化学性质

中文名 苯氧乙酸
外文名 Phenoxyacetic acid
别名 苯氧基乙酸
化学式 C8H8O3
分子量 152

1.gif


CAS登录号 122-59-8
EINECS登录号 204-556-7

物性数据
性状:白色针状结晶
闪点(℃):165
熔点(℃):98-101
沸点(ºC):285
水溶性(g/100mL,°C):0.1-0.5
化学性质
在温度为20~30℃,乙酸铜与苯氧乙酸的物质的量之比为1∶2及充分研磨的条件下,有利于乙酸铜与苯氧乙酸的完全反应,生成无水二苯氧乙酸铜。

储存运输
密封于阴凉干燥处保存。

安全信息

安全信息
1、急性毒性:大鼠经口LD50:1500mg/kg
大鼠经腹膜腔LD50:323mg/kg
小鼠经口LD50:3750mg/kg
小鼠经静脉注射LD50:1gm/kg
兔子经口LD50:>200mg/kg
兔子皮肤LD50:>5gm/kg
豚鼠未报到接触途径LD50:1400mg/kg
2、其它多剂量毒性:大鼠经口TDLO:910mg/kg/26W-I

合成方法

其制备方法是将苯酚加入反应釜中,加等摩尔氢氧化钠水溶液,在100~110℃分别滴加氯乙酸和氢氧化钠水溶液,保持反应液pH=10~11,滴加完毕,100~110℃反应30min,加盐酸中和至pH=1~2,析出苯氧乙酸,冷却过滤,即得白色固体产品。

用途

苯氧乙酸是重要的化工原料,可以用来生产青霉素V、除草剂、染料、杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。

(1)青霉素V钾片 目前国内的苯氧乙酸主要用于生产青霉素V。将苯氧乙酸转化为酰氯,再与 6-APA上6号位的氨基进行缩合反应,即可制得青霉素V。青霉素V是青霉素G的衍生物,其特点是耐酸性好,可以口服,解决了青霉素注射前需要作皮试和注射时疼痛的问题,临床使用日益广泛。

(2)除草剂 低浓度的苯氧乙酸钠盐可作为植物生长调节剂。此外,苯氧乙酸胺盐、苯氧乙酸丁酯等都是激素型广谱除草剂。

苯氧乙酸系列产品广泛用于染料和制药行业,仅苯氧乙酸类降脂药就有十几种,如二甲苯氧庚酸 Gemifibrozil(诺衡)、非诺贝特Fenofibrate(普鲁脂芬、苯酞降脂丙酯)、降脂哌啶Lifitrate(降脂新、利贝特、新安妥明)、氯贝丁酯Clofibrate(安娶明、降脂乙酯、氯苯丁酯、法脂乙酯、心血夹、冠心乎、安脏美)等。