化学性质
中文名原甲酸三乙酯
外文名Triethoxy methane
化学式C7H16O3
分子量148.20
CAS登录号122-51-0
熔点-61 ℃
沸点145.9 ℃水溶性微溶于水
外观刺激性气味的液体
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:6
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积27.7
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:51.6
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
分子结构数据
1、摩尔折射率：39.67
2、摩尔体积：163.5
3、等张比容（90.2K）：367.0
4、表面张力（dyne/cm）：25.3
5、极化率：15.72
毒理学数据
1.急性毒性 LD50：7060mg/kg（大鼠经口）；20ml（17800mg）/kg（兔经皮）
2.刺激性
家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。
家兔经眼：100mg（24h），中度刺激。
性质与稳定性
1.对水气很敏感，易燃，具有较强的挥发性和刺激性气味，应该在通风橱中使用。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 强氧化剂、水、强酸
4.避免接触的条件 潮湿空气
5.聚合危害 不聚合
贮存方法
储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
安全信息
安全信息
危险运输编码：UN 2524 3/PG 3
安全标识：S16S26
危险标识：R10R36
安全术语
S16 Keep away from sources of ignition。远离火源。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection。戴适当的手套和护目镜或面具。
风险术语
R10 Flammable。易燃。
R36/38 Irritating to eyes and skin。刺激眼睛和皮肤。
R36 Irritating to eyes。刺激眼睛。
合成方法
1.乙醇钠法：以乙醇钠和氯仿为原料，在60-65℃下反应，生成原甲酸三乙酯粗制品，再经分馏精制得成品。
2.乙醇法：以乙醇和氢氧化钠代替乙醇钠，采用固-液相转移催化法，催化剂为PTC。
3.苯甲酰氯法：以苯甲酰氯、甲酰胺和无水乙醇为原料，在催化剂的作用下，生成原甲酸三乙酯、苯甲酸和氯化铵的混合物，经分离得到成品原甲酸三乙酯和苯甲酸。
4.在装有80厘米长的回流冷凝器的5升圆底烧瓶中放3升无水乙醇和490克(327毫升，4 .1摩尔)氯仿，烧瓶应放在易用流水冷却的位置。将207克(9克原子)洁净的金属钠切成小坟，使其可以适于从冷凝器中落下，然后在大约两小时内加入溶液中。为了要按这个速度加入金属钠，在加钠的时候必须使烧瓶冷却。当金属钠已完全作用，混合物也已冷至室温时，使用干燥仪器用吸滤法滤去氯化钠，用200毫升无水乙醇洗涤在滤纸上的氧化钠，使洗涤液流入上面得到的滤液中。
把滤液放在装有80厘米分馏柱的3升烧瓶中，在蒸汽浴或水浴上蒸出过量的氯仿和大部分的乙醇。将馏出物收集在2升吸滤瓶中，吸滤瓶上装有干燥箫，用以隔绝湿气。蒸馏需要5至6小时。在蒸馏巾收回的氯仿和乙醇的混合物重约2000克，可留在下次实验中使用。烧瓶中剩下的液体用倾析法除去少量氛化钠，倒入带有30厘米分镭柱的克氏烧瓶中，常压下蒸馏。85℃以下的馏分主要是乙醇，将共弃去;85-140℃的馏分约100克，其中约含有原甲酸乙醋总产一冠的四分之一。可以把这部分分馏，不过最好是合并在下一次实验的产物中。原甲敌醋在140-146℃之lbj蒸馏出来，重120~140克(27-31%）。
在第一次实验以后，在收回的氯仿一乙醇混合物中加入400克氯仿相足够的无水乙醉(800-1000毫升)，使总体和达到3升。然后和前面一杆加入金属钠。在过量的氯仿和乙醇已从蒸馏柱中蒸馏出来以后，把上次实验的中间部分加进去，然后再进行分馏。这一次实验的产量约为200克45%。
用途
1.原甲酸三乙酯是化学实验室常用的烷基化试剂和甲酰化试剂。它们易于储存，但反应活性很高。它们可以作烷基化试剂，很容易将烷基转移到各种醇羟基上；作甲酰化试剂时，在酸性或碱性条件下都可以使用。
与醇发生烷基化反应原甲酸三乙酯作为烷基化试剂时，可以使各种醇发生相应的烷基化反应。可以使多元醇发生烷基化反应，生成相应的环状原甲酸酯 。
醛或酮的保护原甲酸酯可以用来保护醛和酮，生成甲酸酯和相应的缩醛或缩酮 。
甲酰化反应 Lewis酸催化下，原甲酸酯可以作为甲酰化试剂, 与其它甲酰化试剂相比，具有操作简便，产率较高等特点。原甲酸酯在酸催化下，容易原位生成二烷氧基正碳离子，可以直接用于甲酰化反应。此类甲酰化反应可以在羰基邻位的α-C上 。
与烯醇(或类似物)反应 烯醇的硅醚 或酮的烯醇盐可以与原甲酸酯原位生成的正碳离子反应，生成β-缩醛基酮类化合物。
2.用于有机合成和用作医药中间体及感光材料。
原甲酸三乙酯是杀螨剂双甲脒和除草剂吡嘧磺隆的中间体，也可用于制抗疟药氯喹、喹哌等药品。
医药原料，是抗疟药物氯喹和喹哌等的合成原料。也用于制高聚物、照相药品、感光材料、防光晕染料、花青染料及合成农药等。
