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肌肤保湿剂-角鲨烯

2020-11-20 12:50:27

中文名称: 角鲨烯

中文同义词: 角鲨烯;反式角鲨烯,鲨烯,三十碳六烯,角鲛油素,鱼肝油萜, 2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯;2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯;角鲨烯 (三十碳六烯、角鲛油素、鱼肝油萜);角鲨烯,有鱼腥味的

英文名称: Squalene

英文同义词: 2,6,10,14,18,22-Tetracosahexaene, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-;Skvalen;Sqalene;SQUALENE OIL;SQUALENE;SPINACENE;2,6,10,15,19,23-HEXAMETHYL-2,6,10,14,18,22-TETRACOSAHEXAENE;2,6,10,15,19,23-HEXAMETHYL-2, 6, 10, 14, 18, 22-TETRACOSAHEXENE

CAS号: 7683-64-9

分子式: C30H50

分子量: 410.72

EINECS号: 203-826-1

角鲨烯 性质

熔点  −75 °C(lit.)

沸点  285 °C25 mm Hg(lit.)

密度  0.858 g/mL at 25 °C(lit.)

折射率  n20/D 1.494(lit.)

闪点  >230 °F

储存条件  2-8°C

形态 liquid

颜色 light yellow

角鲨烯 用途与合成方法

简介 

角鲨烯又称三十碳六烯或鱼肝油烯。一种有规则支链的多不饱和烯烃。少量存在于某些浮游植物、海水、酵母、细菌、麦芽、橄榄油、麦胚油和稻糠油中,在鲨鱼肝脏中的含量高达1300微克/克(湿重)。为海洋环境中的一种有代表性的支链烯烃。鲨鱼体内的角鲨烯有助于深海鲨鱼获得浮力。在生物体内角鲨烯是合成胆甾醇的中间体,也是合成三环、四环、五环三萜的前体。最近有人用威悌(Wittig)反应由纯反式牻牛儿基丙酮合成了角鲨烯

化学性质

角鲨烯属于三萜烯类化合物。油状液体。吸收空气中氧后,转变成似亚麻仁油的粘性液体。熔点-38℃,沸点280℃(17毫米汞柱),比重0.8128(15/4℃),折光率1.4965,在环己烷中UVλmax<226nm。易溶于乙醚、石油醚、丙酮和四氯化碳及其他脂溶性溶剂,微溶于乙醇冰乙酸,几乎不溶于水。具有轻微令人愉快的气味。常压下蒸馏时发生分解。在空气中放置时逐渐吸收氧气而树脂化。

分子结构

角鲨烯的分子结构是由6个异戊二烯组成的重要的三萜,下图2-1用虚线标出异戊二烯单位。其结构为中心对称。已证明天然的角鲨烯分子中6个双键是反式构型。

11.JPG

用途 

角鲨烯存在于深海鲨肝油的不皂化物中,有的含量竟高达不皂化物的90%。日本早年曾用角鲨烯治疗结核病,后来又在肝炎、高血压、胃溃疡、神经痛、胆结石、糖尿病、癌症等方面做过临床试验,均取得不同程度的疗效。角鲨烯用于化妆品对皮肤具有保护、滋养功效。由于角鲨烯凝固点极低(-72℃),所以它是一种良好的低温润滑剂。 (1) 角鲨烯用作营养增补剂,有提高肝功能和组织活性的作用,为了防止氧化,通常与维生素E配合使用。 (2) 用于生物化学和药物化学的研制,用作色谱分析固定液,有机着色材料、橡胶、香料、表面活性剂等。

应用 

角鲨烯在生物化学上起着重要的作用,现已确证它是胆甾醇生物合成的中间体。此合成首先为角鲨烯环氧酶(1)所催化,在分子氧和还原辅酶II同时存在下形成环氧化角鲨烯,然后由环氧化角鲨烯环化酶(2)所催化,环化而成为羊毛甾醇。在环化过程中伴随有甲基的转移,即C-14的甲基转移至C-13上,C-8的甲基转移至C-14上。

12.JPG

图为角鲨烯合成羊毛甾醇反应路线 羊毛甾醇经过侧链上双键饱和、双键移位(△8→△5)以及C-4和C-14上三个甲基的脱除后转变为胆甾醇。

制备 

从鲨肝油中提取角鲨烯一般用蒸馏方法。纯角鲨烯在常压下 350℃沸腾,并有部分分解,因此,必须在减压下蒸馏,或者将肝油直接蒸馏,或者先将肝油皂化,将不皂化物进行蒸馏。现举一直接蒸馏的例子: 将170ml肝油进行减压蒸馏,当内温为85~ 140℃,真空度为6~1.2Pa时,开始出现第一馏份,此为黄色油状物,约40ml。当内温升至190~206℃,真空度为0.8~0.4Pa时,收集第二馏份,约78ml。将第二馏份的黄色油状物进行减压分馏,当内温为190℃,真空度为0.53Pa时,出现约20ml淡黄油状物。升温到195~200℃,真空度为0.4~0.13Pa时,收集到约35ml无色透明的油状物,即为角鲨烯

安全信息

安全说明  24/25

WGK Germany  2

F  8-10-23

RTECS号 XB6010000产品咨询西亚试剂

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