化学性质

中文名称:四羟基二硼

中文同义词:四羟基乙硼烷;四羟基二硼5G;四羟基二硼;四羟基二硼烷;(二羟基硼烷基)硼酸

英文名称:TETRAHYDROXYDIBORON

英文同义词:(Dihydroxyboranyl)boronicacid;TETRAHYDROXYDIBORON;Hypoboricacid;sub-Boricacid;Tetrahydroxydiborane;Tetrahydroxydiborane,Diboronicacid;Tetrahydroxydiboron,Min.95%;Hypodiboricacid

CAS号:13675-18-8

分子式:B2H4O4

分子量:89.65

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四羟基二硼性质

熔点>385°C

密度1.435±0.06g/cm3(Predicted)

储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature

酸度系数(pKa)8.62±0.43(Predicted)

形态solid

颜色white

敏感性moisturesensitive

 

安全信息

危险品标志 Xn

危险类别码 20/22-36/37/38

安全说明 22-36

WGK Germany 3

合成方法

在反应瓶内,加入10%盐酸(4.5eq)后,降温至0℃,将四(二甲胺基)联硼(39.6g,0.2mol,1.0eq)缓慢滴加入上述盐酸溶液中,滴加过程中,逐渐有固体析出,滴加完毕,逐渐升至室温保温搅拌3 小时,过滤,得到白色固体产品40-60℃真空干燥后得到16.9g,收率94.2%;GC衍生(将产品溶解在甲醇中,加入频那醇衍生)检测含量 97.9%,HPLC:99.5%;HNMR(DMSO-d6+H2O):8.84(0.02),8.61(1.00), 7.59(5.28),6.50(0.02){注:括号内为峰面积值};上述产品加入0.05%稀盐酸60mL,控温5-10℃下,搅拌30分钟,过滤,得到的固体40-60℃干燥,得白色产品16.5g。

用途

四羟基二硼主要用于Suzuki偶联中合成医药中间体。四羟基二硼的最早合成可以追溯到1955 年,Wartik采用在液态三氯化硼中插入锌电极生成四氯化二硼,接着四氯化二硼与水反应首先生成四羟基二硼,随后加热至220℃脱水生成(BO)X;1961年McCloskey采用0℃下,将定量盐酸滴加入四(二甲胺基)联硼和水混合物中生成四羟基二硼,收率56%。在此后的近五十年内就几乎再没有文献进行公开方法报道,直至2012年Molander 再次提及采用后者方法合成四羟基二硼。