化学性质

名称: 嘧啶

分子式: C4H4N2

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摩尔质量:80.09 g/mol

密度: 1.016 g/ml

熔点: 20 - 22 °C

沸点: 123 - 124 °C

CAS号: 289-95-2

EINECS号: 206-026-0

SMILES :C1=NC=NC=C1 

形成DNA和RNA的五种碱基中,有三种是嘧啶的衍生物:胞嘧啶(Cytosine),胸腺嘧啶(Thymine),尿嘧啶(Uracil)其中胸腺嘧啶只能出现在脱氧核糖核酸中,尿嘧啶只能出现在核糖核酸中,而胞嘧啶两者均可。在碱基互补配对时,胸腺嘧啶(DNA中)或尿嘧啶(RNA中)与腺嘌呤以2个氢键结合,胞嘧啶与鸟嘌呤以3个氢键结合。

一种碱性含氮杂环有机化合物。其衍生物胞嘧啶,尿嘧啶,胸腺嘧啶等是核酸的重要组成成分。1,3位含2个杂原子的六元杂环化合物。折射率1.4998。溶于水及乙醇。有臭味。为水溶性弱碱,pKa 1.3。与氯化汞形成微溶性的分子化合物。

嘧啶的苦味酸盐,熔点156℃;草酸盐熔点160℃。很难进行亲电取代反应。嘧啶的衍生物广泛存在于有机大分子核酸中,许多药物也含有嘧啶环。与吡嗪和哒嗪互为同分异构体。与苦味酸和草酸形成黄色结晶形物质 。嘧啶及其同系物和硝基 、卤代衍生物具有芳香性。氧化和亲电取代反应不活泼。亲核反应也不显著,仅 4 甲基嘧啶可与氨基钠反应生成2或4取代的氨基嘧啶。

 

安全信息

危险类别码10

安全说明23-24/25-16

危险品运输编号UN19933/PG3

WGKGermany3

RTECS号UV6263000

TSCAYes

HazardClass3

PackingGroupIII

海关编码29335990

合成方法

1,以丙二醛和甲酰胺为原料,在加热情况下反应,可制得嘧啶。

2,可由2,4-二氯嘧啶经催化氢解制得。

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3,用锌粉还原2,4,6-三氯嘧啶,可制得嘧啶。

4,乙酰乙酸乙酯与脒反应,可制得嘧啶。

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用途

用作医药中间体、感光剂的原料等