化学性质
熔点 142-146 °C(lit.)
沸点 315°C
闪点 202.7°C
储存条件 0-6°C
水溶解性 Insoluble. 0.00826 g/100 mL
Merck 13,1794
稳定性 Stable. Combustible; incompatible with strong oxidizing agents.
NIST化学物质信息 Carbaril(63-25-2)
EPA化学物质信息 1-Naphthalenol, methylcarbamate(63-25-2)
甲萘威 用途与合成方法
化学性质 纯品为白色结晶,m.p.145℃,相对密度1.232(20℃),蒸气压为0.666Pa(25℃)。溶解度为:二甲基甲酰胺>45%,丙酮>20%,环己酮>20%,甲乙酮>15%,氯仿>10%,乙醇>5%,甲苯>1%,水40mg/L(30℃)。对光、热较稳定,遇碱性物质迅速分解失效,对金属无腐蚀作用。工业品略带灰色或粉红色,m.p.142℃.
用途 高效、低毒、低残留、长残效的广谱性氨基甲酸酯类杀虫剂。对害虫有强烈的触杀作用,兼有胃毒作用,并有轻微的内吸作用。用于防治棉铃虫、卷叶虫、棉蚜、造桥虫、蓟马和稻叶蝉、稻纵卷叶螟、稻苞虫、稻蓟马及果树害虫,也可防治菜园蜗牛、蛞蝓等软体动物。常用剂量为2.6~20g/100 m2。
用途 用于防治稻飞虱、叶蝉、蓟马、豆蚜、大豆食心虫、棉铃虫及果树害虫、林业害虫等
用途 用于防治稻飞虱、叶蝉、蓟马、棉铃虫和果树害虫、林业害虫、松毛虫等
用途 该品为氨基甲酸酯类杀虫剂,具有触杀、胃毒作用,微有内吸性质,能防治150多种作物的100多种害虫。可加工成可湿性粉剂或胶悬剂,用于防治水稻稻飞虱、稻叶蝉、棉花红铃虫、大豆食心虫和果树害虫。对有机氯,有机磷有抗性的昆虫有较好的防治效果。用药量一般为每公顷375-750g有效成分。该品不可与碱性农药混配使用。对蜜蜂毒性高,养蜂地区在开花季节不宜使用。
生产方法 有冷法(氯甲酸甲萘酯法)和热法(甲氨基甲酰氯法)两种主要工艺。1.冷法 由甲萘酚与光气反应生成氯甲酸甲萘酯,再与一甲胺反应得到西维因。原料消耗定额:甲萘酚(94%)1100kg/t、一甲胺(40%)500kg/t、光气900kg/t。2.热法 先使一甲胺与气反应生成甲氨基甲酰氯,再与甲萘酚合成西维因。
生产方法 异氰酸酯法
异氰酸甲酯的制备 甲胺与光气在高温下直接进行气相色应,反应器为一管道。反应温度大于400℃,反应器材质为钢衬石墨。防止副产物生成以及杜绝反应器堵塞是生产中关键。
异氰酸甲酯分离与精制系统主要设备是脱光气塔,精制异氰酸甲酯塔为90块塔板的浮阀塔,均采用高镍合金钢材料制造。
甲萘威的合成 反应在溶剂存在下进行,温度60~80℃,稍有负压。生成的混合溶液通过蒸馏,将过量的异氰酸甲酯从蒸馏塔顶部与部分溶剂一起蒸出,再回复使用。甲萘威在溶液中经精制,得纯品。
氯甲酸酯法
氯甲酸萘酯的制备 将100kg甲萘酚与200kg甲苯溶解后抽至盛有600kg甲苯反应器中,搅拌,降温至-10℃以下,停止搅拌,通入光气224kg左右,4h通完。开始滴加碱,温度控制在0℃以下,2h左右滴完400~500kg20%衡碱液,使盐水层pH=6,放尽盐脚水,水洗氯甲酸甲萘酯2次,一般酯含量为14% ~15%。
甲萘威的合成 合成温度保持在10~20℃,于40min左右滴加40%一甲胺约80kg,然后于10℃左右,约20min内滴加20%液碱120kg,搅拌10min,滴入30%盐酸80kg,测得pH值为5~6。经分离、水洗、烘干得产品。
氨基甲酰氯法
甲基氨基甲酰氯的制备 通过甲胺的氯甲酰化合成甲基氨基甲酰氯。工业上常用的是液相法和气相法,其中气相法收率较高,便于连续化。气相法是把甲胺加热到200℃以上,光气加热至150℃以上,两种气体混合后通过240~300℃的管道反应器,反应瞬间完成,然后冷凝为液体或用预冷的氯苯或四氯化碳循环吸收。主要工艺条件是:一甲胺与光气的配比为1:1.3 (体积比),甲胺和光气预热温度220~240℃,反应温度为280~300℃,吸收温度为0~20℃。
甲萘威的合成 将甲萘酚与稀碱液配制成甲萘酚钠,待温度达到0~5℃时滴加甲基氨基甲酰氯,滴加过程要不断补充碱液,待pH值达7.5~8.0时,反应即到终点,反应时间约需30~40min。离心、水洗、烘干即得成品,含量90%以上。
甲萘威合成还可以采用溶剂法或无溶剂法生产。
类别 农药
毒性分级 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 590 毫克/ 公斤; 皮肤-兔 LD50: 2000 毫克/ 公斤
刺激数据 皮肤- 兔子 12毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度
爆炸物危险特性 所装容器密闭时火中可爆
可燃性危险特性 燃烧产生有毒氮氧化物气体
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、碱类、食品添加剂分开存放
灭火剂 泡沫、二氧化碳、砂土、水。
职业标准 TWA 5 毫克/立方米; STEL 10 毫克/立方米
安全信息
危险品标志 Xn,N,F
危险类别码 22-40-50-67-65-50/53-38-11
安全说明 22-24-36/37-46-61-2-62-60
危险品运输编号 UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 3
RTECS号 FC5950000
HazardClass 6.1(b)
PackingGroup III
毒害物质数据 63-25-2(Hazardous Substances Data)-----------------------
密度 :1.1±0.1 g/cm³
沸点 :366.5±25.0 ℃ at 760 mmHg
熔点 :142-146 ℃(lit.)
分子式 :C12H11NO₂
分子量 :201.221
闪点 :175.4±23.2 ℃
精确质量 :201.078979
PSA :38.33000
LogP :3.35
外观性状 :无色至淡黄褐色的晶体
蒸汽压 :0.0±0.9 mmHg at 25℃
折射率 :1.570
储存条件 :
本品应密封于阴凉干燥处保存。贮运时应避免与碱性物接触。
稳定性 :
1. 对光、热和酸性物质较稳定,遇碱性物质易分解。在土壤微生物环境中易降解,生成-萘酚、-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯、-4-羟基-1-萘基-甲基氨基甲酸酯和5-羧基-1-萘基甲基氨基甲酸酯,其中1-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯可能致襄或致突变。
2. 存在于烟叶、烟气中。
3. 对人畜毒性较小。
水溶解性 :不溶. 0.00826 G/100 ML
分子结构 :
1、 摩尔折射率:59.03
2、 摩尔体积(cm³/mol):169.9
3、 等张比容(90.2K):440.5
4、 表面张力(dyne/cm):45.1
5、 极化率(10⁻²⁴cm³):23.40
计算化学 :
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积38.3
7.重原子数量:15
8.表面电荷:0
9.复杂度:230
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
更多 :
1. 性状:纯品为白色结晶,工业品略带灰色或粉红色
2. 密度(g/mL,20/20℃):1.232
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定
4. 熔点(℃):142
5. 沸点(℃,常压):315
6. 沸点(℃, 5.2kPa):不确定
7. 折射率:不确定
8. 闪点(℃):202.7
9. 比旋光度(º ):不确定
10. 自燃点或引燃温度(℃):不确定
11. 蒸气压(Pa,25℃):0.666
12. 饱和蒸气压(kPa,60℃):不确定
13. 燃烧热(KJ/mol):不确定
14. 临界温度(℃):不确定
15. 临界压力(KPa):不确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定
17. 爆炸上限(%,V/V):不确定
18. 爆炸下限(%,V/V):不确定
19. 溶解性:二甲基甲酰胺> 45%,丙酮> 20%,环己酮> 20%,甲乙酮> 15%,氯仿> 10%,乙醇> 5%,甲苯> 1%,水40mg/L(30℃)
危险属性
提示语 危险
危险有害信息 H227
H290
:可能腐蚀金属
H314
:造成严重皮肤灼伤和眼损伤
注意 P210
:远离明火/热表面。
P234
:只能在原容器中存放。
P260
:不要吸入。
P264
:作业后彻底清洗双手。
P280
:戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P301+P330+P331
:如误吞咽:漱口。不要诱导呕吐。
P303+P361+P353
:如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
P304+P340
:如误吸入:将受害人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适的休息姿势。
P305+P351+P338
:如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P310
:立即呼叫解毒中心/医生。
P363
:沾染的衣物清洗后方可重新使用。
P390
:吸收溢出物,防止材料损坏。
P403+P235
:存放在通风良好的地方。保持低温。
P405
:存放处须加锁。
P501
:通过当地政府授权的废弃管理部门废弃内容物/容器-----------------------
符号 :
GHS06,
GHS08,
GHS09
信号词 : Danger
危害声明 :H301-H332-H351-H410
警示性声明 :P261-P273-P301 + P310 + P330-P304 + P340 + P312-P391-P501
个人防护装备 : Eyeshields; Faceshields; full-face particle respirator type N100 (US); Gloves; respirator cartridge type N100 (US); type P1 (EN143) respirator filter; type P3 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲) :Xn:Harmful
风险声明 (欧洲) :R22; R40; R50
安全声明 (欧洲) :22-24-36/37-46-61-2-62-60
危险品运输编码 :UN 2811 6.1/PG 3
WGK德国 :3
RTECS号 :FC5950000
包装等级 :III
危险类别 :6.1(b)
海关编码 :2922499916
质量标准
熔点 142-146 °C(lit.)
沸点 315°C
闪点 202.7°C
储存条件 0-6°C
水溶解性 Insoluble. 0.00826 g/100 mL
Merck 13,1794
稳定性 Stable. Combustible; incompatible with strong oxidizing agents.
NIST化学物质信息 Carbaril(63-25-2)
EPA化学物质信息 1-Naphthalenol, methylcarbamate(63-25-2)
甲萘威 用途与合成方法
化学性质 纯品为白色结晶,m.p.145℃,相对密度1.232(20℃),蒸气压为0.666Pa(25℃)。溶解度为:二甲基甲酰胺>45%,丙酮>20%,环己酮>20%,甲乙酮>15%,氯仿>10%,乙醇>5%,甲苯>1%,水40mg/L(30℃)。对光、热较稳定,遇碱性物质迅速分解失效,对金属无腐蚀作用。工业品略带灰色或粉红色,m.p.142℃.
用途 高效、低毒、低残留、长残效的广谱性氨基甲酸酯类杀虫剂。对害虫有强烈的触杀作用,兼有胃毒作用,并有轻微的内吸作用。用于防治棉铃虫、卷叶虫、棉蚜、造桥虫、蓟马和稻叶蝉、稻纵卷叶螟、稻苞虫、稻蓟马及果树害虫,也可防治菜园蜗牛、蛞蝓等软体动物。常用剂量为2.6~20g/100 m2。
用途 用于防治稻飞虱、叶蝉、蓟马、豆蚜、大豆食心虫、棉铃虫及果树害虫、林业害虫等
用途 用于防治稻飞虱、叶蝉、蓟马、棉铃虫和果树害虫、林业害虫、松毛虫等
用途 该品为氨基甲酸酯类杀虫剂,具有触杀、胃毒作用,微有内吸性质,能防治150多种作物的100多种害虫。可加工成可湿性粉剂或胶悬剂,用于防治水稻稻飞虱、稻叶蝉、棉花红铃虫、大豆食心虫和果树害虫。对有机氯,有机磷有抗性的昆虫有较好的防治效果。用药量一般为每公顷375-750g有效成分。该品不可与碱性农药混配使用。对蜜蜂毒性高,养蜂地区在开花季节不宜使用。
生产方法 有冷法(氯甲酸甲萘酯法)和热法(甲氨基甲酰氯法)两种主要工艺。1.冷法 由甲萘酚与光气反应生成氯甲酸甲萘酯,再与一甲胺反应得到西维因。原料消耗定额:甲萘酚(94%)1100kg/t、一甲胺(40%)500kg/t、光气900kg/t。2.热法 先使一甲胺与气反应生成甲氨基甲酰氯,再与甲萘酚合成西维因。
生产方法 异氰酸酯法
异氰酸甲酯的制备 甲胺与光气在高温下直接进行气相色应,反应器为一管道。反应温度大于400℃,反应器材质为钢衬石墨。防止副产物生成以及杜绝反应器堵塞是生产中关键。
异氰酸甲酯分离与精制系统主要设备是脱光气塔,精制异氰酸甲酯塔为90块塔板的浮阀塔,均采用高镍合金钢材料制造。
甲萘威的合成 反应在溶剂存在下进行,温度60~80℃,稍有负压。生成的混合溶液通过蒸馏,将过量的异氰酸甲酯从蒸馏塔顶部与部分溶剂一起蒸出,再回复使用。甲萘威在溶液中经精制,得纯品。
氯甲酸酯法
氯甲酸萘酯的制备 将100kg甲萘酚与200kg甲苯溶解后抽至盛有600kg甲苯反应器中,搅拌,降温至-10℃以下,停止搅拌,通入光气224kg左右,4h通完。开始滴加碱,温度控制在0℃以下,2h左右滴完400~500kg20%衡碱液,使盐水层pH=6,放尽盐脚水,水洗氯甲酸甲萘酯2次,一般酯含量为14% ~15%。
甲萘威的合成 合成温度保持在10~20℃,于40min左右滴加40%一甲胺约80kg,然后于10℃左右,约20min内滴加20%液碱120kg,搅拌10min,滴入30%盐酸80kg,测得pH值为5~6。经分离、水洗、烘干得产品。
氨基甲酰氯法
甲基氨基甲酰氯的制备 通过甲胺的氯甲酰化合成甲基氨基甲酰氯。工业上常用的是液相法和气相法,其中气相法收率较高,便于连续化。气相法是把甲胺加热到200℃以上,光气加热至150℃以上,两种气体混合后通过240~300℃的管道反应器,反应瞬间完成,然后冷凝为液体或用预冷的氯苯或四氯化碳循环吸收。主要工艺条件是:一甲胺与光气的配比为1:1.3 (体积比),甲胺和光气预热温度220~240℃,反应温度为280~300℃,吸收温度为0~20℃。
甲萘威的合成 将甲萘酚与稀碱液配制成甲萘酚钠,待温度达到0~5℃时滴加甲基氨基甲酰氯,滴加过程要不断补充碱液,待pH值达7.5~8.0时,反应即到终点,反应时间约需30~40min。离心、水洗、烘干即得成品,含量90%以上。
甲萘威合成还可以采用溶剂法或无溶剂法生产。
类别 农药
毒性分级 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 590 毫克/ 公斤; 皮肤-兔 LD50: 2000 毫克/ 公斤
刺激数据 皮肤- 兔子 12毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度
爆炸物危险特性 所装容器密闭时火中可爆
可燃性危险特性 燃烧产生有毒氮氧化物气体
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、碱类、食品添加剂分开存放
灭火剂 泡沫、二氧化碳、砂土、水。
职业标准 TWA 5 毫克/立方米; STEL 10 毫克/立方米
安全信息
危险品标志 Xn,N,F
危险类别码 22-40-50-67-65-50/53-38-11
安全说明 22-24-36/37-46-61-2-62-60
危险品运输编号 UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 3
RTECS号 FC5950000
HazardClass 6.1(b)
PackingGroup III
毒害物质数据 63-25-2(Hazardous Substances Data)