化学性质

中文名 邻苯二酚
外文名 Catechol
别名 1,2-二羟基苯 焦性儿茶酚 1,2-苯二酚 儿茶酚
化学式 C6H6O2
分子量 110

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CAS登录号 120-80-9
EINECS登录号 204-427-5

物理性质
主要成分:纯品。
外观与性状:无色结晶,见光或露置空气中变色,能升华。
熔点(℃):105。
沸点(℃):246。
相对密度(水=1):1.34。
相对蒸气密度(空气=1):3.79。
蒸气压(kPa):1.33(118.3℃)。
闪点:127℃。
燃烧热(kJ/mol):2854.9。
稳定性和反应活性:稳定。
禁配物:酰基氯、酸酐、碱、强氧化剂、强酸。
避免接触的条件:光照、空气。
危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。
溶解性:溶于水,易溶于乙醇、乙醚。
化学性质
邻苯二酚是一种强还原剂,易被氧化成邻苯醌,反应式如下:
邻苯二酚在室温下可还原费林溶液和氧化银溶液。
与氯化亚砜反应,生成亚硫酸邻苯二酚酯:
与邻苯二胺反应,生成吩嗪:
与氢氧化钡作用生成钡盐。

成分分类
有机酸及酚类
药理作用
本品能兴奋肠和妇宫内壁平滑肌。用作局部防腐剂。对白色念珠菌和皮真菌有抑制活性。

安全信息

安全术语
S22Do not breathe dust.
切勿吸入粉尘。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37Wear suitable gloves.
戴适当手套。
风险术语
R21/22Harmful in contact with skin and if swallowed.
皮肤接触及吞食有害。
R36/38Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮肤。

防护措施
呼吸系统防护:空气中粉尘浓度超标时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防毒物渗透工作服。
手防护:戴橡胶手套。
其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。注意个人清洁卫生。
应急处理处置方法
泄漏应急处理
泄漏应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7:3)抹擦。然后用水彻底冲洗。或立即用水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:患者清醒时立即给饮植物油15~30ml。催吐,尽快彻底洗胃。就医。
燃烧处理
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:采用雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火 。

毒理学资料
急性毒性:LD50:300 mg/kg(大鼠经口);800 mg/kg(兔经皮)。
亚急性和慢性毒性:生产中引起中毒者少见。皮肤接触会引起湿疹样皮炎。少数病例经皮肤吸收后产生的临床表现,除有明显的痉挛外,其余症状与酚相似。
代谢:经胃肠道和皮肤吸收后,部分本品被多酚氧化酶氧化成邻苯醌,另一部分在体内与己糖醛酸、硫酸及其他的酸结合,少量以“游离”形式从尿排出。“结合”部分容易在尿中水解放出“游离”化合物,被氧化形成为暗黑色,使尿变成“烟色”。从人尿中邻苯二酚衰减曲线来看,生物半衰期为 3~7 h。
中毒机理:给动物中毒或致死剂量引起的症状除了对皮肤刺激比酚小以外,其余均与酚相似。给动物大剂量时能使中枢神经系统明显抑制,周围血管收缩而使血压持久上升。重复给小剂量可出现高铁血红蛋白血症、淋巴细胞减少和贫血。本品引起的急性病理变化有肾小管退行性变、管腔内有红细胞和纤维蛋白凝块。
致癌性:IARC致癌性评论:动物不明确,人类无可靠数据。
致突变性:微粒体致诱变:鼠伤寒沙门氏菌15 μmol/皿。DNA抑制:人Hela细胞10 μmol/L。

 

合成方法

邻苯二酚最早是由干馏原儿茶酸或蒸馏儿茶提取液得到的,其反应式如下:
后来发现,干馏某些植物和碱熔融某些树脂等也能得到邻苯二酚。
工业上是通过重氮化(见重氮化反应)邻氨基苯酚后水解,或者在高压釜中水解邻氯苯酚制得。
大部分邻苯二酚的工业制法为苯酚羟基化法,其过程为苯酚经氧化物(过氧酸、双氧水等)氧化可制得邻、对苯二酚,经分离可得邻苯二酚。
邻苯二酚常用作显影剂,但不如对苯二酚的作用强;也可作试剂、消毒剂等。

用途

抗菌,抗真菌,作用于子宫,用作电镀液中抗氧化剂。

用于制造橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂等,是重要的化工中间体,邻苯二酚是杀菌剂乙霉威、杀虫剂残杀威和克百威的中间体。