化学性质
WinID：023V
中文名称：香豆素
英文名称：o-Naphthyl ketone oxygen
别名名称：香豆内脂、邻氧萘酮、氧杂萘邻酮 、邻羟基桂酸内酯、1,2-苯并吡喃酮、o-羟基肉桂酸内酯等
更多别名：Coumarin Oxygen phthalazinon adjacent ketone Salicylic acid lactone 1,2-Benzopyrone 1-Benzopyran-2-one o-Hydroxycinamic acid lactone (Z)-o-Coumarinic acid lactone
分子式：C9H6O2
分子量：146.14
CAS号：91-64-5
MDL号：MFCD00006850
EINECS号：202-086-7
RTECS号：GN4200000
BRN号：383644
PubChem号：24892679
活性
抗肿瘤；抗菌（大肠埃希菌）；抗真菌；抗凝血作用；降血糖（大鼠）；杀幼虫剂（家蝇幼虫）
物性数据
性状：无色片状或粉状、浅黄色结晶，具有芳香气味。
密度（g/mL,20/4℃）：0.935
熔点（ºC）：69
沸点（ºC,常压）：297~299
沸点（ºC,1.3kPa）：154
沸点（ºC,0.67kPa）：139
闪点（ºC）：162
升华温度（ºC）：100
溶解度（g/100mL,25ºC,水）：0.25
溶解度（g/100mL,100ºC,水）：2.0
溶解性：不溶于冷水，易溶于热水、醇、乙醚、氯仿和氢氧化钠溶液。
分子结构数据
摩尔折射率：39.76
摩尔体积（m/mol）：117.0
等张比容（90.2K）：305.6
表面张力（dyne/cm）：46.4
极化率（10cm）：15.76
计算化学数据
氢键供体数量：0
氢键受体数量：2
可旋转化学键数量：0
拓扑分子极性表面积：26.3
重原子数量：11
表面电荷：0
复杂度：196
共价键单元数量：1
检识反应
异羟肟酸铁反应 ：碱性条件下，香豆素内酯可开环，与盐酸羟肟缩合成异羟肟酸，然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈红色。
三氯化铁反应： 含有酚羟基的香豆素可与三氯化铁试剂产生颜色反应。
Gibbs反应： 2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺，在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。
Emerson反应： 氨基安替比林和铁氰化钾，可与酚羟基对位活泼氢生成红色缩合物。3、4都要求香豆素分子中必须有游离的酚羟基，且酚羟基对位没有取代基时才呈阳性反应。香气：清甜似香豆豆香，带干的药草香、茴辛香，稀释后似干草、坚果、烟叶气息，沉闷持久。
毒理学数据
急性毒性：口服- 大鼠 LD50：293 毫克/ 公斤；口服- 小鼠 LD50：196 毫克/公斤。
食品中最高用量是5mg/kg食品；含酒精饮料中是10mg/kg饮料。美国酒精、烟草、武器管理局（BATF）1974年规定：在酒类中限制香豆素含量不超过5mg/kg。
药理作用
香豆素类药物的作用是抑制凝血因子在肝脏的合成。香豆素类药物与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K环氧化物还原酶结合，抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化，维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂，或者是竞争性抑制剂（参见酶）。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制，而其前体是没有凝血活性的，因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效。
不良反应及禁忌
凝血酶原时间应控制在25~20秒（正常值12秒），过量易发生出血。可用维生素K对抗，必要时输新鲜血浆或全血以补充凝血因子。禁忌症同肝素。
生物活性
毒性
抗病毒作用
抗肿瘤作用
抗骨质疏松作用
抗凝血作用
对心血管系统的作用
光敏作用
性质与稳定性
香豆素是顺式邻位羟基肉桂酸的内酯。能发生卤化、硝化、磺化、氢化等反应。
有毒，大鼠经口LD50293mg/kg，小鼠经口LD50196mg/kg，小鼠腹腔注射LD50220mg/kg。工作场所应有良好的通风，设备应密闭，操作人员应穿戴防护用具。
存在于白肋烟烟叶中。
天然存在于黑香豆、香荚兰豆、薰衣草油、肉桂油、香茅油、秘鲁香脂中。
贮存方法
本品应密封于阴凉干燥处避光保存。
50kg内衬塑料袋纸板桶包装。贮运中应注意干燥、通风、防晒、防潮、隔热。
安全信息
危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 3
危险品标志：
有害
安全标识：S26 S36 S36/S37
危险标识：R22 R40 R43 R20/21/22 R36/37/38
合成方法
1.由水杨醛经珀金（Perkin）反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中，加热至187℃，在气相温度约120℃时蒸出乙酸，然后再加入乙酐，在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤，再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶，在50℃干燥得成品。
由邻甲酚与磷酰氯作用，得到中间体邻甲酚磷酸酯，并在180℃氯化，将甲基变为-CHCI2，然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用，则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程：邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化，至含氯量约为37%，相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后，在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下，与乙酸和乙酐缩合，反应得到香豆素，该法收率相当高。
3. 烟草：BU，14。
用途
用作橡胶、塑料制品的增香剂，还用于食用、烟用和酒用等香精中。还可用作金属表面加工的打磨剂和增光剂，在制药工业用作中间体和药物。
