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中文名 油酸
外文名 Oleic acid
别名 (Z)-9-十八(碳)烯酸
化学式 C18H34O2
分子量 282.46

CAS登录号 112-80-1
EINECS登录号 200-001-8

性质
纯油酸为无色油状液体，有动物油或植物油气味，久置空气中颜色逐渐变深，工业品为黄色到红色油状液体，有猪油气味。
纯油酸熔点13-14℃，沸点360℃，相对密度0.8935（20/4℃），蒸汽压：52 mm Hg ( 37 °C)，折射率 1.4585-1.4605，闪点270.1℃。易燃，与强氧化剂、铝不兼容。
易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂中，不溶于水。易燃。遇碱易皂化，凝固后生成白色柔软固体。 在高热下极易氧化、聚合或分解。无毒。
油酸主要来源于自然界，以甘油酯的形式存在于动植物油脂中。将油酸含量高的油脂经过皂化、酸化分离，即可得到油酸。油酸有顺反异构体，天然油酸都是顺式结构（反式结构人体不能吸收），对软化血管有一定效用，在人和动物的新陈代谢过程中也起着重要作用，但人体自身合成的油酸不能满足需要，要从食物中摄取，故食用油酸含量较高的食油有益健康。
油酸与硝酸作用，则异构化为反式异构体，反油酸的熔点为44～45℃；氢化则得硬脂酸；用高锰酸钾氧化则得正壬酸和壬二酸的混合物。油酸由于含有双键，在空气中长期放置时能发生自氧化作用，局部转变成含羰基的物质，有腐败的哈喇味，这是油脂变质的原因。商品油酸中，一般含7%～12%的饱和脂肪酸，如软脂酸和硬脂酸等。
油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一。纯的油酸钠具有良好的去污能力，可用作乳化剂等表面活性剂，并可用于治疗胆石症。油酸的其他金属盐也可用于防水织物、润滑剂、抛光剂等方面，其钡盐可作杀鼠剂。
分子结构数据
1、摩尔折射率：87.06
2、摩尔体积（cm3/mol）：313.8
3、等张比容（90.2K）：757.2
4、表面张力（dyne/cm）：33.8
5、极化率（10-24cm3）：34.51
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：无
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：15
5、互变异构体数量：0
6、拓扑分子极性表面积：37.3
7、重原子数量：20
8、表面电荷：0
9、复杂度：234
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：1
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
存在形式
油酸与其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中，油酸在脂肪酸中约占40%～50%。在植物油中的变化较大，茶油中可高达83%，花生油中达54%，橄榄油中达55~83%，而椰子油中则只有5%～6%。

安全信息
危险品标志：Xi
风险术语：R36/37/38
安全术语：S36/37；S37/39；S26

（1）直接从植物油中提取油酸，即利用皂化法提取，在搅拌下，向油脂中吹入蒸汽，使温度升至80～100℃，再加入碱液，使油脂水解。水解后得到混合脂肪酸，利用蒸馏、冷却使它们分离。这种方法劳动强度大，能耗、碱耗量大，一般已不采用。

（2）以植物油或动物油为原料，采用常压催化水解法制备油酸，催化剂可用烷基苯磺酸。也可采用间歇中压催化裂解法，催化剂可选用氧化锌，压力为10.13×105～35.46×105Pa，温度150～230℃。也可采用连续、逆流、高压裂解法，压力为5～5.2MPa，温度260℃，催化剂可用氧化锌，这种方法较前面两种的效益高，但不适合含高不饱和度和羟基的油脂。采用上述3种方法，可制得混合脂肪酸，然后进行分离和精制。首先利用蒸馏，进行粗分，蒸馏在减压下进行(0.133×103～1.07×103Pa)。维持蒸馏温度不超过260℃。将蒸馏后的脂肪酸进一步利用它们的沸点差进行精馏。可以根据各种脂肪酸熔点的不同，利用结晶法进行精制。也可采用溶剂萃取法进行精制。

（3）人工合成油酸。1925年就以乙酰乙酸乙酯为原料，合成了油酸。随着石油化学工业的发展，合成油酸工艺也得到发展，可以从石油烯烃制取油酸。

油酸是动物食物中不可缺少的营养素。它的铅盐、锰盐、钴盐是油漆催干剂；铜盐为渔网防腐剂；铝盐可作织物防水剂及某些润滑油的增稠剂。油酸经环氧化可制造环氧油酸酯（增塑剂）。经氧化裂解制壬二酸（聚酰胺树脂的原料）。

毛纺工业用于制备抗静电剂和润滑柔软剂。木材工业用于制备抗水剂石蜡乳化液。经氧化制备壬二酸，也可用作农药乳化剂、润滑剂、印染助剂、工业溶剂、金属矿物浮选剂、脱模剂、油脂水解剂，用于制备复写纸、打字纸、圆珠笔油及各种油酸盐等。作为化学试剂、用作色谱对比样品及用于生化研究，核定钙、氨、铜，测定镁、硫等。在肝细胞中激活蛋白激酶。

油酸的75%酒精溶液可以用作除锈剂。