化学性质
中文名称:甲磺隆
中文同义词:2-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)苯甲酸甲酯;2-(3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5,-三嗪-2-基)脲基磺酰基)苯甲酸甲酯;1-(4-甲磺酰基)苯氧基-4-(三氟甲氧基)苯;合力;甲氧嗪磺隆;甲磺隆标准溶液;2-[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪基-2-基)脲基磺酰基]苯甲酸甲酯;2-[3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲基磺酰基]苯甲酸甲酯
英文名称:METSULFURONMETHYL
英文同义词:QUIT;allie;ally20df;benzoicacid,2-(((((4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino)carbonyl)amino;Benzoicacid,2-[[[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-,methylester;brush-off;dpd63760h;dpx6376
CAS号:74223-64-6
分子式:C14H15N5O6S
分子量:381.36
EINECS号:
甲磺隆性质
熔点158°C
沸点181°C(roughestimate)
密度1.4561(roughestimate)
折射率1.6460(estimate)
储存条件0-6°C
酸度系数(pKa)2.55±0.10(Predicted)
形态neat
水溶解性27mg/L(temperaturenotstated)
BRN587472
化学性质
纯品为白色结晶固体。m.p.158℃ (163～166℃)，蒸气压3.3×10-10Pa (25℃)。在有机溶剂中溶解度为：二氯甲烷121g/L，丙酮36g/L，甲醇7.3g/L，乙醇2.3g/L，二甲苯580mg/L；在水中溶解度随pH值而异，分别为0.27g/L (pH=4.59），1.75g/L （pH=5.42)，9.5g/L (pH=6.11)，其亚酰氨基呈酸性，pKa3.3。分配系数0.014 (pH=7)。在土壤中半衰期为7～30d。在酸性溶液中易水解。
安全信息
危险品标志 N
危险类别码 50/53
安全说明 60-61
危险品运输编号 UN3077 9/PG 3
WGK Germany 2
RTECS号DH3563000
海关编码 29339900
合成方法
2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪的制备 异脲盐法 将7.4g粗氰胺溶于100mL甲醇中，冷却，通入干燥的氯化氢，控制温度25℃以下。室温放置3天，除去甲醇，干燥后得O-甲基异脲盐酸盐。 将7.5g粗氰胺及34.3mL原乙酸乙酯溶于35.2mL的醋酐中，加热至110℃时停止加热，如此反复，使大部分物质馏出。馏出温度上升至150℃止，共需1.5h。经后处理得N-氰基乙亚胺酯。 于42mL无水甲醇中加入1.15g金属钠，加入5.8g O-甲基异脲盐酸盐，振荡几分钟，过滤。滤液滴至由10mL甲醇和5.6g N-氰基乙亚胺酯的溶液中，于20～25℃搅拌反应2h，得2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪。 此法请参阅绿磺隆的制备。
双氰胺法 先合成N-氰基乙亚胺乙酯，然后与氰胺作用制得2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪。 二氰基甲脒盐法 由氰胺单钠与N-氰基乙亚胺酯作用，于40℃，反应1h，制得N，N-二氰基甲脒钠盐，再通入干燥氯化氢，反应温度5～15℃，放置过夜并且氢氧化钠溶液处理，得2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪。 邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯的制备 将30g糖精与250mL甲醇混合后，于0℃以下通入氯化氢气体，反应毕蒸出过量甲醇。残留物加乙酸乙酯，过滤，蒸出乙酸乙酯，重结晶，得邻甲酸甲酯苯磺酰胺。 将上述产物13.4g、二甲苯100mL、催化量的异氰酸正丁酯以及少许1，4-二氮杂二环[2，2，2]辛烷混合后，于120℃通入光气。反应毕升温至136℃，冷却过滤，脱溶蒸馏得邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯。 用双光气法生产邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯的方法参见苯磺隆。
甲磺隆的合成 将 1.4g 2-氨基-4-甲基-6-甲氧 基均三嗪、30mL二氯乙烷和2.4g 邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯于室温下搅拌反应16h，过滤、脱溶，得甲磺隆2.8g。 甲磺隆也可通过邻甲酸甲酯苯磺酰胺与氯甲酸甲酯反应，制得N-甲酸甲酯邻甲酸甲酯苯磺酰胺。再与2-氨基-4-甲基-6-甲氧 基均三嗪反应制得。
用途
超高效磺酰脲类除草剂，支链氨基酸合成抑制剂。具有高效、广谱、内吸的特点。每公顷用量为有效成分4.5～7.5g，用于防除禾谷类田间多种阔叶杂草，能通过根系和叶片吸收向上、向下输送传导。对风草、黑麦草、蓼、长春蔓、繁缕、荠菜、虞美人、小野芝麻、荞麦蔓等均有活性。对猪殃殃效果不佳。用药量增加可引起作物轻微发黄和矮化，但不影响产量。
甲黄隆为一种超低用量的防除禾谷类用中阔叶杂草的磺酰脲类除草剂。在植株体内可向上向下转移，用作小麦芽前后除草剂。
用于防治麦田中一年生及多年生阔叶杂草
