化学性质
熔点 288.5°C
储存条件 0-6°C
Merck 13,5791
CAS 数据库 31431-39-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Carbamic acid, (5-benzoyl-1H-benzimidazol- 2-yl)-, methyl ester(31431-39-7)
甲苯达唑 用途与合成方法
广谱驱虫药 甲苯达唑是一种广谱驱虫药，有完全杀死钩虫卵和鞭虫卵以及部分杀死蛔虫卵的作用，对虫体的β-微管蛋白有很强的亲和力，在很低浓度下就能与之结合，可通过影响虫体糖类的代谢和相关能量的生成抑制其微管的聚合，引起虫体表皮或肠细胞的消失，可选择性与不可逆性地抑制虫体从肠道内摄取葡萄糖和其他营养成份，最后导致虫体死亡。适用于治疗人体和动物体因鞭虫、蛲虫、钩虫、绦虫、粪类圆线虫、蛔虫等单种或多种蠕虫引起的感染，但对包虫病无效。
甲苯达唑也是一种氧化磷酸化解偶联剂，可抑制线粒体内延胡索酸还原酶，减少葡萄糖的转运，从而影响ATP的产生。
甲苯达唑混悬液可抑制肠道寄生虫对葡萄糖的摄取，导致虫体内贮存的糖原耗竭，使虫体三磷酸腺苷形成减少，但并不影响宿主血中葡萄糖水平。超微结构观察，甲苯达唑混悬液可引起虫体被膜细胞及肠细胞胞浆中微管变性，使高尔基体内分泌颗粒积聚，产生运输堵塞、胞浆溶解，吸收细胞完全变性，从而引起虫体死亡。
药物相互作用 与西咪替丁等抑制肝微粒体酶活性的药物合用，能抑制甲苯达唑的代谢，使血药浓度升高。
与苯妥英或卡马西平等诱导肝微粒体酶药物合用，可加快甲苯达唑混悬液代谢，使血药浓度降低。
用法与用量 口服甲苯达唑混悬液
成人常用量
治疗蛔虫、钩虫、鞭虫病：一次5ml，一日2次，连服3日。2周和4周各重复用药1次。
治疗蛲虫病：一次5ml，一日1次，连服3日。2周和4周各重复用药1次。
治疗绦虫、粪类圆线虫病：一次5ml，一日2次，连服3日。
小儿
4岁以上的儿童应用成人剂量；4岁以下者用量减半。
治疗鱼类指环虫病、伪指环虫病、三代虫病等单殖吸虫类寄生虫病。
将本品加2000倍水稀释均匀后泼洒青鱼、草鱼、鲢、鳙、鳜、桂花鱼 每亩每米水体用67～100g原药。欧洲鳗、美洲鳗 每亩每米水体用167～334g原药，病情严重可加倍使用。
不良反应 极少数病人有恶心、腹部不适、腹痛、腹泻等。尚可发生乏力、皮疹，罕见剥脱性皮炎、全身脱毛症、血嗜酸性粒细胞增多，均可自行恢复正常。严重不良反应多发生于剂量过大、用药时间过长、间隔时间过短时。
化学性质 白色至淡黄色结晶性粉末，无臭，无味。熔点288.5℃。溶于甲醛、甲酸、冰醋酸和苦杏仁油，不溶于水。不吸湿，在空气中稳定。
用途 作为驱虫药，对动物肠胃线虫有效。可混于饲料使用。
用途 驱肠虫药、对蛔、晓、鞭、钩虫等多种肠道蠕虫均有疗效，为首选抗鞭虫药物。
用途 抗蠕虫药，为高效广谱驱肠虫药，用于蛲、蛔、鞭、绦、钩、类圆线虫病的治疗。
生产方法 将4-氯-3-硝基苯甲酸用氯化亚砜氯化，在三氯化铝催化下与苯缩合，再经胺化、还原得到3，4-二氨基二苯甲酮，然后经环合制成甲苯达唑。也可将3，4-二氨基二苯甲酮盐酸盐加入由S-甲基异硫脲硫酸盐、氯甲酸甲酯、氢氧化钠反应得到的混合物中，再加入醋酸钠，在85℃反应45min，亦可制得甲苯达唑。
生产方法 以邻二氯苯和苯甲酰氯为原料，经缩合、氨化、环合而得。
将邻二氯苯、苯甲酰氯、无水三氯化铝混合，于130-135℃下搅拌反应4h。稍冷后倾倒入稀盐酸中，过滤、水洗至中性，得二氯二甲苯酮粗品。粗品溶于盐酸，加活性炭回流脱色0.5h。脱色液冷却至10℃以下。过滤后干燥得2，4-二氯二苯甲酮。收率70%。
将2，4-二氯二苯甲酮、氯化亚铜、氯化镁、氨水在高压釜中，200-210℃和5-6MPa下反应15h。冷却至40-50℃后过滤，滤饼溶于稀盐酸，加入活性炭脱色（80℃，0.5h）。脱色液冷却至10℃，析出结晶。经过滤、干燥得3，4-二氨基二甲苯酮盐酸盐，收率65%。再与氰氨基甲酸甲酯环合得产品。
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 22
安全说明 36
危险品运输编号 UN 2811
WGK Germany 3
RTECS号 EY8600000
毒害物质数据 31431-39-7(Hazardous Substances Data)-----------------------
密度 ：1.4±0.1 g/cm³
熔点 ：288.5℃
分子式 ：C16H13N₃O₃
分子量 ：295.293
精确质量 ：295.095703
PSA ：84.08000
LogP ：2.83
外观性状 ：白色至淡黄色粉末
折射率 ：1.703
储存条件 ：
密封、在 0-6 ℃下保存
稳定性 ：
如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应
计算化学 ：
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:15
6.拓扑分子极性表面积84.1
7.重原子数量:22
8.表面电荷:0
9.复杂度:423
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
更多 ：
1. 性状：无味的白色至淡黄色结晶性粉末
2. 密度（g/mL,20℃）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（℃）：288.5
5. 沸点（℃,常压）：未确定
6. 沸点（℃,KPa）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（℃）：未确定
9. 比旋光度（º ）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（℃）：未确定
11. 蒸气压（Pa,20℃）：未确定
12. 饱和蒸气压（KPa,20℃）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（℃）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：溶于甲醛、甲酸、冰醋酸和苦杏仁油，不溶于水
危险属性
提示语 危险
危险有害信息 H227
H290
:可能腐蚀金属
H314
:造成严重皮肤灼伤和眼损伤
注意 P210
:远离明火/热表面。
P234
:只能在原容器中存放。
P260
:不要吸入。
P264
:作业后彻底清洗双手。
P280
:戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P301+P330+P331
:如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303+P361+P353
:如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
P304+P340
:如误吸入：将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休息姿势。
P305+P351+P338
:如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P310
:立即呼叫解毒中心/医生。
P363
:沾染的衣物清洗后方可重新使用。
P390
:吸收溢出物，防止材料损坏。
P403+P235
:存放在通风良好的地方。保持低温。
P405
:存放处须加锁。
P501
:通过当地政府授权的废弃管理部门废弃内容物/容器-----------------------
符号 ：
GHS07
信号词 ： Warning
危害声明 ：H302
警示性声明 ：P301 + P312 + P330
个人防护装备 ： dust mask type N95 (US); Eyeshields; Gloves
危害码 (欧洲) ：Xn:Harmful
风险声明 (欧洲) ：R22
安全声明 (欧洲) ：S36
危险品运输编码 ：UN 2811
WGK德国 ：3
RTECS号 ：EY8600000
海关编码 ：2933990090
质量标准
熔点 288.5°C
储存条件 0-6°C
Merck 13,5791
CAS 数据库 31431-39-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Carbamic acid, (5-benzoyl-1H-benzimidazol- 2-yl)-, methyl ester(31431-39-7)
甲苯达唑 用途与合成方法
广谱驱虫药 甲苯达唑是一种广谱驱虫药，有完全杀死钩虫卵和鞭虫卵以及部分杀死蛔虫卵的作用，对虫体的β-微管蛋白有很强的亲和力，在很低浓度下就能与之结合，可通过影响虫体糖类的代谢和相关能量的生成抑制其微管的聚合，引起虫体表皮或肠细胞的消失，可选择性与不可逆性地抑制虫体从肠道内摄取葡萄糖和其他营养成份，最后导致虫体死亡。适用于治疗人体和动物体因鞭虫、蛲虫、钩虫、绦虫、粪类圆线虫、蛔虫等单种或多种蠕虫引起的感染，但对包虫病无效。
甲苯达唑也是一种氧化磷酸化解偶联剂，可抑制线粒体内延胡索酸还原酶，减少葡萄糖的转运，从而影响ATP的产生。
甲苯达唑混悬液可抑制肠道寄生虫对葡萄糖的摄取，导致虫体内贮存的糖原耗竭，使虫体三磷酸腺苷形成减少，但并不影响宿主血中葡萄糖水平。超微结构观察，甲苯达唑混悬液可引起虫体被膜细胞及肠细胞胞浆中微管变性，使高尔基体内分泌颗粒积聚，产生运输堵塞、胞浆溶解，吸收细胞完全变性，从而引起虫体死亡。
药物相互作用 与西咪替丁等抑制肝微粒体酶活性的药物合用，能抑制甲苯达唑的代谢，使血药浓度升高。
与苯妥英或卡马西平等诱导肝微粒体酶药物合用，可加快甲苯达唑混悬液代谢，使血药浓度降低。
用法与用量 口服甲苯达唑混悬液
成人常用量
治疗蛔虫、钩虫、鞭虫病：一次5ml，一日2次，连服3日。2周和4周各重复用药1次。
治疗蛲虫病：一次5ml，一日1次，连服3日。2周和4周各重复用药1次。
治疗绦虫、粪类圆线虫病：一次5ml，一日2次，连服3日。
小儿
4岁以上的儿童应用成人剂量；4岁以下者用量减半。
治疗鱼类指环虫病、伪指环虫病、三代虫病等单殖吸虫类寄生虫病。
将本品加2000倍水稀释均匀后泼洒青鱼、草鱼、鲢、鳙、鳜、桂花鱼 每亩每米水体用67～100g原药。欧洲鳗、美洲鳗 每亩每米水体用167～334g原药，病情严重可加倍使用。
不良反应 极少数病人有恶心、腹部不适、腹痛、腹泻等。尚可发生乏力、皮疹，罕见剥脱性皮炎、全身脱毛症、血嗜酸性粒细胞增多，均可自行恢复正常。严重不良反应多发生于剂量过大、用药时间过长、间隔时间过短时。
化学性质 白色至淡黄色结晶性粉末，无臭，无味。熔点288.5℃。溶于甲醛、甲酸、冰醋酸和苦杏仁油，不溶于水。不吸湿，在空气中稳定。
用途 作为驱虫药，对动物肠胃线虫有效。可混于饲料使用。
用途 驱肠虫药、对蛔、晓、鞭、钩虫等多种肠道蠕虫均有疗效，为首选抗鞭虫药物。
用途 抗蠕虫药，为高效广谱驱肠虫药，用于蛲、蛔、鞭、绦、钩、类圆线虫病的治疗。
生产方法 将4-氯-3-硝基苯甲酸用氯化亚砜氯化，在三氯化铝催化下与苯缩合，再经胺化、还原得到3，4-二氨基二苯甲酮，然后经环合制成甲苯达唑。也可将3，4-二氨基二苯甲酮盐酸盐加入由S-甲基异硫脲硫酸盐、氯甲酸甲酯、氢氧化钠反应得到的混合物中，再加入醋酸钠，在85℃反应45min，亦可制得甲苯达唑。
生产方法 以邻二氯苯和苯甲酰氯为原料，经缩合、氨化、环合而得。
将邻二氯苯、苯甲酰氯、无水三氯化铝混合，于130-135℃下搅拌反应4h。稍冷后倾倒入稀盐酸中，过滤、水洗至中性，得二氯二甲苯酮粗品。粗品溶于盐酸，加活性炭回流脱色0.5h。脱色液冷却至10℃以下。过滤后干燥得2，4-二氯二苯甲酮。收率70%。
将2，4-二氯二苯甲酮、氯化亚铜、氯化镁、氨水在高压釜中，200-210℃和5-6MPa下反应15h。冷却至40-50℃后过滤，滤饼溶于稀盐酸，加入活性炭脱色（80℃，0.5h）。脱色液冷却至10℃，析出结晶。经过滤、干燥得3，4-二氨基二甲苯酮盐酸盐，收率65%。再与氰氨基甲酸甲酯环合得产品。
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 22
安全说明 36
危险品运输编号 UN 2811
WGK Germany 3
RTECS号 EY8600000
毒害物质数据 31431-39-7(Hazardous Substances Data)
