化学性质

中文名 (正)戊酸
外文名 n-valeric acid
CAS No 109-52-4
FEMA 3101

2.gif


理化特性
主要成分: 纯品
外观与性状: 无色液体, 有令人不愉快的气味。
熔点(℃): -34.5
沸点(℃): 186.4
相对密度(水=1): 0.93922(20℃)
相对蒸气密度(空气=1): 3.5
饱和蒸气压(kPa): 0.02(25℃)
燃烧热(kJ/mol): 2834.5
闪点(℃): 95
溶解性: 溶于水,溶于乙醇、乙醚。

安全信息

健康危害
吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。可引起灼伤。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道具有强烈刺激作用。吸入后,可引起喉、支气管的炎症、水肿、痉挛,化学性肺炎或肺水肿。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、气短、头痛、恶心和呕吐等。
环境危害
对环境有危害,对水体和大气可造成污染。
燃爆危险
本品可燃,具强刺激性。
危险特性
遇明火、高热可燃。

合成方法

1.正戊醇经电解氧化而得。也可用甲酸与1-丁烯反应生成正戊酸。

精制方法:蒸馏除去水分,温度达183℃时加入水量固体高锰酸钾回流后继续蒸馏。也可减压蒸馏精制。

2. 烟草:OR,44, 49;BU,56;OR,26;FC,9, 18, 40;BU,9。

3.制法:

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入研细的高锰酸钾120g(0.76mol),水50mL,氢氧化钠21.5g(0.53mol),搅拌下于1.5h内慢慢滴加戊醇(2)50g(0.57mol),注意同时反应瓶中加入约800g碎冰,以保持反应液温度在18~24℃之间。加完后继续搅拌反应1h,而后室温放置12h。抽滤。滤饼用热水洗涤。合并滤液和洗涤液减压浓缩至150mL,冷却后用130g冷的50%的硫酸调至对刚果红试纸呈酸性。分出有机层,水层用四氯化碳提取2次,每次20mL。合并有机层,无水硫酸钠干燥,蒸出溶剂后,收集184~187℃的馏分,得戊酸(1)41g,收率70.8%。

4.制法:

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入戊腈(2)100g(1.2mol),250mL水,氢氧化钠92g。搅拌下加热回流,直至腈层消失,约需5~10h。再加入100mL水,冷却下慢慢加入50%的硫酸使反应液呈酸性。分出上层有机层,无水硫酸钠干燥,蒸馏,收集183~184℃的馏分,得戊酸(1)82g,收率67%。注:①水层用乙醚提取,蒸馏,可得到约5g的戊酸。

5.制法:

参照上述2-甲基丁酸的制备方法,用镁屑12.2g(0.51mol),一粒碘和正丁基溴(2)69g(54mL,0.5mol)、250mL无水乙醚首先制备Grigard试剂,而后与125g干冰反应,处理方法同上,收集182~185℃的馏分,得戊酸(1)25g,收率49%。

 

用途

主要用于生产戊酸酯,作香料的原料。雌激素药雌二醇戊酸酯及消毒剂的原料。用于制造香料、调味品、医药、增塑剂等。