化学性质
中文名邻氨基苯甲酸甲酯
外文名Methyl 2-aminobenzoate
别名2-氨基苯甲酸甲酯
化学式C8H9NO2
分子量151.163
CAS登录号134-20-3
EINECS登录号205-132-4
熔点24 ℃
沸点256.0 ℃
密度1.2 g/cm³
闪点104.4 ℃
物理性质
无色结晶或浅黄色液体。有葡萄样气味。长期露光变色。能随水蒸气挥发。易溶于乙醇和乙醚，乙醇溶液带有蓝色荧光，溶于多数不挥发油和丙二醇，略溶于矿物油，微溶于水，不溶于甘油。，沸点273℃， 相对密度d2525 1.161～1.169，折射率n20D 1.582～1.584。闪点104℃。熔点24～25℃。
化学性质
低毒，半数致死量( 大鼠，经口)2910g/kg。有刺激性。
天然存在：存在于葡萄、草莓、红葡萄酒、白葡萄酒中。
感官特征：具有果香、花香、粉香、霉香、葡萄香。
安全信息
注意事项
安全术语
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。
风险术语
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
储存
密封阴凉避光保存。
合成方法
在自然界，邻氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依兰依兰、茉莉油、晚香玉油等中。工业制造一般由邻氨基苯甲酸与甲醇酯化得到。将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液加热到65℃，滴加硫酸，在75℃反应生成邻氨基苯甲酸甲酯的硫酸盐。然后用氢氧化钠溶液中和析出邻氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取，洗涤甲苯萃取液并蒸去甲苯后，将粗制的邻氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸钠的条件下进行减压精馏，将成品馏分冷至12-15℃以下，即析出邻氨基苯甲酸甲酯。另一种制法由苯酐经氨化、降解、酯化而得到本品。
以邻氨基苯甲酸为原料，经成盐、重氮化、还原、环合，可得到3-羟基吲唑(3-Hydroxyindazole)邻氨基苯甲酸；用于生产邻氨基苯甲酸甲酯时，每吨产品消耗925kg。生产每吨靛蓝，需消耗邻氨基苯甲酸1495kg。
由苯酐与氨进行酰胺化反应，生成邻甲酰氨基苯甲酸钠，经次氯酸钠降解反应，生成邻氨基苯甲酸钠，最后中和而得。原料消耗定额苯酐（熔点128-131℃）1340kg/t、次氯酸钠（有效氯≥10%） 6484kg/t、氨水（≥16%）2350kg/t、液碱（30%）2924kg/t。
用途
邻氨基苯甲酸甲酯(Methyl anthranilate orMethyl 2-aminobenzoate)天然存在于柑橘 、晚香玉 、茉莉花、栀子、橙花等的精油中, 具有强烈的水果香和花香香气, 是香料工业的骨干产品之一, 被广泛用于日用香精和食用香精中。在食用香精中 , 它是葡萄香型的主体香料 , 也可以用于各种浆果、甜瓜、蜜香、柑橘、柠檬、草莓及菠萝等果香型香精中。由邻氨基苯甲酸甲酯还可以制备约 60 种香料,如 ,邻氨基苯甲酸甲酯通过酯交换反应制备的其它邻氨基苯甲酸酯类是调香常用的原料之一 , 用途广 ,价值高 ;它与一些醛发生缩合反应生成性质更加稳定 、香气更加浓郁的希夫碱 , 在香精中是很好的定香剂。
