化学性质

中文名称:盐酸黄连碱

中文同义词:氯化黄连碱;盐酸黄连碱;盐酸黄连碱(标准品);盐酸黄连碱,来源于黄连;盐酸黄连碱对照品;COPTISINECHLORIDE盐酸黄连碱;盐酸黄莲碱;氯化黄连碱COPTISINCHLORIDE

英文名称:Coptisinechloride

英文同义词:2,3,9,10-BISMETHYLENEDIOXYPROTOBERBERINE;COPTISINECHLORIDE;COPTISINECHLORIDE(P);7,8,13,13a-Tetradehydro-2,3:9,10-bis(methylenedioxy)berbiniumchloride;CoptisineHcl;CoptisineHydrochloride;COPTISINECHLORIDE(P)(PLEASECALL);6,7-Dihydrobis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]quinoliziniuMChloride

CAS号:6020-18-4

分子式:C19H14ClNO4

分子量:355.77

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EINECS号:611-948-5

盐酸黄连碱 性质

熔点 >258°C (dec.)

储存条件 Inert atmosphere,2-8°C

理化性质

外观性状:浅黄色针状结晶 熔点:>258oC 沸点: 601.5oC at 760 mmHg 密度: 1.51g/cm3 折射率: 1.749 闪点: 190.4oC 化学分类:Alkaloids生物碱类 溶解性:极略微溶于水, 微溶于乙醇, 溶于碱。 用途:盐酸黄连素(盐酸小檗碱)和原阿片碱是人工合成盐酸黄连碱主要两种原料。

生物活性

Coptisine (Q-100696, NSC-119754)是一种分离自黄连的吲哚联啶生物碱,具有抗糖尿病、抗菌、抗病毒、抗肝癌和抗白血病效应。Coptisine chloride 也是一种有效的非竞争性 IDO 的抑制剂,对应的IC50值和Ki值分别为6.3 μM和5.8 μM。

靶点 

Target Value IDO (Cell-free assay) 5.8 μM(Ki) IDO (Cell-free assay) 6.3 μM

合成方法

黄连碱是从黄连等植物中提取的一种季铵类生物碱, 具有多种药理作用, 如抗肿瘤、降血糖、免疫调节以及改善心血管等功能。由于黄连碱在植物中含量低, 限制了对其的进一步研究与应用。本方法是以2, 3-二甲氧基苯甲醛为起始原料, 经脱甲基、环和、缩和及闭环等5步反应合成了盐酸黄连碱。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。 药理药效:有抗微生物活性, 其抗卡尔酵母菌的效力比小檗碱、巴马汀及非洲防己碱都强;杀虫活性;诱导神经细胞分化;对胃粘膜有保护作用;抗癌作用;免疫系统的作用;平滑肌松弛作用;抗肾炎作用。