化学性质

中文名称:氯苯

中文别名:氯代苯,一氯代苯,氯化苯;氯化苯;

英文名称:chlorobenzene

英文别名:monochloro-benzene;Chlorobenzene;Chloroacetic anhydride;

CAS号:108-90-7

分子式:C6H5Cl

分子量:112.55700

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精确质量:112.00800

LogP:2.34000

编号系统
CAS号:108-90-7
MDL号:MFCD00000530
EINECS号:203-628-5
RTECS号:CZ0175000
BRN号:605632
PubChem号:24857162
物理性质
外观与性状:无色透明液体,具有苦杏仁味。
熔点(℃):-45.2
相对密度(水=1):1.10
沸点(℃):132.2
相对蒸气密度(空气=1):3.9
饱和蒸气压(kPa):1.33(20℃)
临界温度(℃):359.2
临界压力(MPa):4.52
辛醇/水分配系数的对数值:2.84
闪点(℃):28
爆炸上限%(V/V):9.6
引燃温度(℃):590
爆炸下限%(V/V):1.3
溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多数有机溶剂。
生态学数据
1.生态毒性:LC50:39~73mg/L(96h)(鱼)
2.生物降解性:
好氧生物降解(h):1632~3600
厌氧生物降解(h):6528~14400
3.非生物降解性:
水解最大光吸收波长范围(nm):215.5~265
水中光氧化半衰期(h):1553~62106
空气中光氧化半衰期(h):72.9~729
一级水解半衰期:>879a
4.其他有害作用:该物质对环境有严重危害,应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染。 [1]
分子结构数据
1、摩尔折射率:31.14
2、摩尔体积(cm3/mol):101.3
3、等张比容(90.2K):243.1
4、表面张力(dyne/cm):33.0
5、极化率:12.34 [1]
计算化学数据
1.不确定化学键立构中心数量:0
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.共价键单元数量:1
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:46.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
性质与稳定性
1.化学性质:性质稳定,常温常压下不受空气、水分和光的作用,长时间煮沸也不发生分解。常温下与水蒸气、碱、盐酸、稀硫酸等也不发生反应。氯苯蒸气通过红热的铂丝或铁管时生成4,4’-二氯联苯、联苯、4-氯联苯等。在高温高压下与氢氧化钠溶液作用,或在常压和催化剂存在下与水蒸气作用则水解为苯酚。与氨气不作用,但在高温高压和铜催化剂存在下,与浓氨水反应生成苯胺。与浓硝酸和浓硫酸的混合物在0℃时发生硝化反应,以7:3的比例生成对氯硝基苯和邻氯硝基苯。与热浓硫酸易发生磺化反应,生成对氯苯磺酸。用镍作催化剂加氢还原生成苯和联苯,在沸腾的醇存在下与钠或钠汞齐反应也生成联苯。以三氯化铁为催化剂进行氯化反应,生成邻二氯苯和对二氯苯的混合物。与溴加热主要生成对溴氯苯。与熔融的三溴化铝反应生成溴苯。与碘的反应缓慢。与一般的氟化剂不生成氟苯。在发烟硫酸存在下与三氯乙醛缩合,生成二氯二苯基三氯乙烷(DDT)。
2.稳定性:稳定
3.禁配物:强氧化剂、过氯酸银、二甲亚砜
4.聚合危害:不聚合
5.分解产物:氯化物
贮存方法
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

 

安全信息

安全信息
符号:GHS02GHS07GHS09
信号词:警告
危害声明:H226; H315; H332; H411
警示性声明:P210; P261; P370 + P378
包装等级:III
危险类别:3
海关编码:2903919090
危险品运输编码:UN 1134 3/PG 3
WGK Germany:2
危险类别码:R10; R20; R51/53
安全说明:S24/25-S61-S36/37-S45
RTECS号:CZ0175000
危险品标志:Xn

使用注意事项
危险性概述
健康危害:对中枢神经系统有抑制和麻醉作用;对皮肤和粘膜有刺激性。急性中毒:接触高浓度可引起麻醉症状,甚至昏迷。脱离现场,积极救治后,可较快恢复,但数日内仍有头痛、头晕、无力、食欲减退等症状。液体对皮肤有轻度刺激性,但反复接触,则起红斑或有轻度表浅性坏死。慢性中毒:常有眼痛、流泪、结膜充血;早期有头痛、失眠、记忆力减退等神经衰弱症状;重者引起中毒性肝炎,个别可发生肾脏损害。
环境危害:对环境有严重危害,对水体、土壤和大气可造成污染。
燃爆危险:该品易燃,具刺激性。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐,就医。
消防措施
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化物。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.氯苯是由苯直接氯化制得,这是英国于1909年首先进行工业化生产的方法,一直沿用至今。氯化工艺有气相法和液相法两种,气相法反应温度400~500℃,成本比液相法高,故已被淘汰;液相法又有间歇法和连续法两种。(1)间歇法把干燥的苯装入氯化反应器中,再加入相当于苯量1%的铁屑作催化剂,氯气的加入速度以能维持反应温度在40~60℃为宜,温度过高有利于多氯苯的生产。氯气鼓泡通入苯中至料液的相对密度达到1.280(15℃)。反应放出的氯化氢用苯或氯苯洗除有机雾滴,再用水吸收得到盐酸。氯化物料用10%的氢氧化钠中和,并经干燥、蒸馏,得下列馏分(以100%氯化料计):苯和水(3%),苯和氯苯(10%),此二馏分返回系统;氯苯(75%)作为产品;氯苯和二氯苯(10%),高沸物(2%),此二馏分用于分离邻、对二氯苯。氯化产品的组成决定于氯化温度、氯化速率、氯化深度和采用的催化剂。一般氯化产品组成为氯苯80%,对二氯苯15%,邻二氯苯和多氯苯5%。(2)连续法氯化在苯的沸腾温度下进行,氯化器装有催化剂(铁屑或无水氯化铁),反应热由苯和少量氯苯气化带出。经过干燥的苯经转子流量计计量后加入氯化器底部,与经计量的干燥氯气顺流进入氯化器反应。反应副产的HCl及部分苯和氯苯蒸气经石墨冷凝器冷凝,再经吸收塔用粗氯苯喷淋吸收。当吸收液含苯达32%~36%时,混入酸性氯化液去中和工序,而气体吸收成31%的副产盐酸。氯化器流出的酸性氯化液经水洗后,用碱液中和除去残余的酸及三氯化铁,再经盐干燥器,预热至一定温度后加入粗馏塔,从塔顶取出苯。塔釜的粗氯苯连续加入精馏塔,从塔顶得到氯苯,塔釜残液间断放出,回收其中的二氯苯。

2.以工业氯苯为原料,经精馏收集130~133℃间的馏分;精馏残液中主要为二氯苯的三种异构体和1,2,4-三氯苯,可用以提取这些物质。为制备色谱纯氯苯,可以氮气为载气,在装有DBS*固定相或SE30/红色硅藻土担体固定相柱的制备气相色谱仪上注入工业氯苯,经分离收集其主峰组分,然后装入玻璃安瓿瓶密封即可。DBS*:一种以阴离子表面活性剂为主的气相色谱固定相。

用途

1.用作染料、医药、农药、有机合成的中间体。还用于制取溶剂和橡胶助剂,油漆,快干墨水及干洗剂等。

2.用作硝基喷漆、涂料及清漆的溶剂。工业上用作制造苯胺、苯酚、苦味酸、染料、医药、香料、杀虫剂等的原料。

3.用作溶剂,气相色谱参比物,用于有机合成,也用于电子工业产品和原料检验。

4.作为有机合成的重要原料。