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CAS RN: 71042-54-1 | 产品编码: S1131997

(2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)双环[2.2.1]庚-5-烯-西亚试剂有售,(2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)双环[2.2.1]庚-5-烯分子式,(2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)双环[2.2.1]庚-5-烯价格,西亚试剂有各种化学试剂,生物试剂,分析试剂,材料试剂,高端化学,耗材,实验室试剂,科研试剂,色谱耗材www.xiyashiji.com

(2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)双环[2.2.1]庚-5-烯,≥98.0%

≥98.0% (2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)双环[2.2.1]庚-5-烯 C31H28P2 462.51 文档:
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A29348-100mg (2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)双环[2.2.1]庚-5-烯 ≥98.0% 100mg 1359.00 1359.00

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化学性质

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(2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)双环[2.2.1]庚-5-烯(简称(2S,3S)-(+)-BDPP)是一种手性配体,广泛用于不对称催化和有机金属化学中。以下是其化学性质的详细描述:

基本结构与性质

1. 分子式: C₃₀H₂₈P₂

2. 分子量: 446.5 g/mol

3. 结构特征:

- 具有一个双环[2.2.1]庚-5-烯骨架。

- 含有两个二苯基膦基团,分别连接在双环的碳原子上。

- 存在两个手性中心,分别为2S和3S构型。

物理性质

1. 外观: 通常为无色或淡黄色固体。

2. 溶解性: 溶于大多数有机溶剂,如甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃等。

3. 稳定性: 对空气和湿气敏感,需在惰性气氛下储存。

化学性质

1. 配位能力:

- (2S,3S)-(+)-BDPP是一种强配体,可以与多种过渡金属(如钯、铂、铑等)形成稳定的络合物。

- 它通过膦基(P)原子提供电子对,与金属中心形成配位键。

2. 手性诱导:

- 由于其手性碳原子的存在,该配体在不对称催化反应中表现出高效的立体选择性。

- 常用于各种不对称催化反应,如氢化反应、偶联反应等。

3. 反应性:

- 在氧化条件下,膦基容易被氧化成相应的氧化物。

- 在高温或强酸性条件下,可能会发生分解或结构变化。

应用

1. 不对称催化:

- 广泛应用于不对称氢化、羟基化、烯丙基取代等反应。

- 特别适用于需要高对映体纯度的产物的反应,如药物合成中的中间体制备。

2. 金属有机化学:

- 作为配体在金属有机化合物的合成和应用中有重要作用。

- 可以调控金属中心的电子云密度和立体环境,从而影响反应的选择性和活性。

3. 材料科学:

- 在某些催化材料的设计中,用作手性配体以提高材料的催化性能。

安全与操作注意事项

1. 储存: 应在惰性气体(如氩气或氮气)保护下储存,避免接触空气和湿气。

2. 处理: 建议在通风橱内操作,佩戴适当的个人防护装备。

3. 废弃处理: 应按照有害化学品的处理规范进行废弃处理,避免环境污染。

这些信息涵盖了(2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)双环[2.2.1]庚-5-烯的基本化学性质、物理性质及其应用。如果需要更详细的研究数据或具体应用案例,建议查阅相关的专业文献或数据库。

(2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)双环[2.2.1]庚-5-烯是一种有机化合物,通常用于配位化学和均相催化。关于其安全信息,以下是一些关键方面的概述:

GHS分类

根据全球协调系统(GHS),该物质可能被归类为以下几类:

- 健康危害:可能对眼睛、皮肤或呼吸道有刺激性。

- 环境危害:对水生生物有害。

安全术语

- R术语(风险短语):

- R36/37/38: 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激。

- R50/53: 对水生生物极毒,可能对水体造成长期危害。

- S术语(安全短语):

- S26: 不慎与眼睛接触后,立即用大量清水冲洗至少15分钟。

- S36/37/39: 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

- S60: 本物质和/或其容器应作为危险废物处理。

- S61: 避免释放到环境中,特别注意防止进入水体。

风险术语

- 对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。

- 对水生生物有毒,并可能造成长期的环境影响。

急救措施

- 吸入:迅速将受害者转移到新鲜空气中,保持安静并保暖。如有必要进行输氧。

- 皮肤接触:立即脱去受污染的衣物和鞋子,用大量清水冲洗受影响区域至少15分钟。

- 眼睛接触:用大量清水冲洗眼睛至少15分钟,偶尔提起上下眼睑以确保彻底冲洗。如果刺激持续,就医。

- 摄入:不要催吐。如果误食,立即寻求医疗帮助。

消防措施

- 使用适合周围火灾环境的灭火剂。

- 在火灾情况下,佩戴自给式呼吸器。

- 避免未稀释的液体进入排水系统。

泄漏应急处理

- 个人防护装备:穿着适当的防护服、手套和护目镜。

- 小量泄漏:用惰性材料(如沙子或吸收剂)吸收,然后以符合当地法规的方式处置。

- 大量泄漏:控制扩散,避免物质进入排水系统或自然水体,清理方法需咨询专家。

废弃处置

- 按照当地、国家和国际法规处置。

- 不要直接排入环境。

安全数据表(SDS)

详细的SDS应包含上述所有信息,并可能包括更详细的物理化学性质、稳定性和反应性数据、运输信息、法规信息等。SDS是了解和处理这种化学物质的关键文档,应随时可供相关人员查阅。

(2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)双环[2.2.1]庚-5-烯,通常简称为 (S,S)-BPPM,是一种手性双膦配体。它在不对称催化中具有重要应用,特别是在钯催化的交叉偶联反应中。以下是这种化合物的一些质量指标和相关特性:

物理性质

1. 分子量: 408.46 g/mol

2. 熔点: 175–177 °C(具体数值可能会因不同来源略有变化)

3. 比旋光度: +120° 到 +125°(c 1.0, 氯仿),表示该化合物是光学活性的。

4. 沸点: 分解温度较高,一般在200°C以上。

5. 溶解性: 可溶于常见的有机溶剂如氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃等。

化学性质

1. 结构式: 包含一个双环[2.2.1]庚-5-烯骨架,其2位和3位碳上分别连接了二苯基膦基(PPh₂)。

2. 手性: 该化合物具有两个手性中心(2S,3S),因此它表现出光学活性。

3. 稳定性: 在干燥和惰性气氛下稳定,但在空气中长时间暴露可能导致氧化。

光谱数据

1. 核磁共振(NMR)

- ¹H NMR: 典型的芳香族质子峰在7-8 ppm之间,双环庚烯上的质子在1-3 ppm之间。

- ³¹P{¹H} NMR: 通常在-6 ppm左右,表明膦原子处于类似的化学环境中。

2. 红外光谱(IR): 特征吸收峰包括芳香环的C=C键伸缩振动(约1580 cm⁻¹),P-C键伸缩振动(约690 cm⁻¹)。

3. 质谱(MS): 主要的分子离子峰应与分子量一致,同时可能观察到膦氧化物等杂质的峰。

纯度标准

1. 高效液相色谱(HPLC): 用于检测纯度,通常要求>98%的面积归一化纯度。

2. 气相色谱(GC): 对于挥发性样品,GC也是一种常用的纯度检测方法。

存储和处理

1. 存储条件: 建议在惰性气体(如氩气或氮气)保护下的干燥器中存储。

2. 操作注意事项: 避免接触湿气和氧气,使用时应佩戴适当的防护装备。

应用领域

1. 不对称催化: 作为手性配体,广泛应用于钯催化的不对称交叉偶联反应。

2. 药物合成: 用于制备具有生物活性的手性分子。

3. 材料科学: 在某些催化剂设计中也有应用。

这些信息涵盖了(2S,3S)-(+)-2,3-双(二苯基膦基)双环[2.2.1]庚-5-烯的基本质量指标和特性。具体的指标可能会根据供应商和生产批次有所不同,因此在实际应用中需要参考详细的产品规格表。

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