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N-FMOC-O-(3,4,6-TRI-O-ACETYL-2-ACETAMIDO-2-DEOXY-Β-D-GLUCOPYRANOSYL)-L-SERINE

2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖基-FMOC丝氨酸;N-(9-芴甲氧羰基)-N'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-丝氨酸;四乙酰氨基葡萄糖L-N-FMOC-丝氨酸 160067-63-0 C32H36N2O13 656.63 文档:
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X471023-x N-FMOC-O-(3,4,6-TRI-O-ACETYL-2-ACETAMIDO-2-DEOXY-Β-D-GLUCOPYRANOSYL)-L-SERINE 咨询规格 咨询包装 咨询价格
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化学性质

采购询价

一、结构特征

1. 基本骨架

- 该化合物是一种糖肽,由N-芴甲氧羰基(FMOC)保护的丝氨酸(L-Serine)与经过三乙酰化处理的2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖(Glucosamine)通过糖苷键连接而成。

- Glucosamine部分的三个羟基被乙酰基保护,形成了3,4,6-三乙酰化的结构。

2. 官能团

- FMOC保护基:提供疏水性和空间位阻,常用于多肽合成中保护氨基。

- 乙酰氨基(Acetamido):增强了分子的稳定性。

- 乙酰基(Acetyl):增加了分子的亲脂性,并可能影响分子的溶解性和生物活性。

二、物理化学特性

1. 溶解性

- 由于含有多个乙酰基和FMOC保护基,该化合物可能具有较好的非极性溶剂溶解性,如在氯仿、二甲基亚砜(DMSO)等有机溶剂中溶解度较高。

2. 稳定性

- 乙酰基的保护作用使得糖环部分在酸性或碱性条件下相对稳定。

- FMOC保护基在特定条件下(如温和的碱性条件)可被选择性地去除,从而暴露出自由的氨基。

3. 光学活性

- 由于含有手性碳原子,该化合物具有光学活性,其旋光度取决于具体的立体构型。

三、反应活性

1. 糖苷键的形成与断裂

- 该化合物中的糖苷键是其关键结构之一,可能在适当的酶或化学条件下发生断裂,释放出Glucosamine和L-Serine部分。

2. FMOC保护基的去除

- 在特定的碱性条件下,FMOC保护基可以被选择性地去除,从而暴露出自由的氨基,这为后续的化学反应或生物活性研究提供了便利。

3. 乙酰基的水解

- 在强酸或强碱条件下,乙酰基可能发生水解反应,生成相应的羟基和乙酸。然而,这种条件通常较为剧烈,可能会对分子的其他部分造成破坏。

4. 生物活性

- 尽管具体的生物活性尚未明确报道,但考虑到其结构中含有糖肽片段,该化合物可能在生物体内具有一定的生物学功能或作为药物研究的候选

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