化学性质

中文名称:7-溴喹啉

中文同义词:7-溴喹啉(CAS号:4965-36-0);HY217-溴喹啉;7-溴喹啉;7-溴代喹啉;7-溴喹啉10G

英文名称:7-Bromoquinoline

英文同义词:7-BROMOQUINOLINE;Quinoline,7-bromo-;7-Bromoquinoline,97%;7-Bromoquinoline,99%;7-Bromo-1-azanaphthalene;7-Bromoquinoline>;7-BromoquinoL;7-Bromoquinoline,95%

CAS号:4965-36-0

分子式:C9H6BrN

分子量:208.05

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EINECS号:689-306-9

7-溴喹啉性质

熔点32-36℃

沸点290°C(roughestimate)

密度1.5617(roughestimate)

折射率1.6641(estimate)

储存条件0-10°C

形态Solid

酸度系数(pKa)3.36±0.14(Predicted)

最大波长(λmax)320nm(EtOHaq.)(lit.)

InChIKeyXYBSZCUHOLWQQU-UHFFFAOYSA-N

 

安全信息

危险品标志 Xn

危险类别码 22

海关编码 29334900

合成方法

将固体烯基三氟硼酸酯(1mmol),相应的羰基化合物(1mmol)和搅拌棒密封在10mL玻璃小瓶中,随后将其用干燥氮气冲洗。注入2.5 mL无水溶剂(乙腈或甲苯),然后注入0.28 mL(203 mg,2 mmol)三乙胺,并将得到的悬浮液在室温下搅拌5分钟。然后分三份加入氯三甲基硅烷(TMSCl;0.26mL,223mg,2.05mmol)。将混合物在80℃下搅拌18h,冷却,并用30mL乙酸乙酯和20mL水稀释。分离各层,并用3×20mL乙酸乙酯萃取水层。合并的有机层经Na2SO4干燥,过滤并蒸发。产物通过硅胶柱色谱法分离(洗脱液-乙酸乙酯-己烷),并用二乙醚戊烷研磨结晶得到7-溴喹啉。

用途

7-溴喹啉是一种有机中间体,可用于制备1,4-二氢喹啉类杂环化合物。1,4-二氢喹啉类杂环化合物不仅是一类非常重要的有机合成中间体,还因其具有杀菌、抗炎、抗肿瘤等生物药理活性而被广泛应用于各类药物。