1. 物理性质:松柏醛是一种无色或微黄色的液体,具有强烈的香松味和烟味。其密度为1.04g/cm³,熔点为-40℃,沸点为246℃。折射率为1.551,表明其光学性质较为显著。
2. 化学性质:松柏醛具有较强的还原性,可以与水合肼反应形成肼类化合物,也可以与芳香性的加成反应在芳香环上引入取代基。此外,它还可以发生亲电取代反应,如与硝酸反应可以得到硝基松柏醛。
3. 稳定性:松柏醛在空气中敏感,容易氧化。因此,在储存和使用过程中需要特别注意避免与空气长时间接触。
4. 溶解度:松柏醛可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,但在氯仿和水中
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36/37/38 |
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安全说明 | 26-37/39 |
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WGK Germany | 3 |
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危险运输编码:
危险品标志:
刺激
安全标识:S26 S37/S39
危险标识:R36/37/38
概述
松柏醛(coniferylaldehyde),又称阿魏醛,4-羟基-3-甲氧基肉桂醛,分子式为C10H10O3,不易溶于水,纯品为淡黄粉末状,存在于针叶植物树材木质素中,为生物合成木质素的中间体,松柏醛可被用作调香剂,抗真菌剂;前列腺素合成抑制剂;化学合成法主要有由香草醛(vanillin)与乙醛缩合或以酸或碱分解木质素而得,利用微生物转化丁香酚合成的松柏醛的方法还未见报道。
研究历史
早在1977年,人们就开始研究降解丁香酚的微生物。日本学者Tadasa发现一株棒杆菌(Corynebacteriumsp.)具有降解丁香酚生成松柏醇、阿魏酸和香兰素的能力;1996年,法国Rabenhorst利用假单胞菌(Pseudomonassp.)采用分批培养的方法,获得了3.22g/L的松柏醇,3.25g/L的香草酸,5.8g/L的阿魏酸。1999年,日本Furukawa等采用真菌纯黄丝衣霉(ByssochlamysfulvaV107)利用丁香酚作为底物进行转化获得21.7g/L的松柏醇,并有少量的松柏醛、阿魏酸和香草酸的生成。2003年,日本Furukawa等筛选出荧光假单胞菌(PseudomonasjluorescensE118),该菌能利用丁香酚生成6.1g/L阿魏酸;2010年,印度Kadakol等筛选出一株蜡样芽孢杆菌(BacilluscereusPN24),添加丁香酚转化后,转化体系中能检测到愈创木酚、香兰素、香草酸、原儿茶酸中间代谢物;2011年,伊朗Ashengroph等经分离获得了食树脂假单胞菌(PseudomonasresinovoransSPR1)菌株,可转化丁香酚获得0.24g/L的松柏醛;2014年,立陶宛Giedraityte等分离到嗜热溶土壤芽孢杆菌(Geobacillussp.AY946034)菌株,该菌具有降解丁香酚生成松柏醛、阿魏酸、香兰素、香草酸的能力。这些研究中涉及丁香酚降解的代谢产物有松柏醇、松柏醛、阿魏酸、香兰素、香草酸、原儿茶酸等,并且研究多数集中于细菌对丁香酚降解代谢途径的分析,对于真菌的报道相对较少。
生物活性
Coniferaldehyde (Ferulaldehyde) 可从 Vitex rotundifolia 果实中分离。Coniferaldehyde 是血红素加氧酶-1 (HO-1) 的有效诱导剂,具有抗炎作用。在 RAW264.7 巨噬细胞中,Coniferaldehyde 通过 PKCα/βII/Nrf-2/HO-1 依赖性途径来抑制 LPS 诱导的细胞凋亡。
化学性质
黄色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于臭冷杉;银白槭Acer saccharinum,灰胡桃Juglans cinerea,栎属Quercus sp.,北美红杉属Sequoia sp。
用途
松柏醛具有镇静,抗惊厥,镇痛,抗炎,镇咳,祛痰,平喘的作用。