化学性质

中文名 戊二醛
外文名 Glutaric dialdehyde
别名 1,5-戊二醛
分子式 C5H8O2
分子量 100.1158

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外观 无色透明油状液体
CAS登录号 111-30-8
EINECS登录号 203-856-5

理化性质
熔点:-15℃
沸点:189°C(分解)
闪点:66°C
密度:0.947g/cm3
折射率:1.399
logP:0.34
蒸气压:0.6±0.4 mmHg at 25°C
外观:无色透明液体
溶解性:溶于热水、乙醇、氯仿、冰醋酸、乙醚等有机溶剂
分子结构数据
1、摩尔折射率:25.58
2、摩尔体积(cm3/mol):105.7
3、等张比容(90.2K):248.8
4、表面张力(dyne/cm):30.7
5、极化率(10-24cm3):10.14
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):-0.5
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:2
4、可旋转化学键数量:4
5、互变异构体数量:3
6、拓扑分子极性表面积:34.1
7、重原子数量:7
8、表面电荷:0
9、复杂度:51.1
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
毒理学数据
1、皮肤刺激:戊二醛对人和动物的皮肤粘膜有刺激性。5%戊二醛能引起严重的刺激反应症状,但2%戊二醛仅使皮肤染上了发亮的棕色。
2、全身毒性:戊二醛对人的全身毒性反应轻微。
3、急性毒性:2%强化酸性戊二醛小白鼠静脉:LD50:26±1.6mg/kg,死亡时间4天;大白鼠静脉:LD50:24±2mg/kg,死亡时间0~2天;小白鼠口服:LD50 :298±25mg/kg,死亡时间6天;大白鼠口服:LD50:233±11mg/kg,死亡时间1~2 天;2%碱性戊二醛小白鼠静脉:LD50:15mg/kg;大白鼠静脉:LD50 :9.8mg/kg;小白鼠口服:LD50 :352mg/kg;大白鼠口服:LD50 :252mg/kg;大鼠一次吸入25%和50%戊二醛溶液浓缩蒸气6~8hr,未引起实验动物的死亡。

贮存方法
1、密封于阴凉、干燥处保存,冷藏。或充氩气密封于0℃以下避光保存。
2、确保工作间有良好的通风设施。储存的地方远离氧化剂。

安全信息

安全术语
S23:Do not breathe vapour.
切勿吸入蒸汽。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R22:Harmful if swallowed.
吞食有害。
R23:Toxic by inhalation.
吸入有毒。
R34:Causes burns.
引起灼伤。
R42/43:May cause sensitization by inhalation and skin contact.
吸入及皮肤接触可能致敏。
危害性
健康危害:吸入、摄入或经皮吸收有害。
环境危害:对环境有危害,对水体可造成污染。
燃爆危险:可燃,具强刺激性。
危险特性: 遇明火、高热可燃。与强氧化剂接触可发生化学反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会燃烧。容易自聚,聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
职业防护:戊二醛可引起局部皮肤粘膜刺激,并有报道引起过敏性接触性皮炎、哮喘、鼻出血、鼻炎等, 因此接触戊二醛溶液时应戴厚的橡胶手套和眼罩以防液体溅入眼内。 为了降低室内空气中戊二醛的浓度, 室内必须有良好通风设备; 盛放的戊二醛容器上方应配备有局部排风罩,配制溶液、放入和取出物品时必须及时加盖以防戊二醛蒸发。频繁接触戊二醛的特殊人群如护士等,短期会产生致敏现象,对视觉器官和呼吸道危害较大;长期易导致职业性气喘。

注意事项
① 2%酸性戊二醛对金属有腐蚀性;2%中性戊二醛对手术刀片等碳钢制品有腐蚀性,使用前应先加入0.5%亚硝酸钠防锈。
② 戊二醛杀菌效果受pH影响大,用酸性或强化酸性戊二醛浸泡医疗器械时,应先用0.3%碳酸氢钠调pH至7.5-8.8。pH超过9.0时,戊二醛迅速聚合则失去杀菌能力。
③ 2%碱性戊二醛室温只可保存2周,其余剂型可保存4周。
④ 戊二醛对皮肤粘膜有刺激性,接触溶液时应戴手套,防止溅入眼内或吸入体内。
⑤ 配制戊二醛要用蒸馏水,盛放戊二醛溶液的容器要干净。
⑥ 用戊二醛消毒或灭菌后的器械一定要用灭菌蒸馏水充分冲洗后再使用。

合成方法

目前戊二醛的合成方法主要有吡啶法、戊二醇氧化法、还原法、吡喃法、环戊烯氧化法,吡啶法是以金属钠和甲醇还原二氢吡啶再由盐酸羟胺开环制戊二肟,后由亚硝酸钠和盐酸分解得戊二醛,该方法工艺路线长,消耗大,污染大,成本高已不适合进行生产使用;戊二醇氧化法,该反应氧化深度不易控制,并且戊二醛极易氧化,导致存在产品收率低,成本高等确定;环戊烯氧化法,采用酸催化双氧Chemicalbook水氧化环戊二烯,随着非均相催化剂的研究该方法体现出极大的潜力,但目前还存在催化剂套用次数少,戊二醛转化率较低的缺点,暂时不能满足工业化的要求;吡喃法,用乙炔和脂肪醇制取乙烯基醚,然后乙烯基醚与丙烯醛反应合成2-烷氧基-3.4-二氢吡喃,再经水解得戊二醛。吡喃法相对来说,工艺成熟,反应条件温和,操作简单,产品质量好,收率高,环境污染小,适宜进行工业生产。

用途

1、杀菌消毒剂、鞣革剂、木材防腐剂,药物和高分子合成原料等。

2、用作显微镜检验的固定剂。

3、与铬结合鞣制牛、猪、羊服装革、手套革。宜于在低温(0℃以下)密封避光保存。本品对眼睛和皮肤有强烈的刺激性,取用时应戴眼镜、手套等防护用具。不能与含酚类的植物鞣剂和合成鞣剂混用。

4、戊二醛是一种低毒的化学防腐杀菌剂,我国规定可用于蔬、果的保鲜,最大使用量为0.05g/kg,残留量不大于5mg/kg。

5、戊二醛用于消毒、制药、鞣革,用作电子显微镜及彩色显像管的坚膜剂。

6、戊二醛可以用作杀菌剂,市售戊二醛主要有:2%碱性戊二醛和2%强化酸性戊二醛两种。碱性戊二醛常用于医疗器械灭菌,使用前应加入适量碳酸氢钠,摇匀后,静置1小时,测定pH值。pH在7.5-8.5时,戊二醛的杀菌作用最强。