化学性质

中文名 甲基丙基酮
英文名 2-Pentanone
别称 2-戊酮
化学式 C5H10O
分子量 86.13

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CAS登录号 107-87-9
EINECS登录号 203-528-1

物性数据
1、性状:无色液体,有丙酮气味。
2、熔点(℃):-78
3、沸点(℃):101.7
4、相对密度(水=1):0.81
5、相对蒸气密度(空气=1):3.0
6、饱和蒸气压(kPa):4.7(25℃)
7、燃烧热(kJ/mol):-3099.4
分子结构数据
1、摩尔折射率:25.24
2、摩尔体积(cm3/mol):108.1
3、等张比容(90.2K):236.1
4、表面张力(dyne/cm):22.6
5、极化率:10.00
性质与稳定性
1、稳定性:稳定
2、禁配物:强氧化剂、强还原剂、强碱
3、聚合危害:不聚合

安全信息

毒理学数据
1、急性毒性
LD50:16000mg/kg(大鼠经口);800mg/kg(大鼠腹腔);1600mg/kg(小鼠经口);6500mg/kg(兔经皮)
2、刺激性:家兔经皮:405mg,轻度刺激(开放性刺激试验)
3、亚急性与慢性毒性:小鼠吸入3g/m3,每天5h,历时3周,未见体重及血液改变。
健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:本品对粘膜具有刺激作用,高浓度可致麻醉。吸入后引起上呼吸刺激、头痛、头晕、恶心、呕吐、嗜睡、昏迷。对眼及皮肤有刺激性。未见慢性中毒病例。长期接触可致皮炎。
危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。
防护措施
操作控制:密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴乳胶手套。
其它:工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。避免长期反复接触。
应急处理处置方法
泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
废弃物处置方法:用焚烧法。
急救措施
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐,就医。
灭火方法:尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
贮存方法
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

精制方法:用氧化钡干燥后用1m长的分馏柱分馏,馏出物再用亚硫酸氢钠处理精制。也可以用理论塔板数为100的蒸馏塔,在101.3KPa,回流比100:1的情况下进行精馏,馏出物与水进行共沸蒸馏,然后用无水硫酸钙干燥,再蒸馏,即可得纯度为99.93%±0.01%的纯品。

  1. 由2-仲戊醇脱氢而得。

    CH3CH2CH2CH(OH)CH3 → CH3CH2CH2COCH3 + H2

2.由丁酰乙酸乙酯与水共热而得。

C3H7COCH2COOC2H5 → C3H7COCH3 + CH3COOH + C(条件:加热)

3.制法:

CH3CH2CH2COOH(2) + CH3COOH → CH3CH2CH2COCH3(1)(条件:催化剂)

参照上述3-戊酮的制备方法(参考书335),用正丁酸(2)176g(2.0mol)和冰醋酸360g(6.0mol)进行反应,得到2-戊酮(1)75g,bp102-104℃,收率43%。得到丙酮75g,bp56-57℃。 

4.制法:

于装有磁力搅拌器,回流冷凝器、滴液漏斗、通气导管的干燥的反应瓶中,加入金属钠3.9g(0.1mol),通入干燥的氮气,室温下进入2,6-二叔丁基苯酚24.7g(120mmol)溶于200mL干燥的THF的溶液。随后反应剧烈进行,回流1h以使反应完全。冷至0℃,加入三乙基硼14.2mL(100mmol)。滴加溴代丙酮(2)13.7g(100mmol)溶于50mLTHF的溶液,搅拌反应30min,升至室温,加入25mL乙醇,分离产物。气液分配色谱法分析证明,收率88%。分馏,收集101-102℃的馏分,得化合物(1)6.0g,收率70%。

 

用途

1、GB2760--1996规定为允许使用的香料。主要用以配制香蕉、菠萝、什锦水果等型香精。 [3] 

2、甲基丙基酮是润滑油的优良脱蜡剂,也用作硝基喷漆、合成树脂涂料的Chemicalbook溶剂以及有机合成的中间体。还用作萃取剂。 [3] 

3、可用作有机溶剂、萃取剂、有机、医药合成中间体,可用于合成血管扩张药物伟哥。