化学性质

中文名称:喜树碱
中文别名:(S)-4-乙基-4-羟基-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-(4H,12H)-二酮;4-乙基-4-羟基-1H-吡喃[3',4':6,7]氮茚[1,2]喹啉-3,14(4H,12H)-二酮;
英文名称:Camptothecin
英文别名:Camptothecin; Baicalin std.; CAMPTOTHECINE; d-Camptothecin; CaMpathecin;
CAS号:7689-03-4
分子式:C20H16N2O4
分子量:348.35200

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精确质量:348.11100
PSA:81.42000
LogP:2.07960
编号系统
CAS号:7689-03-4
MDL号:MFCD00081076
EINECS号:暂无
RTECS号:UQ0492000
BRN号:631069
PubChem号:
物化性质
外观与性状:淡黄色晶体粉末
密度:1.51 g/cm3
熔点:260 °C (dec.)(lit.)
沸点:264ºC
闪点:411.6ºC
折射率:1.787
水溶解性:insoluble
储存条件:库房低温通风干燥,与食品原料分开存放
理化性质
淡黄色针状结晶。熔点264~ 267℃,[α]D20+31.3°(氯仿∶甲醇=1∶2)。不溶于水,溶于氯仿、甲醇、乙醇中。其溶液在紫外光灯下显紫蓝色荧光,见光易变质,微有吸湿性,遇浓硫酸显黄绿色,用蒸馏水稀释产生黄绿色荧光,呈碱性。与碘化铋钾反应,生成橙红色复盐沉淀。由喜树根或果粉以有机溶剂提取而得。毒性较大,提取时应小心,有抗肿瘤活性。用以治疗肠癌、直肠癌、胃癌和白血病等症,10-羟基喜树碱毒性较小。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:103.55
2、 摩尔体积(m3/mol):256.8
3、 等张比容(90.2K):819.0
4、 表面张力(dyne/cm):103.3
5、 极化率(10-24cm3):41.05

安全信息

危险品标志T,Xi,Xn

危险类别码36/37/38-25-20/21/22

安全说明45-36/37/39-26-36

危险品运输编号UN15446.1/PG3

WGKGermany3

RTECS号UQ0492000

HazardNoteIrritant

HazardClass6.1

PackingGroupⅢ

海关编码29399990

合成方法

本品是由珙桐科旱莲属植物喜树的根、皮、果实提取制得的生物碱。也可合成生产。将喜树果粗粉用10倍量80%乙醇浸泡24小时,收集渗漉液,减压浓缩回收乙醇。浓缩液静置取清液,用氯仿提取,提取液蒸馏回收氯仿至干,再加甲醇溶液,冷却过滤,滤饼为喜树碱粗品,粗品用甲醇-氯仿混合溶剂重结晶,得喜树碱。对生药喜树果汁,总收率0.03-0.04%.

用途

抗癌药。用于胃癌、结肠癌、直肠癌、头颈部圆柱瘤型癌和膀胱癌。

用于治疗胃癌、肠癌、慢性粒细胞型和急性白血病等

不可逆转地的结合到DNA拓扑异构酶I复合物上,影响细胞周期进程