素，血液、肝脏和肾脏中只有微量检出，90%存在于胃和小肠中，24 h后只剩1%，腹腔注射0.1 g/kg姜黄素1 h后检测，发现姜黄素器官中分布差别很大，肠道中最多（117 μg /g），在肾脏、血液和肝脏中其次，而在大脑中很低（0.4 μg/g）。因此，提高姜黄素的生物利用率将是今后值得研究的重要方向。
目前提高姜黄素生物利用度的主要途径有：
（1）与适当的药用辅料配合使用
如将姜黄素与肝、肠内葡萄糖醛酸结合抑制剂胡椒碱合用，还可将姜黄素制成带金属离子的螯合物，如制备成铜合姜黄素以提高其清除活性氧族的能力和药理活性，并降低金属离子毒性。
（2）人工合成姜黄素类似物
姜黄素的生物活性在很大程度上取决于其化学结构，对其苯环、亚甲基和羰基进行修饰，衍生物和类似物筛选是提高其生物利用度的重要途径。
（3）改变产品剂型
目前姜黄素的主要产品剂型有固体分散体、纳米粒、脂质体、胶束等。如以聚乙烯吡咯烷酮（PVP）、聚乙二醇 （PEG）为载体制备成姜黄素固体分散体，结果与普通片剂相比，姜黄素-PVP固体分散体在大鼠体内的生物利用度提高了590%。
纳米姜黄素在体内具有循环时间长、渗透性强、抗机体代谢等优点，但存在渗漏问题。水凝胶磁性纳米混合物（HGMNC）之间存在大量空隙，姜黄素分子可以连接在纳米粒表面，使释放能力持续而高效。利用HGMNC对外部磁场刺激敏感的特性，可以将姜黄素运载到癌细胞等靶位点，起到定向治疗疾病的作用。脂质体能和细胞膜融合，可将姜黄素送入细胞内部，使药物主要分布于肝、脾、肺和骨髓等组织器官中。但脂质体作为载体，存在稳定性较差、容易渗漏等问题。
此外，采用NOSC制备姜黄素胶束，可增加药物溶解度，提高生物利用度。

危险品标志 Xi

危险类别码 36/37/38

安全说明 26

WGK Germany 3

RTECS号MI5230000

Hazard Note Irritant

TSCA Yes

海关编码 29145000

(1)水做溶剂提取。70-80℃下先用8倍量的1%的氢氧化钠溶液浸提0.175-.036mm的姜黄粉60-75min，过滤后滤渣再浸提两次，溶剂用量和时间可依次酌减；合并3次滤液，加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液，经浓缩后用盐酸调PH为3-4；静置分层后弃上层清液，下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物；在70℃下以70%的乙醇溶解混合物，趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂，滤液再用石油醚萃取分离姜黄油，石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油，萃余Chemicalbook乙醇相经减压蒸馏得姜黄素，收率可达0.5%-1.5%.

(2)有机溶剂提取。姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂，可选用其中一种从0.16-0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油，经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油，萃余相经减压蒸馏得姜黄素，收率一般为0.55%-1.5%。

（3）分步提取。在100-105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4-6h，得姜黄油，在80℃下用1%的氢氧化钠溶液浸泡滤渣25min；过滤，滤液用盐酸中和酸化，再过滤得姜黄素粗品，精制后即得成品。

食品添加剂
姜黄素长期以来就作为一种常用的天然色素被广泛地应用在食品工业中，主要用于罐头、肠类制品、酱卤制品的染色，其使用量按正常生产需要而定。以姜黄素为主要成分的功能性食品的产品形态可以是一般食品，也可以是一些非食品形态，如胶囊、药丸或片剂等。对于一般食品形态，可以考虑一些黄色素的食品，如糕点，甜食、饮料等。
姜黄素是联合国粮农组织食品法典委员会批准的食品添加剂（FAO/WHO-1995），是我国《食品添加剂使用卫生标准》中最早颁布的，允许在食品中使用的九种天然色素之一。新颁布的《食品添加剂使用标准》（GB2760-2011）规定，冷冻饮品，可可制品、巧克力和巧克力制品以及糖果，胶基糖果，装饰糖果、顶饰和甜汁，面糊、裹粉和煎炸粉，方便米面制品，调味糖浆，复合调味料，碳酸饮料和果冻中姜黄素的最大使用量分别为0.15、0.01、0.7、0.5、0.3、0.5、0.5、0.1、0.01、0.01 g/kg，人造黄油及其类似制品、熟制坚果与籽类、粮食制品馅料和膨化食品中可按生产需要适量使用。
姜黄素还具有防腐作用。目前，姜黄素在国内外作为调味品和色素广泛应用于食品工业中。姜黄在中世纪的欧洲可代替名贵香料藏红花，也是印度人生活中不可缺少的传统咖喱食品、中东地区常见的烤肉卷、波斯和泰国菜肴的常用调味品，芥菜酱中的常用色素。用于食品着色的姜黄色素主要分为水分散性姜黄油脂、水分散性提纯姜黄、油溶性提纯姜黄素和提纯姜黄粉4大类。我国于上世纪80年代中后期开始研究和应用姜黄色素，90年代初发展到最高峰，但由于产品质量原因，市场化程度不高。目前国内已开发出可与国外相媲美的水溶性和油溶性姜黄色素产品，通过复配生产出多种色调的姜黄素，已广泛应用于面食、饮料、果酒、糖果、糕点、罐头、果汁及烹饪菜肴，作为复合调味品应用于鸡精复合调味料、膨化调味料、方便面及面膨化制品、方便食品调味料、火锅调味酱、膏状香精香料、调味酱菜、牛肉干制品等中。我国是国际上姜黄的主产地之一，资源丰富，目前年产量已达到数万吨，已具有很好的市场优势。 [3]
化学指示剂
用作酸碱指示剂，pH 7.8（黄）-9.2（红棕）。
医学
姜黄为常用药，其主要生物活性成分为姜黄素类和挥发油。前者具有降血脂、抗凝、抗氧化、利胆、抗癌等作用；而后者主要起抗炎、抗菌以及止咳作用。姜黄素类通过诱导恶性肿瘤细胞分化、诱导肿瘤细胞凋亡及对肿瘤生长各期的抑制效应来发挥其抗癌作用，临床应用十分广泛。
1、抗癌
姜黄素是姜黄中提取的一种植物多酚，也是姜黄发挥药理作用最重要的活性成分。近年的研究不仅证明了姜黄的传统作用，而且还揭示出一些新的药理作用，如抗炎、抗氧化、清除氧自由基、抗人类免疫缺陷病毒、保护肝脏和肾脏、抗纤维化以及防癌抗癌等作用,可能与其抑制核因子-κB和激活蛋白-1等转录因子的激活及表达有关，而且无明显的毒副作用。
2、老年痴呆
美国杜克大学的动物实验显示，咖喱中的姜黄素不仅能使实验鼠大脑中的淀粉样蛋白分解，还能预防这种蛋白的生成。研究人员指出，常吃咖喱也可能在人身上产生类似的效果，从而有助于预防老年痴呆。
许多研究已证明，大脑中淀粉样蛋白大量积聚是老年痴呆发病的最主要原因之一。此前的研究曾显示，咖喱中的关键成分姜黄素有防止脑神经细胞损伤、改善脑神经细胞功能的作用。
据美国媒体报道，美国杜克大学的研究人员对实验鼠进行了基因改造，使其大脑中出现许多淀粉样蛋白。研究人员随后向这些实验鼠提供富含姜黄素的食品，结果发现，实验鼠大脑中的淀粉样蛋白分解了，同样的食谱还能防止实验鼠在成年后脑中出现淀粉样蛋白。
3、抗炎
炎症是个复杂过程，是由细胞感染和/或组织损伤引发的，产生的一系列的连锁反应最终导致某些慢性疾病快速发展。鉴于炎症在大多数慢性疾病中起着重要的作用，所以需要抗炎药物来预防。尽管一些不同的甾类和非甾体抗炎药如塞米考昔、阿斯匹林、布洛芬、保泰松等可以用来治疗炎症性疾病，但它们大多数都具有副作用。研究发现，姜黄素的抗炎活性可比拟甾体药物和非甾体类的药物，如吲哚美辛和保泰松，且在大多数情况下是安全的。