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多拉司琼

多拉司琼;多拉司琼游离碱;REL-(5S,6R,8R,9AS)-3-氧代八氢-1H-2,6-甲桥喹嗪-8-基1H-吲哚-3-甲酸酯 115956-12-2 C19H20N2O3 324.37 文档:
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X515779-x 多拉司琼 咨询规格 咨询包装 咨询价格
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化学性质

危险属性

质量标准

采购询价

1. 分子结构

- 化学式:C19H20N2O3。

- CAS号:115956-12-2。

- 分子量:324.37400。

- 精确质量:324.14700。

- PSA(极性表面积):62.40000。

- LogP(辛醇/水分配系数):2.45690。

- 折射率:1.76。

- 储存条件:Refrigerator(冰箱)。

- 蒸汽压:4.08E-10mmHg at 25°C。

- 外观性状:固体;白色至几乎白色粉末或晶体。

2. 物理性质

- 密度:1.37 g/cm³。

- 沸点:535.1ºC at 760 mmHg。

- 熔点:278 ºC。

- 闪点:277.4ºC。

- 水溶解性:可溶。

3. 化学性质

- 制备方法:多拉司琼的制备涉及多个步骤,包括氧化、分裂、Robinson-Schoepf反应、还原、形成四氢呋喃醚、转化为三环化物以及酰化等过程。

- 生物活性:多拉司琼是5-HT3受体拮抗剂,用于治疗化疗引起的恶心和呕吐症状。

- 毒性和生态:具体的毒性数据可能因供应商而异,但一般来说,这类化合物需要妥善处理以避免对环境和人体造成

毒害物质数据115956-12-2(Hazardous Substances Data)

危险运输编码:

危险品标志:

安全标识:

危险标识:

理化性质
多拉司琼是一种选择性5-HT3受体拮抗剂,作用类似于昂丹司琼和格拉司琼,多拉司琼口服和静脉注射对防止癌症化疗后引起的恶心有效。密度:1.37 g/cm3,熔点:278 ºC,沸点:535.1ºC at 760 mmHg,闪点:277.4ºC,折射率:1.76,水溶解性:可溶,蒸汽压:4.08E-10mmHg at 25°C。
生产方法
环戊烯羧酸乙酯(Ⅰ),在催化量的四氧化锇存在下,用N-甲基吗啉-N-氧化物氧化为二醇(Ⅱ)。再在过碘酸钠作用下分裂为二醛(Ⅲ),其水溶液在pH值4时,通过Robinson-Schoepf反应转化为双环化物(Ⅳ)。(Ⅳ)再用硼氢化钠还原为醇(Ⅴ),和二氢吡喃反应形成四氢呋喃醚(Ⅵ),以保护形成的羟基。然后转化为三环化物(Ⅶ),接着在四氟硼银存在下,和酰氯(Ⅷ)反应,酰化得到多拉司琼。
应用及发展前景
本品为5-HT3 受体拮抗剂,临床主要用于治疗由化疗、放疗引起的术后恶心及呕吐,止吐作用较盐酸阿扎司琼(azasetron hydrochloride)和盐酸格拉司琼 (granisetron hydrochloride) 等其他5-HT3 受体拮抗剂作用更强。
生物活性
Dolasetron (MDL-73147) 是 5-HT3 受体拮抗剂,有潜力用于化疗引起的恶心和呕吐。
靶点

5-HT 3 Receptor

用途

止吐药。有5-HT3受体拮抗作用。

合成方法

环戊烯羧酸乙酯(Ⅰ),在催化量的四氧化锇存在下,用N-甲基吗啉-N-氧化物氧化为二醇(Ⅱ)。再在过碘酸钠作用下分裂为二醛(Ⅲ),其水溶液在pH值4时,通过Robinson-Schoepf反应转化为双环化物(Ⅳ)。(Ⅳ)再用硼氢化钠还原为醇(Ⅴ),和二氢吡喃反应形成四氢呋喃醚(Ⅵ),以保护形成的羟基。然后转化为三环化物(Ⅶ),接着在四氟硼银存在下,和酰氯(Ⅷ)反应,酰化得到多拉司琼。

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