• 叶醇

    • CAS号:

      928-96-1

    • 名称:

      叶醇

    • 英文名称:

    • 别名:

      (Z)-3-己烯-1-醇;3-已烯-1-醇;青叶醇;顺-3-己烯醇;叶醇;顺-3-己烯-1-醇

    • 分子量:

      241.21

    • 分子式:

      H2O2Pb

化学性质

中文名 叶醇
外文名 Leaf alcohol
分子式 C6H12O
结构式 CH3CH2CH=CHCH2CH2OH
分子量 l00.16 CAS 928-96-1

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别名顺式-3-己烯醇
β,γ-已烯醇
密度 0.8508g/cm3
沸点 157℃
折射率 1.4303
EINECS号 213-192-8

性质
外观:无色油状液体或微黄色液体。
溶解性:微溶于水。溶于醇及大多数有机溶剂。能与大部分油混合。
香气:具有强烈的新鲜草叶的青香,新茶叶和苹果青香,扩散力强,稀释后具有特殊的药草香和叶子气味,味平和。

安全信息

危险品标志F

危险类别码10

安全说明16

危险品运输编号UN19873/PG3

WGKGermany1

RTECS号MP8400000

F10

TSCAYes

HazardClass3

PackingGroupIII

海关编码29052990

合成方法

方法一:2,3-二氯化四氢呋喃的制备:在250mL三口瓶中,加入新提纯的四氢呋喃72g、碘0.2g,然后缓慢地通入干燥的氯气,数分钟后有大量氯化氢逸出,随着反应进行,温度逐渐上升,用冰盐浴和回流冷却水进行冷却,使反应温度控制在30~35℃范围内,通数小时后,出现温度下降,同时有未反应的氯气逸出,停止通氯气,改用干燥氮气鼓泡2h,以除去过量溶解的氯气和氯化氢,减压蒸馏,收集65~70℃/2799Pa的液体,即为2,3-二氯化四氢呋喃。

2-乙基-3-氯化四氢呋喃的制备:在500mL的三口瓶中,加入溴乙烷48g,镁粉10.5g,无水乙醚180mL,把格氏试剂制备好,后慢慢滴加2,3-二氯化四氢呋喃40.8g,温度控制在10℃左右,滴加完毕,放置过夜。反应液用冰盐浴冷却,慢慢滴加饱和氯化铵溶液或盐酸溶液,充分分解过量的格氏试剂,分出醚层,用无水硫酸钠干燥,蒸出乙醚,得顺、反2-乙基-3-氯代四氢呋喃混合液32.5如进一步精馏,收集165℃的馏分,得顺2-乙基-3-氯代四氢呋喃。

叶醇的制备:在50mL三口瓶中,加入金属钠2.6g,用二甲苯处理使钠成为极细粉末状,加入乙醚使钠浸没,开始滴加少量顺2-乙基-3-氯代四氢呋喃(总量7.5g),搅拌片刻,即显示靛兰色,表示反应开始,加热进行回流,然后将多余的顺2-乙基-3-氯代四氢呋喃加入,继续加热回流2h,反应液放置过夜。反应液用冰浴冷却,同时用冰水小心滴加,使灰白色的浆状物逐渐溶于水,分出醚层,水层用醚萃取,合并醚层,用水洗涤,无水硫酸钠干燥,蒸出乙醚,减压蒸馏,收集63~64℃/1999Pa的馏分,即为叶醇。

方法二:三苯基羟丙基氯化膦的合成:将55g(0.21mol)三苯基膦溶解在45mL干燥的苯中,另加入24g(0.25mol)的3-氯丙醇,在搅拌下回流12h,然后将反应混合物冷却到60℃左右,用布氏漏斗抽滤,用100mL苯洗涤晶体,并在5333Pa的真空下干燥至重量不变。

叶醇的合成:三苯基羟丙基季鏻盐55g(0.15mol),DMF50mL,乙醇钠11g(0.16mol),在氮气保护下,于室温(26℃)混合搅拌反应8h。然后将9.2g(0.16mol)丙醛在2h内分次滴加到前面制得的溶液中,加料完毕后,反应混合物搅拌过夜(12h),过滤,收集滤液,进行精密精馏,收集156~160℃/l00523Pa的馏分,即为产品  。

 

用途

醇类合成香料。叶醇具有强烈的新鲜叶草香气,属清香型名贵香料,可用于香精配方,化妆品行及食品香料中及使用于制备系列的叶醇酯中。主要用作各种花香型香精的前味剂,用于调合丁香、香叶天竺葵油、橡苔、薰衣草、薄荷等花精油,提供新鲜的顶香。