化学性质

中文名称:亚氨基二乙酸
中文别名:N-(羧甲基)甘氨酸;氨二乙酸;亚氨二醋酸;亚氨基二醋酸;二乙酸亚胺;二羧甲基胺;亚胺二乙酸;二乙酸亚胺
英文名称:Iminodiacetic Acid
英文别名:N-(carboxymethyl)-Glycine; Aminodiacetic acid; iminodi-acetic acid; 2,2'-iminodiacetic acid
蒸汽压:1.65E-06mmHg at 25°C
折射率:1.501

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相关类别: 染料中间体;中间体;有机原料;Glycine Derivatives;Others;Peptide Synthesis;Unnatural Amino Acid Derivatives;除草剂中间体;农药中间体;其他类除草剂;羰基化合物;有机砌块;氨基酸;通用试剂;羧酸;吡嗪;其他生化试剂;Pharmaceutical intermediates;分析纯;氨基酸类
Mol文件: 142-73-4.mol

物理性质
性状:NH (CH2COOH)2 。白色结晶性粉末或白色斜方晶体。比重1.56 。微溶于水(5℃,2.439/100mL),难溶于醇、丙酮和乙醚,苯、四氯 化碳、庚烷,熔点247.5℃(分解)。与酸碱生成盐,还和多种金属形成螯合物。
指标名称  优级品 一级品 合格品
亚氨基二乙酸(干基) % ≥
NH (CH2COOH)2 97.0 96.0 95.0
水份 % ≤ 1.5 1.5 1.5
氯化物(以NaCl计) % ≤ 0.005 0.05 0.10
水不溶物 % ≤ 0.05 0.10 0.20

储运特性
【贮藏】储存在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。
编号系统
CAS号:142-73-4
MDL号:MFCD00004280
EINECS号:205-555-4
RTECS号:AI2975000
BRN号:878499
PubChem号:24880393
物性数据
性状:白色粉末
熔点(ºC):243 ºC
相对密度(ºC,25/4):1.56
溶解性:溶于水, 难溶于醇、 丙酮和乙醚。
毒理学数据
毒理学数据:
急性毒性:
小鼠腹腔LD50:250 mg/kg
生态学数据:
其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
摩尔折射率:27.30
摩尔体积(cm3/mol):92.6
等张比容(90.2K):262.8
表面张力(dyne/cm):64.8
极化率(10-24cm3):10.82
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):-3.3
氢键供体数量:3
氢键受体数量:5
可旋转化学键数量:4
互变异构体数量:无
拓扑分子极性表面积86.6
重原子数量:9
表面电荷:0
复杂度:108
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
性质与稳定性
常温常压下稳定。
禁配物:氧化剂
与酸、 碱生成盐, 还和多种金属形成螯合物
贮存方法
常温干燥密封保存。
不可与酸、 碱等共贮混运。

安全信息

安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36-37/39
WGK Germany 1
RTECS号 AI2975000
海关编码 29224995
毒害物质数据 142-73-4(Hazardous Substances Data)

安全说明
亚氨基二乙酸安全说明书(MSDS)
急救措施
【食入】不要给吃任何东西,处于昏迷状态的人。获得医疗救助。不要催吐。如果清醒和警觉,漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls,。
【吸入】立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。获得医疗救助。
【皮肤】获得医疗救助。至少15分钟,而用大量的肥皂和水冲洗皮肤,脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。
【眼睛】用大量的水冲洗至少15分钟,冲洗眼睛,并不时提起上下眼睑。获得医疗救助。
处理
【处理】操作后彻底清洗。脱去被污染的衣服,清洗后方可重新使用。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。有足够的通风条件下使用。
危害辨识
【食入】引起胃肠道刺激症状,恶心,呕吐和腹泻。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
【吸入】引起呼吸道刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
【皮肤】造成皮肤刺激。这种材料的毒理性质没有得到充分的调查。
【眼睛】引起眼睛刺激。
【EC短语】R 36/37/38
【EC安全短语】S 26 36
【UN(DOT)】3261
曝光控制/个人防护
【个人防护】眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜,OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴合适的手套,以防止皮肤接触。服装:穿合适的衣服以防止皮肤接触。
【呼吸器】按照OSHA呼吸器条例29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。请务必使用一个NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。
【毒类】3
消防措施
【闪点】178
【灭火】在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。在发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可能会产生由热分解或燃烧。灭火剂:使用最合适的灭火剂。在用火水喷雾,化学干粉,二氧化碳,或适当的泡沫的情况下。
意外泄漏处理措施
【小泄漏/泄露】避免径流流入下水道和沟渠水道。马上清理泄漏,使用适当的防护设备。清扫干净,然后放入合适的容器中进行处理。避免产生尘土飞扬的条件。提供良好的通风。
稳定性和反应性
【稳定性】在正常储存和处理条件下,在密闭容器中在室温稳定。
【不相容性】强氧化剂。
【分解】氮氧化物,一氧化碳,刺激性和有毒的烟雾和气体,二氧化碳,氮。

安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。
风险术语
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

合成方法

氯乙酸钠法由氯乙酸配制成氯乙酸钠,再与水合肼反应生成肼抱二乙酸,然后在亚硝酸钠作用下制得亚氨基二乙酸。(1)氯乙酸钠的制备将氯乙酸溶解于水,在搅拌下缓缓加入碳酸钠,直至溶液中的气体逸尽,即得氯乙酸钠。(2)肼抱二乙酸的制备在搅拌下将氯乙酸钠溶液滴加到50%的水合肼中,反应温度不得超过25℃。加完后保温10min,反应物的pH值应在9-10之间。然后加入碳酸钠,控制温度为20-25℃。加毕,将温度升至65-70℃,保温1h。然后冷至室,用盐酸酸化析出白色固体,过滤,水洗,于60℃干燥,得肼抱二乙酸,熔点166-167℃。将肼抱二乙酸加入水中,在搅拌下缓缓加入16%的亚硝酸钠溶液,然后再加入浓盐酸,在25℃反应1.5h。将反应液蒸发浓缩至原体积的1/3,放置析出结晶,过滤,于60℃干燥,得亚氨基二乙酸。
用氢氰酸直接合成。将氢氰酸、乌洛托品和甲醛混合水溶液在管式反应器中反应,得到亚氨基二乙腈。
氯乙酸和氨基乙酸法。
氨基乙酸和乙醇腈法。
氯乙酸和氨反应法。;其制备方法是在反应釜中加入粉状氢氧化钙、25%氨水,在搅拌下慢慢加入氯乙酸溶液,温度控制在(50±5)℃,加完氯乙酸后在该温度保持反应3h,再升温到80℃,滴加盐酸,加完后升温至95~100℃反应15min,冷却,将反应物移至结晶釜,结晶得产品。
反应方程式:ClCH2COOH+Ca(OH)2+NH4OH→NH(CH2COO)2Ca+3H2ONH(CH2COO)2Ca+3HCl→NH(CH2CO()H)2·HCl+CaCl2也可用二乙醇胺在催化剂存在下脱氢而制得亚氨基二乙醛,然后与碱反应,一部分生成亚氨基二乙酸钠,一部分还原成二乙酸胺,如此反复反应使二乙酸胺全部生成亚氨基二乙酸。较为先进的方法就是二乙醇胺法。

用途

用途:主要用于草甘膦等农药的制造,离子交换树脂的原料及橡胶、电镀等方面。