化学性质

中文名称:L-苹果酸

中文同义词:L-苹果酸;L-羟基丁二酸;L-羟基琥珀酸;L-马来酸;L-MALICACIDL-苹果酸;L-苹果酸/L-羟基琥珀酸/L-羟基丁二酸/(S)-羟基丁二酸/L-丁醇二酸;L-苹果酸100G;胰酶厂家英文名称:L-(-)-MalicAcid

英文同义词:L-(-)-Malicacid,CP;Butanedioicacid,2-hydroxy-,(2S)-;pinguosuan;Butanedioicacid,hydroxy-,(S)-;hydroxy-,(S)-Butanedioicacid;l-(ii)-malicacid;L-Gydroxybutanedioicacid;L-Mailcacid

CAS号:97-67-6

分子式:C4H6O5

分子量:134.09

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EINECS号:202-601-5

L-苹果酸性质

熔点101-103°C(lit.)

比旋光度-2º(c=8.5,H2O)

沸点167.16°C(roughestimate)

密度1.60FEMA2655|L-MALICACID

折射率-6.5°(C=10,Acetone)

闪点220°C

储存条件StoreatRT.

溶解度H2O:0.5

Mat20°C,clear,colorless

形态Powder

颜色White

比重1.595(20/4℃)

PH值2.2(10g/l,H2O,20℃)

酸度系数(pKa)(1)3.46,(2)5.10(at25℃)

旋光性(opticalactivity)[α]20/D30±2°,c=5.5%inpyridine

水溶解性soluble

Merck14,5707

JECFANumber619

BRN1723541

InChIKeyBJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

化学性质 

无色结晶。熔点100℃,相对密度1.595(20/4℃),沸点约140℃(分解)。易溶于水。1g该品能溶于1.4ml醇、1.7ml醚、0.7ml甲醇、2.3ml丙醇,几乎不溶于苯。具有适宜的酸味。

安全信息

危险品标志 Xi

危险类别码 36/37/38

安全说明 26-36-37/39

WGK Germany 3

RTECS号ON7175000

TSCA Yes

海关编码 29181980

合成方法

苹果酸在自然界广泛存在,是动植物新陈代谢的产物,是苹果中主要酸组分。将未成熟的苹果、葡萄、桃的果汁煮沸,加入石灰水,生成钙盐沉淀,然后将其转变为铅盐,再经处理生成游离酸,即可得到L-苹果酸。发酵法也是可能实现工业化,使用变异了的酵母菌类进行发酵,可获得L-苹果酸为主的特殊菌类进行发酸,或使用以产生苹果酸为主的特殊菌类进行发酵,可获进L-苹果酸,但过程比合成法复杂,而且成本较高。日本用生物合成法生产L-苹果酸。先将短杆菌氨基因细胞(breridacteriumammoni-agenescell)用聚丙烯酸酰胺固定。细胞在生理盐水中悬浮液与丙烯酸酰胺和适当的交联剂以及聚合促进剂混合,所得凝胶制成3mm直径的颗粒。洗涤后,浸泡在含约0.3牛胆汁的反丁烯二酸钠中,溶液保持在37℃、20h。经此处理的细胞即用作反应柱的填料。1L含1mol的反丁烯二酸钠在37℃通过反应柱,用通常的方法从流出物中分离苹果酸,从反丁烯二酸生产L-苹果酸药用级产品,收率约70%。

用途

  1. 用于制造酯类;用于络合剂和调味剂。按我国GB 2760-90规定,可用于各类食品。作为酸味剂,可代替柠檬酸使用(约80%),特别适用于果冻及水果为基料的食品。该品有保持天然果品色泽的作用,亦可作为果胶的萃取助剂,促进酵母生长用剂,配制无盐酱油、食醋,提高腌菜用味及人造奶油、蛋黄酱等的乳化稳定剂。广泛用于各种防腐、调味等复配添加剂。

  2. 用作氨基酸衍生物的选择性α-氨基保护试剂;多功能合成因子,用于制备包括κ-阿片受体激动剂、1α,25-二羟基维生素D3类似物和磷内酯霉素B在内的手性化合物;用于测定苹果酸脱氢酶的底物

  3. 用作食品添加剂、药品原料

  4. 用作氨基酸衍生物的选择性α-氨基保护试剂;多功能合成因子,用于制备包括κ-阿片受体激动剂、1α,25-二羟基维生素D3类似物和磷内酯霉素B在内的手性化合物;用于测定苹果酸脱氢酶的底物