化学性质

英文名称: Triethyl phosphonoacetate
英文别名: (Diethoxyphosphinyl)acetic acid ethyl ester;Diethyl ethoxycarbonylmethylphosphonate
CAS号: 867-13-0
分子式: C8H17O5P
线性分子式: (C2H5O)2P(O)CH2CO2C2H5
分子量: 224.19

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纯度: ≥98.0%
MDL号: MFCD00009177
Beilstein号: 1343714
EC号: 212-757-6
性状描述
无色油状液体
物理参数
密度:1.13 g/mL(25℃)(lit.)
沸点:142-145℃/9 mmHg(lit.)
闪点:105℃
折射率(n20/D):1.431(lit.)

安全信息

危险说明
危险代码:N
危险等级:51/53
安全等级:61
联合国编号:UN30

合成方法

磷酰基乙酸三乙酯制备如下:将干燥洁净的500mL盘管加热至170°C,取化合物1(标准大气压下的沸点142~145°C)1000g(0.7eq.8.16mol)置于打料瓶A中,加入4000g甲苯稀释,取亚磷酸三乙酯(标准大气压下的沸点156.6°C)1937g(1.0eq.11.66mol)置于打料瓶B中,加入3063g甲苯稀释,待盘管温度稳定后开始打料,泵A(磷酰基乙酸三乙酯的甲苯溶液):16.7g/min,泵B(亚磷酸三乙酯的甲苯溶液):16.7g/min。停留时间15min,反应压力为0.5~2.0Mpa.。出料口直接连接薄膜蒸发装置,控制压力4~10×10<2>Pa,温度105~115°C,最后得到产品磷酰基乙酸三乙酯(沸点129~131°C800Pa)1701g,收率93%。

用途

为一类重要的Wittig-horner试剂,也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。

用于Horner-Wadsworth-Emmons反应;用于分子内Heck型环化反应以及异构化反应;用于Tsuji-Trost型反应;用于分子内芳炔-烯反应;用于醛的合成

为一类重要的Wittig-horner试剂,可用作增塑剂、防火剂和萃取 剂等,也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。