化学性质
中文名称:N-氟代双苯磺酰胺
中文同义词:N-氟二苯磺酰胺;N-氟代双苯磺酰胺;N-氟二苯磺酰胺N-氟代双苯磺酰胺N-氟苯磺酰胺;N-F双苯磺酰胺;N-氟代苯磺酰亚胺;N-氟代双苯磺酰胺(NFSI);N-氟苯磺酸基N酰亚胺;N-氟二苯磺酰胺[氟化试剂]
英文名称:N-Fluorobenzenesulfonimide
英文同义词:NFSI;N-FLUOROBENZENESULFONAMIDE;N-FLUOROBENZENESULFONIMIDE;N-FLUOROBENZENESULPHONIMIDE;N-FLUOROBIS(PHENYLSULFONYL)AMINE;N-FLUORODIBENZENESULFONAMIDE;N-Fluorobenzenesulfonimide(NFSI);N-FluorobenzenesulfonMide(NFA)
CAS号:133745-75-2
分子式:C12H10FNO4S2
分子量:315.34
EINECS号:000-000-0
N-氟代双苯磺酰胺性质
熔点114-116°C
沸点471.4±28.0°C(Predicted)
密度1.4466(estimate)
闪点110℃
储存条件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature
溶解度Verysolubleinacetonitrile,dichloromethaneorTHFandlesssolubleintoluene.
酸度系数(pKa)-32.45±0.70(Predicted)
形态solid
颜色white
BRN5348902
安全信息
危险品标志Xi,O
危险类别码36/37/38
安全说明26-37/39
WGKGermany3
F10
HazardNoteOxidisingAgent
TSCANo
HazardClassIRRITANT
海关编码29242990
合成方法
N-氟代双苯磺酰胺的生产方法主要有两种，第一种Differding法，具体制备过程为：二苯磺酰亚胺溶解于乙腈中，加入氟化钠，混合液降温至-35℃，将体积比为1:10的氟氮混合气通入2h后，氮气吹扫2h，经过滤、蒸发、重结晶工序得到白色晶体，收率为74％。 另一种为Wanger法，具体制备过程为：二苯磺酰亚胺钠盐溶于水/乙腈或纯水中，冷却后通入V(F2):V(N2)＝1:10的氟氮混合气，反应结束后用氮气吹扫反应器，经过滤、水洗、干燥得到N-氟代双苯磺酰胺产品，收率最高可达94％。
用途
用于叔丁氧基羰基内酯和内酰胺化合物的钯催化对映选择性氟化。还可用于丁基锂作用下的二卤吡啶类化合物的亲电二氟化，以及用于三苯基膦作用下的醇直接转化成双苯磺酰亚胺类化合物。 稳定易处理的结晶物质，易于将 F+ 转化成烯醇化物和负碳离子。
一种稳定温和氟化试剂，用于对富电子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇锂盐等进行单氟化反应；在手性有机小分子催化下NFSI可对醛、酮、酯等底物进行亲电氟化反应，对映选择性较高；在手性金属复合物催化下，NFSI可对醛、酮、酯等底物进行亲电氟化反应，对映选择性也较高；作为氟试剂可对双键进行加成反应；作为一种氟试剂可对芳香化合物的氟化；用于叔丁氧基羰基内酯和内酰胺化合物的钯催化对映选择性氟化；用于丁基锂作用下的二卤吡啶类化合物的亲电二氟化以及用于三苯基膦作用下的醇直接转化成双苯磺酰亚胺类化合物
主要作为氟化剂，可对富电子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇锂盐等进行单氟化反应。
