三唑酮

熔点  82°C
闪点  11 °C
储存条件  APPROX 4°C  
水溶解性  0.026 g/100 mL
Merck  13,9666
NIST化学物质信息 2-Butanone, 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)-(43121-43-3)
EPA化学物质信息 2-Butanone, 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl- 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)- (43121-43-3)


三唑酮 用途与合成方法
毒性 大鼠急性经口LD50为1000～1500mg/kg，雄小鼠为989mg/kg，雌小鼠为1071mg/kg；雄大鼠急性经皮LD50>1000mg/kg；大鼠急性吸入LC50>439mg/m3。对皮肤、黏膜无明显刺激作用。大鼠3个月喂养无作用剂量为2000mg/kg。狗为600mg/kg。雄大鼠2年喂养无作用剂量为500mg/kg，雌大鼠为50mg/kg，狗为330mg/kg。动物试验无三致作用。鲤鱼LC50为7.6mg/L (48h)，鲫鱼10～15mg/L (96h)，虹鳟鱼为14mg/L (96h)，金鱼10～50mg/L（96h)。鹌鹑急性经口LD50为1750～2500mg/kg，雌鸡5000mg/kg，对蜜蜂、家蚕无影响。
化学性质  无色晶体。 20℃ 时水中溶解度为260mg/L。易溶于环己酮、二氯甲烷，溶于异丙醇、甲苯。在酸性和碱性条件下较稳定。
用途  用于防治小麦锈病、白粉病，玉米、高粱的丝黑穗病、玉米园斑病等
用途  是一种高效、低毒、低残留、广谱的内吸性杀菌剂，对麦类、蔬菜、果树等作物的锈病、白粉病有特殊防治效果
用途  高效、广谱的唑类杀菌剂，具有预防、治疗和铲除作用，强内吸作用（能上、下传导）。对白粉病、锈病、黑穗病有特效，其杀菌作用为抑制麦角甾醇的生物合成。主要用于防治麦类、果树、蔬菜、瓜类、花卉等作物的病害。如防治麦类锈病，用25%可湿性粉剂6～9g/100m2，对水7.5kg喷雾，能兼治大麦云纹病；或用25%可湿性粉剂75g，拌麦种46.5～188kg，可兼治腥黑穗病、散黑穗病和全蚀病。防治小麦白粉病用25%可湿性粉剂6～9g/100m2，对水7.5kg在发病初期施药。黄瓜白粉病，用25%可湿性粉剂3.8～7.5g/100m2，对水7.5kg，在发病初期施药。防治玉米丝黑穗病，用25%可湿性粉剂320g，拌种100kg。三唑酮对杂交水稻防早衰作用突出，施用20%乳油6mL/100m2，产量比对照增11%～16%，绿叶日衰速度减低26.85%～33.2%，结实率增加4.94%～9.07%，千粒重增3.73%～4.77%。在麦类、玉米、高梁等粮食作物上使用三唑酮应在作物收获前35d停用。
用途  该品为高效内吸性杀菌剂，是防治小麦锈病、白粉病，玉米、高梁丝黑穗病，玉米圆斑病等多种难治病害的优良药剂。对小麦全蚀病，黑穗病及瓜类、果树、蔬菜、花卉等白粉病的治疗均有高效。通常使用的药液度为每100g含2.5-6.2g有效成分，约相当于一般杀菌剂的十分之一。
生产方法  由α-溴代频哪酮与氯酚钠反应生成α-对氯苯氧基频哪酮，然后与溴反应生成α-对氯苯氧基-α-溴代频哪能酮，最后1,2,4-三唑反应生成三唑酮。制得的三唑酮原粉含量在96%以上，该农药剂型主要有20%乳油和15%可湿性粉剂。
生产方法  制备方法一
1，2，4-三唑的制备 将氨气通入甲酸中制得甲酸铵，再与水合肼进行反应得1，2，4-三唑。
一氯频哪酮的制备 异戊醇在活性氧化铝催化下脱水、转位生成异戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯与氯化氢加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中与甲醛反应生成频哪酮，在溶剂存在下通氯得一氯频哪酮。
三唑酮的合成 一氯频哪酮在与对氯苯酚在碳酸钾存在下，在甲苯溶剂中制得1-（4-氯代苯氧基）频哪酮，然后用氯化硫酰氯化制得1-（4-氯代苯氧基）-1-氯代频哪酮。再与1，2，4-三唑合成三唑酮，收率88%。
反应也可在丙酮溶剂中，以碘化钠为催化剂，无水碳酸钾为缚酸剂合成醚酮，再换四氯化碳为溶剂与氯化硫酰反应得到定量收率的α-氯代醚酮，然后重新在丙酮溶剂中与1，2，4-三唑反应合成三唑酮，收率87%。
制备方法二
Stolzer等人于1977年报道，以α，α-二氯频哪酮、对氯酚与1，2，4-三唑在丙酮溶剂中以过量无水碳酸钾作缚酸剂，回流15h后经酸碱处理得产品，收率60%～76.8%。
国内研究的一步法是将α，α-二氯频哪酮、对氯苯酚和1，2，4-三唑一起反应，一步合成三唑酮。采用相转移催化法一步合成三唑酮的工艺过程是：将.29g (10mmol)对氯苯酚、0.9g (13mmol)1,2,4-三唑、3.5g (22.4mmol)粉末状无水碳酸钾、相转移催化剂聚乙二醇（用量5%mol，按对氯苯酚计）和20mL乙酸乙酯，加热，搅拌，滴加1.78g (10mmol)二氯频哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液，回流反应7.5h，冷却至室温。过滤，依次用稀碱、稀酸和水洗涤至中性，分出油层，无水硫酸镁干燥，减压脱去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重结晶后得白色固体，熔点73～76℃。进一步用氧化铝柱色谱法提纯，m.p.80～81℃。使用相转移催化合成产品纯度85%左右，纯品收率82.7%。
制备方法三
在无水碳酸钠存在下、四氯化碳溶剂中，于35℃将1，2，4-三唑通氯氯化，得到1-氯代-1，2，4-三唑，并以此作为氯原子给予体与酮醚反应，使酮醚烷基α位上发生取代反应，生成α-氯代酮醚。此反应必须在偶氮二异丁腈等引发剂存在下方能进行。同时，由氯代三唑产生的三唑从反应溶剂中析出，由于反应生成的三唑本身也是纯酸剂，在反应继续进行过程中有三唑酮生成。在补加三唑或缚酸剂之后，α-氯代酮醚全部反应。

类别 农药
毒性分级 高毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 363 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1000 毫克/ 公斤
可燃性危险特性 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂 干粉、泡沫、砂土


安全信息
危险品标志  Xn,N,T,F
危险类别码  22-43-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明  24-37-61-45-36/37
危险品运输编号  2588
RTECS号 EL7100000
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
毒害物质数据 43121-43-3(Hazardous Substances Data)-----------------------
密度 ：1.2±0.1 g/cm³

沸点 ：441.9±55.0 ℃ at 760 mmHg

熔点 ：82℃

分子式 ：C14H16ClN₃O₂

分子量 ：293.749

闪点 ：221.0±31.5 ℃

精确质量 ：293.093109

PSA ：57.01000

LogP ：2.77

外观性状 ：白色粉末

蒸汽压 ：0.0±1.1 mmHg at 25℃

折射率 ：1.580

储存条件 ：

密封、阴凉、干燥保存

内衬塑料袋，外用木桶或铁桶包装。贮存于阴凉、干燥。通风处。防晒、防潮。按有毒化学品规定贮运。



稳定性 ：

常规情况下不会分解，没有危险反应

有毒。大鼠经口ＬＤ５０３６３～５６８ｍｇ／ｋｇ。生产车间宜通风良好，设备应密闭。操作人员穿戴防护用具。

　



水溶解性 ：0.026 G/100 ML

计算化学 ：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积57

7.重原子数量:20

8.表面电荷:0

9.复杂度:338

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1



更多 ：

1. 性状：白色结晶体，有特殊气味。

2. 密度（g/mL,25℃）：1.31

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（℃）：82.3

5. 沸点（℃）：442

6. 沸点（℃，6mm hg）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（℃）：未确定

9. 比旋光度（℃）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（℃）： 未确定

11. 蒸气压（kPa,20℃）：5E-8 (25 C)

12. 饱和蒸气压（kPa,60℃）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（℃）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：可水解的

提示语 危险
危险有害信息 H227
H290
:可能腐蚀金属
H314
:造成严重皮肤灼伤和眼损伤
注意 P210
:远离明火/热表面。
P234
:只能在原容器中存放。
P260
:不要吸入。
P264
:作业后彻底清洗双手。
P280
:戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P301+P330+P331
:如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303+P361+P353
:如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
P304+P340
:如误吸入：将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休息姿势。
P305+P351+P338
:如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P310
:立即呼叫解毒中心/医生。
P363
:沾染的衣物清洗后方可重新使用。
P390
:吸收溢出物，防止材料损坏。
P403+P235
:存放在通风良好的地方。保持低温。
P405
:存放处须加锁。
P501
:通过当地政府授权的废弃管理部门废弃内容物/容器-----------------------
符号 ：GHS07, GHS09

信号词 ： Warning

危害声明 ：H302-H317-H410

警示性声明 ：P280-P301 + P312 + P330

个人防护装备 ： dust mask type N95 (US); Eyeshields; Faceshields; Gloves

危害码 (欧洲) ：Xn,N,T,F

风险声明 (欧洲) ：R22

安全声明 (欧洲) ：24-37-61-45-36/37

危险品运输编码 ：2588

WGK德国 ：3

RTECS号 ：EL7100000

包装等级 ：III

危险类别 ：6.1(b)

海关编码 ：2933990014

熔点  82°C
闪点  11 °C
储存条件  APPROX 4°C  
水溶解性  0.026 g/100 mL
Merck  13,9666
NIST化学物质信息 2-Butanone, 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)-(43121-43-3)
EPA化学物质信息 2-Butanone, 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl- 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)- (43121-43-3)


三唑酮 用途与合成方法
毒性 大鼠急性经口LD50为1000～1500mg/kg，雄小鼠为989mg/kg，雌小鼠为1071mg/kg；雄大鼠急性经皮LD50>1000mg/kg；大鼠急性吸入LC50>439mg/m3。对皮肤、黏膜无明显刺激作用。大鼠3个月喂养无作用剂量为2000mg/kg。狗为600mg/kg。雄大鼠2年喂养无作用剂量为500mg/kg，雌大鼠为50mg/kg，狗为330mg/kg。动物试验无三致作用。鲤鱼LC50为7.6mg/L (48h)，鲫鱼10～15mg/L (96h)，虹鳟鱼为14mg/L (96h)，金鱼10～50mg/L（96h)。鹌鹑急性经口LD50为1750～2500mg/kg，雌鸡5000mg/kg，对蜜蜂、家蚕无影响。
化学性质  无色晶体。 20℃ 时水中溶解度为260mg/L。易溶于环己酮、二氯甲烷，溶于异丙醇、甲苯。在酸性和碱性条件下较稳定。
用途  用于防治小麦锈病、白粉病，玉米、高粱的丝黑穗病、玉米园斑病等
用途  是一种高效、低毒、低残留、广谱的内吸性杀菌剂，对麦类、蔬菜、果树等作物的锈病、白粉病有特殊防治效果
用途  高效、广谱的唑类杀菌剂，具有预防、治疗和铲除作用，强内吸作用（能上、下传导）。对白粉病、锈病、黑穗病有特效，其杀菌作用为抑制麦角甾醇的生物合成。主要用于防治麦类、果树、蔬菜、瓜类、花卉等作物的病害。如防治麦类锈病，用25%可湿性粉剂6～9g/100m2，对水7.5kg喷雾，能兼治大麦云纹病；或用25%可湿性粉剂75g，拌麦种46.5～188kg，可兼治腥黑穗病、散黑穗病和全蚀病。防治小麦白粉病用25%可湿性粉剂6～9g/100m2，对水7.5kg在发病初期施药。黄瓜白粉病，用25%可湿性粉剂3.8～7.5g/100m2，对水7.5kg，在发病初期施药。防治玉米丝黑穗病，用25%可湿性粉剂320g，拌种100kg。三唑酮对杂交水稻防早衰作用突出，施用20%乳油6mL/100m2，产量比对照增11%～16%，绿叶日衰速度减低26.85%～33.2%，结实率增加4.94%～9.07%，千粒重增3.73%～4.77%。在麦类、玉米、高梁等粮食作物上使用三唑酮应在作物收获前35d停用。
用途  该品为高效内吸性杀菌剂，是防治小麦锈病、白粉病，玉米、高梁丝黑穗病，玉米圆斑病等多种难治病害的优良药剂。对小麦全蚀病，黑穗病及瓜类、果树、蔬菜、花卉等白粉病的治疗均有高效。通常使用的药液度为每100g含2.5-6.2g有效成分，约相当于一般杀菌剂的十分之一。
生产方法  由α-溴代频哪酮与氯酚钠反应生成α-对氯苯氧基频哪酮，然后与溴反应生成α-对氯苯氧基-α-溴代频哪能酮，最后1,2,4-三唑反应生成三唑酮。制得的三唑酮原粉含量在96%以上，该农药剂型主要有20%乳油和15%可湿性粉剂。
生产方法  制备方法一
1，2，4-三唑的制备 将氨气通入甲酸中制得甲酸铵，再与水合肼进行反应得1，2，4-三唑。
一氯频哪酮的制备 异戊醇在活性氧化铝催化下脱水、转位生成异戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯与氯化氢加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中与甲醛反应生成频哪酮，在溶剂存在下通氯得一氯频哪酮。
三唑酮的合成 一氯频哪酮在与对氯苯酚在碳酸钾存在下，在甲苯溶剂中制得1-（4-氯代苯氧基）频哪酮，然后用氯化硫酰氯化制得1-（4-氯代苯氧基）-1-氯代频哪酮。再与1，2，4-三唑合成三唑酮，收率88%。
反应也可在丙酮溶剂中，以碘化钠为催化剂，无水碳酸钾为缚酸剂合成醚酮，再换四氯化碳为溶剂与氯化硫酰反应得到定量收率的α-氯代醚酮，然后重新在丙酮溶剂中与1，2，4-三唑反应合成三唑酮，收率87%。
制备方法二
Stolzer等人于1977年报道，以α，α-二氯频哪酮、对氯酚与1，2，4-三唑在丙酮溶剂中以过量无水碳酸钾作缚酸剂，回流15h后经酸碱处理得产品，收率60%～76.8%。
国内研究的一步法是将α，α-二氯频哪酮、对氯苯酚和1，2，4-三唑一起反应，一步合成三唑酮。采用相转移催化法一步合成三唑酮的工艺过程是：将.29g (10mmol)对氯苯酚、0.9g (13mmol)1,2,4-三唑、3.5g (22.4mmol)粉末状无水碳酸钾、相转移催化剂聚乙二醇（用量5%mol，按对氯苯酚计）和20mL乙酸乙酯，加热，搅拌，滴加1.78g (10mmol)二氯频哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液，回流反应7.5h，冷却至室温。过滤，依次用稀碱、稀酸和水洗涤至中性，分出油层，无水硫酸镁干燥，减压脱去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重结晶后得白色固体，熔点73～76℃。进一步用氧化铝柱色谱法提纯，m.p.80～81℃。使用相转移催化合成产品纯度85%左右，纯品收率82.7%。
制备方法三
在无水碳酸钠存在下、四氯化碳溶剂中，于35℃将1，2，4-三唑通氯氯化，得到1-氯代-1，2，4-三唑，并以此作为氯原子给予体与酮醚反应，使酮醚烷基α位上发生取代反应，生成α-氯代酮醚。此反应必须在偶氮二异丁腈等引发剂存在下方能进行。同时，由氯代三唑产生的三唑从反应溶剂中析出，由于反应生成的三唑本身也是纯酸剂，在反应继续进行过程中有三唑酮生成。在补加三唑或缚酸剂之后，α-氯代酮醚全部反应。

类别 农药
毒性分级 高毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 363 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1000 毫克/ 公斤
可燃性危险特性 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂 干粉、泡沫、砂土


安全信息
危险品标志  Xn,N,T,F
危险类别码  22-43-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明  24-37-61-45-36/37
危险品运输编号  2588
RTECS号 EL7100000
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
毒害物质数据 43121-43-3(Hazardous Substances Data)