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一、实验目的 1．掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法. 2．掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作. 3．巩固重结晶的操作方法. 二、实验原理反应式：芳胺的酰化在有机合成中的作用：（1）乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团,以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性. （2）氨基经酰化后,降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力,使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位,使反应由多元取代变为有用的一元取代. （3）由于乙酰基的空间效应,往往选择性地生成对位取代产物. （4）在某些情况下,酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl,-SO2Cl,HNO2等）之间发生不必要的反应. 作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除. 芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备.虽然乙酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂,但是当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成. 三、操作步骤实验步骤及过程 1．投料：在25mL圆底烧瓶中,加入10mL苯胺、1.5mL冰醋酸及少许锌粉（约0.01g）然后装上一短的刺形分馏柱,其上端装一温度计,支管通过支管接引管与接受瓶相连,接受瓶外部用冷水浴冷却. 2.反应 将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热,使反应物保持微沸约15min.然后逐渐升高温度,当温度计读数达到100℃左右时,支管即有液体流出.维持温度在100~110℃之间反应约1.5h,生成的水及大部分醋酸已被蒸出 3、分离提纯,此时温度计读数下降,表示反应已经完成.在搅拌下趁热将反应物倒入10mL水中,冷却后抽滤析出的固体,用冷水洗涤.粗产物用水重结晶,产量0.6~0.9g,熔点113~114℃(文献值114.3℃). 四、数据记录和处理略五、实验注意事项 1．久置的苯胺色深有杂质,会影响乙酰苯胺的质量,故最好用新蒸的苯胺.另一原料乙酸酐也最好用新蒸的. 2．加入锌粉的目的,是防止苯胺在反应过程中被氧化,生成有色的杂质.通常加入后反应液颜色会从黄色变无色.但不宜加得过多,因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品. 3．产物之一水和原料醋酸的沸点相差很小.所以用分馏的方法分出水.可用10 mL量筒作为分馏接收器,量筒置于盛有冷水的烧杯中.收集乙酸和水的总体积约2.25 mL. 4．不可以用过量的水处理乙酰苯胺.乙酰苯胺于不同温度在100g水中的溶解度为: 5．不应将活性炭加入沸腾的溶液中,否则会引起暴沸,会使溶液溢出容器.溢出容器. 6．反应物冷却后,固体产物立即析出,沾在瓶壁不易理处.故须趁热在搅动下倒入冷水中,以除去过量的醋酸及未作用的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水）. 六、思考题本反应为什么要控制分馏柱顶端温度在105℃? 答：主要由原料CH3COOH（b.p.118℃）和生成物水（b.p.100℃）的沸点所决定 .控制在105℃,这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出,又可以使生成的水立即移走,促使反应向生成物方向移动,有利于提高产率. 实验装置分馏反应装置几种常用的分馏柱热过滤装置 减压抽滤装置实验药品数据 中文名称: 苯胺；阿尼林油 英文名称: aniline;phenylamine;aminobenzene 描述: 【相对分子量或原子量】93.13 【密度】1.0216 【熔点（℃）】-6.2 【沸点（℃）】184.4 【性状】 无色油状液体,有强烈气味,有毒. 【溶解情况】 稍溶于水,与乙醇、乙醚、苯混溶. 【用途】 用途很广,用于制染料、药物、橡胶硫化促进剂等,本身也用于染黑色和测定油的苯胺点等. 【制备或来源】 由硝基苯用铁与酸还原制得. 【其他】 暴露与空气变色. 中文名称: 乙酸；醋酸；冰醋酸 英文名称: acetic acid 描述: 【相对分子量或原子量】60.05【密度】1.049 【熔点（℃）】16.7【沸点（℃）】118 【闪点（℃）】57,39（闭式）【蒸气压（Pa）】1573（20℃）,467（0℃）,55595（100℃）【粘度 mPa·s（20℃）】11.83（20℃）,10.97（30℃）,8.18（40℃）,4.3（1) 【折射率】1.3718【毒性LD50(mg/kg)】 小鼠经口4960. 【性状】 无色澄清液体,有刺激气味【溶解情况】 溶于水、乙醇、乙醚等【用途】 重要的化工原料,可制备多种乙酸衍生物如乙酸酐、氯乙酸、乙酸纤维素等,适用于生产对苯二甲酸、纺织印染、发酵制氨基酸,也作为杀菌剂. 【制备或来源】 工业生产方法有乙醇、乙烯经乙醛的氧化法、烷烃液相氧化法和甲醇羰化法.也可由木焦油中用溶剂萃取分出. 【其他】无水乙酸俗称冰醋酸,在16摄氏度以下凝固,凝固时体积膨胀.普通的乙酸含纯乙酸36%,无色透明液体. 中文名称: 乙酰基苯胺；退热冰；N-苯基乙酰胺 英文名称: acetanilide 描述: 【相对分子量或原子量】135.17 【密度】1.2105 【熔点（℃）】114-116 【沸点（℃）】305 【闪点（℃）】160 【性状】白色有光泽的鳞片状晶体. 【溶解情况】溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃）,甲醇69.5（20℃）,氯仿3.6（20℃）,微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯.不溶于石油醚. 【用途】用于制药物、染料、橡胶硫化促进剂、合成樟脑等. 【制备或来源】由苯胺与乙酰氯或乙酸酐共热而得.