化学性质
中文名己二酸
外文名Adipic acid
别名肥酸
化学式C6H10O4
分子量146.14
CAS登录号124-04-9
EINECS登录号204-673-3
熔点152 ℃
沸点330.5℃（分解）
水溶性微溶于水，易溶于乙醇
密度1.36 g/cm³
外观白色结晶
闪点385 ℉
折光率1.4283
物理性质
物态 | 白色结晶体或结晶性粉末 | 气味 | 有骨头烧焦的气味 |
燃点（开杯） | 231.85℃ | 熔融黏度 | 4.54mPa·s(160℃) |
溶解性 | 易溶于酒精、乙醚等大多数有机溶剂。 |
微溶于水，己二酸在水中的溶解度随温度变化较大，当溶液温度由28℃升至78℃时，其溶解度可增大20倍。15℃时溶解度为1.44g/100mL；25℃时溶解度为2.3g/100mL；100℃时溶解度为160g/100mL。 |
化学性质
己二酸具有的官能团是羧基，因此会具有羧基的性质，如成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等。同时作为二元羧酸，它还能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚合物等。 [4]
成盐反应
己二酸是典型的酸，它的pKa在4.41与5.41之间。可以和一般的碱性物质发生成盐反应，显示酸性。
酯化反应
己二酸可以和醇在一定条件下发生酯化反应。例如：
酰胺反应
己二酸中的羧基还可以与氨基发生酰胺化反应。
缩聚反应
作为二元羧酸，它能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚合物，例如：
安全信息
健康危害
对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。在工业使用中尚未见职业性损害的报告。
环境影响
急性毒性：LD50：1900 mg/kg(小鼠经口)；280 mg/kg(小鼠皮下)。
该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。
安全风险
泄漏处理
隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。
人员处理
防护措施
呼吸系统：空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器；
眼睛：戴化学安全防护眼镜；
身体：穿防毒物渗透工作服；
手：戴橡胶手套；
其他：工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医；
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医；
吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医；
食入：饮足量温水，催吐。就医。
灭火方法
粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定浓度时遇火星会发生爆炸。受高热分解，放出刺激性烟气。
消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
储存运输
包装
密闭操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。工厂操作人员必须佩戴自吸过滤式防尘口罩、穿防毒物渗透工作服、劳保鞋及橡胶手套，必要时佩戴过滤式防毒面具。工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。并注意倒空的容器可能残留有害物。
储存
储存于阴凉、通风、防雨水的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
运输
起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
合成方法
1937年，美国杜邦公司用硝酸氧化环己醇（由苯酚加氢制得），首先实现了己二酸的工业化生产。进入60年代，工业上逐步改用环己烷氧化法，即先由环己烷制中间产物环己酮和环己醇混合物（即酮醇油，又称KA油），然后再进行KA油的硝酸或空气氧化。
环己烷一步氧化法
以环己烷为原料，以醋酸为溶剂，以钴和溴化物为催化剂，于2MP。和90℃下反应10～13h。产率75%。
环己烷分步氧化法
KA油的制备可于1.0～2.5MPa和145~180℃下用空气直接氧化，收率达70%～75%。也可用偏硼酸作催化剂，1.0～2.0MPa和165℃下进行空气氧化，收率可达90%，醇酮比为10：1；反应物用热水处理，可使酯水解、分层，水层回收硼酸，经脱水成偏硼酸循环使用；有机层用苛性钠皂化有机酯，并除去酸，蒸馏回收环己烷后得醇酮混合物。
KA油的氧化 以过量50%～60%的硝酸在两级串联的反应器中，于60～80℃和0.1～0.4MPa下氧化KA油。催化剂为铜-钒系(铜0.1%～0.5%，钒0.1%～0.2%)，收率为理论值的92%～96%。反应物蒸出硝酸后，经两次结晶精制可得高纯度己二酸。
用途
己二酸主要用作尼龙66和工程塑料的原料，也用于生产各种酯类产品，还用作聚氨基甲酸酯弹性体的原料，各种食品和饮料的酸化剂，其作用有时胜过柠檬酸和酒石酸。
己二酸也是医药、酵母提纯、杀虫剂、粘合剂、合成革、合成染料和香料的原料。
己二酸酸味柔和且持久，在较大的浓度范围内pH值变化较小，是较好的pH值调节剂。GB2760-2007规定，本品固体饮料，其最大使用量是0.01g/kg；也可用于果冻和果冻粉，用于果冻的最大使用量为0.01g/kg；用于果冻粉时，可按冲调倍数增加使用量。
