化学性质
中文名2,4-二氯苯氧乙酸
外文名2,4-Dichlorophenoxyacetic acid
别名2,4-D
化学式C8H6Cl2O3
分子量221.04
CAS登录号94-75-7
EINECS登录号202-361-1
物性数据
1. 性状：白色至黄色、晶体粉末、无臭、工业品略带酚气味。
2. 密度（g/mL,20℃）：1.563
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：7.63
4. 熔点（ºC）：138
5. 沸点（ºC,常压）：未确定
6. 沸点（ºC,0.05KPa）：160
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：未确定
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（mmHg,ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa, 160ºC）：0.053
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：微溶于水，微溶于油类，溶于乙醇等。
毒理学数据
1、 急性毒性：大鼠经口LD50：666-1313mg/kg
小鼠经口LD5O：375mg/kg
大鼠经皮LD5O：1500mg/kg
生态学数据
对水有稍微的危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：48.91
2、 摩尔体积（cm3/mol）：148.4
3、 等张比容（90.2K）：397.2
4、 表面张力（dyne/cm）：51.2
5、 极化率（10-24cm3）：19.39
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积46.5
7.重原子数量:13
8.表面电荷:0
9.复杂度:186
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
避免与氧化物、碱类接触。
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
安全信息
对环境的影响
健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：能入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤的刺激作用，反复接触对肝、心脏有损害作用。能引起惊厥。
毒理学资料及环境行为
毒性：属中等毒类。
急性毒性：LD50375mg/kg(小鼠经口)；666～1313mg/kg(大鼠经口)
亚急性和慢性毒性：大鼠经口300mg/kg×5次/周×4周，全部死亡；大鼠经口100mg/kg×5次/周×4周，生长抑制，引起胃肠刺激和肝混浊肿胀。
致畸性：大鼠经口最小中毒剂量25mg/kg(妊娠期6～15日)致畸胎阳性。
接触：一般居民的接触主要是通过含有2，4-D残留的食物，同时也通过2，4-D在水中的残留，来自空气中的2，4-D极少。
就未使用2，4-D地区的一般居民来说，从任何来源摄入的2，4-D量都是微不足道的。较易挥发的2，4-D酯类的蒸汽漂移可以导致空气污染和损害庄稼，这些产品被不易挥发的2，4-D衍生物所取代。使用2，4-D来控制水生杂草可能引起灌溉与饮用水源的污染，不适当的处置技术也可引起环境污染。
施用于某个目标范围内的不同数量的2，4-D，借助空气、水和土壤的移动，在几小时或几天内，就可以在整个环境中分配。2，4-D和它的衍生物，会相当快的被化学和生物过程破坏。正常使用2，4-D偶尔也可能残存或累积，主要是在干燥和寒冷而很少有生物活动的条件下。可得到的数据表明2，4-D的残留在土壤中为1mg/kg，在水中为数μg/l，在空气中为数μg/m3和在提供的食物中为数十μg/kg。它们难得超过这些数据，在2，4-D除草剂溢出的邻近的地方，在施过2，4-D除昔剂的水中，在施用过2，4-D的地区内生长的浆果和蘑菇中，以及当使用的除草剂超量的情况下，可能发生例外的情况。
危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解，放出刺激性的氯化氢气体。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化物。
现场应急监测方法
直接进水样气相色谱法
实验室监测方法
气相色谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译
气相色谱法(农作物)《农药残留量气相色谱法》国家商检局编
合成方法
1、 先用苯酚氯化制得2,4-二氯酚，后者在氢氧化钠存在下与氯乙酸缩合生成2,4-D钠盐，再酸化成2,4-D原药。另一种新工艺是将苯酚和氯乙酸在碱性条件下先缩合，然后氯化而得。
2、 由2，4-二氯苯酚与一氯乙酸在NaOH溶液中加热回流制得2，4-二氯苯氧乙酸钠，再用盐酸酸化而成。
3、 以苯酚为原料，先与氯乙酸缩合后经氯化，或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。
（1）先缩合后氯化工艺。将苯酚置于反应釜，加热熔融，先后投入2.2倍（摩尔比）地氢氧化钠和1.2倍（摩尔比）地氯乙酸，并在100-110℃下反应30min。反应物冷却后，用盐酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。 苯氧乙酸于65-90℃下，缓慢通入1.4倍-1.6倍（摩尔比）地氯气，氯化产物即2,4-二氟苯氧乙酸，收率89%。
（2）先氯化后缩合工艺。将熔融的苯酚置于氯化器中，在45-65℃下通氯约8-9h，当反应物料相对密度达1.406（40℃）时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液，加热至沸后，滴加氯乙酸钠溶液，并回流4-5h。稍冷后用30%的盐酸中和至PH1-3。趁热加苯萃取，并分出有机层。冷却后析出白色结晶，经抽滤、烘干得成品。
4、 以苯酚为原料，先与氯乙酸缩合后经氯化，或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。 先缩合后氯化工艺 将苯酚置于反应釜，加热熔融，先后投入2.2倍(摩尔比)的氢氧化钠和l.2倍(摩尔比)的氯乙酸，并在100~110℃下反应30min。反应物冷却后，用盐酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。 苯氧乙酸于65~90℃下，缓慢通入1.4～1.6倍(摩尔比)的氯气，氯化产物即为2，4-二氯苯氧乙酸，收率89%。 先氯化后缩合工艺 将熔融的苯酚置于氯化器中，在45～65℃下通氯约8～9h，当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液，加热至沸后，滴加氯乙酸钠溶液，并回流4～5h。稍冷后用30%的盐酸中和至Ph值1～3。趁热加苯萃取，并分出有机层。冷却后析出白色结晶，经抽滤、干燥得成品。
用途
农业上用作除草剂和植物生长剂, 常加工成钠盐、铵盐或酯类的液剂、粉剂、乳剂、油膏等使用。
