化学性质

中文名 叔丁胺
英文名 tert-Butylamine
别称 特丁胺;叔丁基胺;2-氨基-2-甲基丙烷;1,1-二甲基乙胺
化学式 (CH3)3CNH2
CAS登录号 75-64-9
EINECS登录号 200-888-1

3.gif

理化常数
国标编号 32172 叔丁胺结构式
英文别名:erbumine; Butylamine; 2-Amino-2-methylpropane; 1,1-Dimethylethylamine ; 2-methylpropan-2-aminium
外观与性状
蒸汽压 45.32kPa/25℃
闪点:-8.8℃
熔 点 -72.6℃
稳定性稳定
性质与稳定性
1.化学性质与其他伯胺相似。但由于叔碳原子的立体效应,对反应有所选择。例如与环氧乙烷反应生成叔丁氨基乙醇,经高锰酸钾氧化得到硝基叔丁烷。且叔丁胺的衍生物比丁胺、仲丁胺的衍生物稳定。例如与醛反应得到稳定的Schiff碱,与氯化氰反应得到稳定的可以蒸馏的仲丁氨基氰。
2.稳定性:稳定
3.禁配物:强氧化剂、强酸、酸类
4.避免接触的条件:受热
5.聚合危害:不聚合
6.分解产物: 氨

安全信息

安全风险

危险品标志F,C,T
危险类别码11-20/22-35-25-20-52/53
危险品运输编号UN 3286 3
WGK Germany1
RTECS号EO3330000
F2-10
HazardClass3
PackingGroupII
海关编码29211980

毒性及危害
健康危害

  侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
  健康危害:吸入、摄入或经皮肤吸收可能致死。对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈的刺激作用。吸入后可引起喉、支气管的痉挛、水肿,化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
毒理学资料及环境行为

  毒性:属高毒类。
  急性毒性:LD5078mg/kg(大鼠经口)
  危险特性:其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源引着回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。有腐蚀性。
  燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
应急处理处置方法编辑
泄漏应急处理

  疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。不要直接接触泄漏物。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发,但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合,然后使用无火花工具收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
  废弃物处置方法:建议用控制焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器或高温装置除去。
防护措施

  呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,佩带防毒面具。
  眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
  身体防护:穿相应的工作服。尽可能减少直接接触。
  手防护:戴防化学品手套。
  其它:工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作后,淋浴更衣。进行就业前和定期的体检。
急救措施

  皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用流动清水冲洗至少15分钟。
  眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
  吸入:脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
  食入:误服者给饮大量温水,催吐,就医。
消防措施
灭火方法:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

 

合成方法

1.以叔丁醇和尿素为原料在硫酸中缩合、水解,得叔丁基脲,再用40%的氢氧化钠中和,经水洗、滤干,加液碱、乙二醇混合后加热,收集40-60℃蒸馏物,然后加固碱干燥,常压分馏,切取44-47℃馏分得叔丁胺成品。原料消耗定额:叔丁醇(98%)2400kg/t、尿素2400kg/t、浓硫酸(98%)460kg/t。2.异丁烯-氢氰酸法制叔丁胺首先将异丁烯与氢氰酸反应,生成叔丁胺硫酸盐,然后与氨中和,制得叔丁胺,同时副产硫酸氢铵3.根据有关资料报道,叔丁胺除上述制法外,还有下述几种方法:以三甲基乙酰胺为原料用溴素和氢氧化钾还原法;叔丁基氯与乙醇、氨共热法等。

2.叔丁胺是由叔丁醇经缩合、水解而得。
(1)缩合
叔丁醇与尿素缩合得叔丁脲。

在干燥的反应锅内加入硫酸,搅拌冷却,在15~25℃缓缓加入尿素,维持20~25℃再加入叔丁醇,加毕,搅拌0.5h,放置过夜。将反应物放入冰水中,加20%氢氧化钠溶液中和至pH=3~4,冷至15~17℃过滤,用冰水洗涤,滤饼加水煮沸溶解,趁热过滤,滤液冷至0~5℃析出结晶,过滤干燥得叔丁脲。
(2)水解


将氢氧化钠溶液、叔丁脲、乙二醇加入反应锅,加热回流4h。将反应物进行蒸馏,收集40~90℃馏分,得粗叔丁胺。加少量固体氢氧化钠干燥过夜,粗馏,收集43~52℃馏分,得精制的叔丁胺。
美国罗姆-哈斯公司采用异丁烯为原料,与氢氰酸反应后用氨中和得产品。

用途

1.用于合成橡胶促进剂、农药、医药、表面活性剂等;
  2.橡胶工业用于制造橡胶促进剂,制药工业用于制造利福平。农药工业用于制造杀虫剂、杀菌剂。染料工业用于制造染料着色剂。有机工业用作有机合成中间体。分析化学中用作化学试剂;
  3.叔丁胺是制备丁醚脲的中间体,还可用作药物、橡胶促进剂和染料着色剂的中间剂;
  4.可用于生产利福平、N-特丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺、特丁氨基乙醇甲基丙烯酸酯等。N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺(促进剂NS)在美国的生产量和消费量很大,占噻唑类硫化用化学品(包括硫化剂和硫化促进剂)总量的40%,促进剂NS是由促进剂M或DM与叔丁胺经氧化缩合制得的。由于国内叔丁胺生产未形成规模,影响了仲进剂NS的工业化生产。