中文名称:山梨酸
中文同义词:2,4-己二烯酸;2-丙烯基丙烯酸;2,4-已二烯酸;山梨酸;2,4一HEXADIENOICACID;山梨酸(+4`C);山梨酸2,4-己二烯酸;山梨酸标准溶液
英文名称:Sorbicacid
英文同义词:(e,e)-4-hexadienoicacid;(E,E)-Sorbicacid;2,4-Hexadienoicacid,(E,E)-;2e,4e-hexadienoicacid;4-Hexadienoicacid,(E,E)-2;2-PROPENYLACRYLICACID;1,3-Pentadiene-1-carboxylicacid;2,4-HEXANEDIENOICACID
CAS号:110-44-1
分子式:C6H8O2
分子量:112.13
EINECS号:203-768-7
山梨酸性质
熔点132-135°C(lit.)
沸点228°C
密度1,205g/cm3
蒸气压0.01mmHg(20°C)
FEMA3921|2,4-HEXADIENOICACID,(E,E)-
折射率1.4600(estimate)
闪点127°C
储存条件2-8°C
溶解度ethanol:0.1g/mL,clear
酸度系数(pKa)4.76(at25℃)
形态CrystallinePowder
颜色Whiteorcream-white
PH值3.3(1.6gChemicalbook/l,H2O,20°C)
水溶解性1.6g/L(20ºC)
JECFANumber1176
Merck14,8721
BRN1741831
稳定性StabilityMaterialsaturatedwiththisacidmayignitespontaneously.Incompatiblewithstrongoxidizingagents.Maybelightsensitive.
InChIKeyWSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N
性质
白色结晶性粉末，难溶于水，易溶于乙醇和其他有机溶剂。
食品防腐剂
山梨酸又称花楸酸，是目前我国允许使用的一种用于食品的酸性防腐剂，也是目前国际上应用最广的高效无毒食品防霉剂。结构式CH3CH=CH—CH=CHCOOH。分子式C6H8O2，相对分子质量为112.12。无色的针状结晶或白色的结晶性粉末;对光、热稳定，但易氧化变色;熔点134.5℃，沸点228℃(分解);饱和水溶液的pH值为3.6;微溶于水，易溶于甲醇、乙醇、冰醋酸、丙酮，溶于丙酮、苯、四氯化碳，呈酸味，无毒。化学性质活泼，易进行加成反应，生成饱和化合物。对霉菌、酵母菌和好氧性细菌有抑菌作用，对厌氧性梭状芽孢杆菌(Clostridium spp)和嗜酸乳杆菌(Lactobacillus acidophilus)几乎无效。
山梨酸及其钾盐适宜在pH=4.5～6范围内使用。其作用机制是能与微生物酶中的巯基结合，破坏酶的作用并导致繁殖受阻。因本品是一种不饱和脂肪酸，在机体中能参与正常代谢，最后氧化为二氧化碳和水，故对人体无害。人体每日允许摄入量(ADI)为0～25mg/kg(以山梨酸计)，可用作酱油、醋、果酱、果汁、果子露、葡萄酒、酱菜、蜜饯、蛋糕、腊肠、干酪和罐头食品等食品的防腐剂(用量为0.2～2.0g/kg)。
山梨酸及其钠盐能抑制霉菌生长，长期来用作食品防腐剂，特别在低pH值时，可作为一种未离解的酸起防腐作用。山梨酸具有其他防腐剂所没有的特点，即有很强的防腐选择性，它能抑制对人类有害细菌的生长，而对有益于人的细菌则无害，例如它可抑制乳酪霉菌生长但并不影响帮助乳酪熟化的细菌的生长。因此在食品工业中山梨酸大量用作乳酪、蛋糕和其他糕点的防腐剂。试验确定，山梨酸在食物中最大允许量为0.1%。主要用于干酪、腌渍蔬菜、干燥水果、果汁、水果糖浆、饮料、蜜饯、面包、糖果等的防霉。也用于鱼肉品的保鲜。还应用于化妆品、医药、饲料等方面。工业上采用巴豆醛与乙烯酮缩合再分解的方法生产。
含量分析
取试样0.25g(称准至0.0001g)，溶于50ml中性无水甲醇中，加酚酞试液(TS-167)2～3滴，用0.1mol/L NaOH标准液滴定至粉红色，并保持30s不变。 山梨酸(%)=V?c×0.1121/m(1-Xw) ×100 式中Xw——水分，%； V——所耗氢氧化钠标准溶液体积，ml； c——氢氧化钠标准溶液的浓度，mol/L； m一一试样质量，g； 0.1121——山梨酸的毫摩尔质量，g。
毒性
ADI 0～25mg/kg(包括山梨酸及其盐类，以山梨酸计；FAO/WHO，2001)。 LD50 7360mg/kg(大鼠，经口)。 在体内极易被氧化分解而排出体外。 GRAS(FDA，§182．3089，2000)。
使用限量
GB 2760—2001(g/kg)：肉、鱼、蛋、禽类制品，0.075；果、蔬类保鲜、碳酸饮料，0.2；胶原蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁(味)型饮料、果冻、含乳饮料、果汁(果味)冰，0.5；葡萄酒、果酒，0.6；食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁2.0；酱油、食醋、果酱、氢化植物油、软糖、鱼干制品、即食豆制食品、糕点、馅、面包、蛋糕、月饼、即食海蜇、乳酸菌饮料、果汁(果味)冰，1.0。 FAO/WHO(1984mg/kg)：人造奶油1000；餐用油橄榄500；果酱和果冻1000；橘皮果冻500；加工干酪3000(其他一般干酪为1000)；杏干500；带防腐剂的菠萝浓汁1000(单用或与苯甲酸及其盐类以及亚硫酸盐类合用量，但亚硫酸盐类不得超过500，仅用于制造)。 日本：参照“山梨酸钾”。 对酸性食品有效。一般使用易溶于水的钾盐。由于加热时易随水蒸气挥发，应尽量在加热结束后添加。使用方法因产品而异。鱼肉糜制品及肉类制品等可在配料时添加，须经充分混合。对于腌制食品、海胆、鱼贝类等菜以及日本发酵豆酱等，应尽可能先溶于醋酸、乙醇、丙二醇等后使用。对于熏制墨鱼、章鱼及鱼贝干制品，可掺在调味料内使用。或将其乙醇、丙二醇溶液直接喷洒使用。溶解时不要使用铜、铁容器。可用于容器的消毒。对污染严重的食品无效。
化学性质
白色结晶性粉末。无味，无臭。 溶于乙醇和乙醚，不溶于水。
类别
有毒物质
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-大鼠LD50:7360毫克/公斤;口服-小鼠LD50:3200毫克/公斤
刺激数据
皮肤-兔1毫克重度
可燃性危险特性
可燃,火场排出辛辣刺激烟雾
储运特性
库房低温,通风,干燥
灭火剂
水,二氧化碳,干粉,砂土
1、 乙烯酮法此法是目前国际上工业化生产较普遍采用的方法。醋酸经高温裂解生成乙烯酮，然后与巴豆醛缩合成聚酯，再经水解、精制即得成品。原料消耗定额：乙烯酮510kg/t、巴豆醛1100kg/t。
2、 丙二酸法由丙二酸、巴豆醛缩合、脱羧而得。
3、 丙酮法由丙酮与巴豆醛缩合，再经脱氢而得。
4、 丁二烯法以丁二烯和乙酸为原料，在醋酸锰催化剂存在下，于140℃加压缩合，制得γ-乙烯-γ-丁内酯。丁内酯在酸性离子交换树脂作用下，开环得山梨酸。
5.醋酸经高温裂解生成乙烯酮，再与巴豆醛缩合成聚酯，再经水解、精制即得成品。
6. 烟草：OR，44；OR，26。在0ºC时，使丁烯醛和乙烯酮在三氟化硼催化下进行反应；或由2-丁烯醛和丙二酸，在吡啶的存在下，经加热制取。
