化学性质
中文名称:斑蝥素
英文名称:cantharidin
英文别名:Dimethyl-3,6-epoxyperhydrophthalic anhydride; (1R,2S,3R,6S)-1,2-Dimethyl-3,6-epoxycyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride; 3a,7a-dimethylhexahydr其秒-4,7-epoxy-2-benzofuran-1,3-dione; (3aR,4S,7R,7aS)-3a,7a-dimethylhexahydro-4,7-epoxy-2-benzofuran-1,3-dione; (3aR,4R,7S,7aR)-3a,7a-dimethylhexahydro-4,7-epoxy-2-benzofuran-1,3-dione; (3aR,7aS)-3a,7a-dimethylhexahydro-4,7-epoxy-2-benzofuran-1,3-dione
CAS号:56-25-7
EINECS号:200-263-3
分子式:C10H12O4
分子量:196.1999
InChI:InChI=1/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5?,6?,9-,10+
密度:1.362g/cm3
熔点:215-217℃
沸点:326.9°C at 760 mmHg
闪点:146.2°C
蒸汽压:0.00021mmHg at 25°C
物理性质
本品为斜方形鳞状晶体,难溶于水,易溶于丙酮、氯仿、乙醚及醋酸乙酯。性微寒
动物来源
为节肢动物门昆虫纲芫青科(Meloidae)昆虫南方大斑蝥 Mylabris phalerata Pallas 或黄黑小斑蝥Mylabris cichorii L. de 干燥虫体。
安全信息
危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 1
危险品标志:极毒
安全标识:S53 S45
危险标识:R28 R36/37/38
合成方法
1.斑蝥素是从鞘翅类地胆科斑蝥属昆虫斑蝥中提取的一种单萜烯类物质,成虫中含量为1%左右。
首先将斑蝥粉碎成粉状。按斑蝥虫粗粉∶浓盐酸∶丙酮=1∶0.025∶5.5的比例投料。取干燥粗粉加入浓盐酸,然后加入3倍量的丙酮,浸泡提取48h,然后用双层纱布过滤,收集滤液,残渣再用25倍量丙酮浸泡48h,过滤,收集提取液,合并提取液,残渣弃去。回收提取液中的丙酮,得到深色浓缩油状物,油状物中有大量结晶析出,过滤,收集结晶。结晶用石油醚洗涤两次,除去色素和动物脂肪,再用95%乙醇洗涤数次,干燥,得斑蝥素粗品。粗品用丙酮再结晶一次,即得斑蝥素。斑蝥素有剧毒,制备时要注意防护,绿茶和黄连等可解毒。
2. 本品是将昆虫斑蝥 [ Epicauta gorhami marseul(Meloidae)]干燥后用乙醇浸出制得的酊剂。欲制本品1000ml,先将斑蝥干燥,取粉碎的粗末100g,加乙醇约600ml,不时搅拌,让可溶性成分充分溶出,用布过滤。然后将残留物用少量乙醇洗涤并压干,合并浸出液及洗液,放置2天后过滤,滤液中再加乙醇至1000ml即成。
质量控制方法
温馨提示:斑蝥素和去甲斑蝥素检测条件有区别,检测时注意摸索
色谱柱:Diamonsil C18 柱(4.6 rnin×250 rnin,5);
流动相:乙腈.水(80:20);
检测波长:209 nm;
流速:1mL/min;
柱温:30℃ ;
进样量:20 L,
对照品溶液:取斑蝥素对照品适量,精密称定,加甲醇制成每l mL含 0.1 mg的溶液,即得。
用途
1.斑蝥素可以抑制癌细胞的蛋白质和核酸的合成,从而控制其大量增殖。对治疗原发性肝癌有一定疗效,常与其他抗肿瘤药配合使用。另外,对乳腺癌、食道癌、白细胞下降、肺癌以及慢性肝炎等病症也有一定疗效。
2.本品仅用于生发用品中,其他化妆品禁用,最大允许含量1%。外用治疗恶疮、顽癣、牛皮癣、斑秃。