三丁基氯化锡遇到水会水解变成六丁基锡醚的，这东西不会被水相洗掉，会大部分留在有机相，而且在柱子上可能极性既不是很大也不是很小，会随着产物一起下来。很可能跟我脱除硅保护基一样，在水里形成硅醚，洗不掉，量大很难过干净。一方面考虑一下，三丁基氯化锡可不可以少加，宁可反应时间长一些。另一方面，除了过柱子没有别的办法。 过柱子前最好先用TLC看一下，你的产物爬在哪里，那个锡醚爬在哪里（做好思想准备，很可能多种显色方法都不管用，也许磷钼酸烘烤会有弱显色，总之为了柱分离有个参照）。别贪多，分批过柱子。另外，看你洗脱剂加了三乙胺，估计产物里有氨基。这样的话，最好装柱子以后，先用三乙胺冲一遍柱子，等待片刻，用石油醚把三乙胺冲干净，再上样，用正常的洗脱剂淋洗（不再加三乙胺）就可以了。
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