化学性质
闪点 4 °C
储存条件 0-6°C
EPA化学物质信息 3-Pyridinecarboxamide, 2-chloro-N-(4'-chloro[ 1,1'-biphenyl]-2-yl)- (188425-85-6)
啶酰菌胺 用途与合成方法
杀菌剂 啶酰菌胺是一种烟酰胺类杀菌剂，由德国巴斯夫公司首次研发成功，杀菌谱较广，具有预防作用，几乎对所有类型的真菌病害都有活性，对防治白粉病、灰霉病、根腐病、菌核病和各种腐烂病等非常有效，不易产生交互抗性，对其他药剂的抗性菌亦有效，主要用于包括油菜、葡萄、果树、蔬菜和大田作物等病害的防治。试验结果表明，啶酰菌胺对油菜菌核病具有明显的防治效果，适期用药一次病株率防效和病情指数防效均可达80％以上，优于目前推广应用的其他药剂，显著高于多菌灵的防效。用50％啶酰菌胺水分散粒剂防治油菜菌核病，一般年份每亩用药24～36克，发生偏重年份每亩用药36～48克。
毒性 (1) 哺乳动物毒性：大鼠急性经口LD50 >5,000 mg/kg。大鼠急性经皮LD50 >2,000 mg/kg，对兔皮肤和眼睛无刺激性，对豚鼠皮肤无致敏作用。大鼠吸入LC50 (4 h) >6.7 mg/L。NOEL：大鼠约5 mg/kg (b.w.)，慢性NOAEL为21.8 mg/kg (b.w.)。ADI/RfD (JMPR) 0.04 mg/kg (b.w.) [2006]，(EC) 0.04 mg/kg (b.w.) [2008]；cRfD 0.218 mg/kg (b.w.) [2003]，(FSC) 0.044 mg/kg (b.w.) [2006]。其他：无致突变 (Ames试验，小鼠)、致畸 (大鼠、兔) 和致癌作用 (狗、大鼠、小鼠)；对繁殖无不良影响 (大鼠)。
(2) 生态毒性：鸟类：鹌鹑LD50 >2,000 mg/kg (b.w.)。鱼类：虹鳟 LC50 (96 h) 为2.7 mg/L。水蚤： EC50 (48 h) 为5.33 mg/L。水藻：月牙藻（Pseudokirchneriella subcapitata）ErC50 (96 h)为3.75 mg/L。其他水生生物：摇蚊（Chironomus riparius）NOEC为2.0 mg/L。蜜蜂：NOEC (经口) 为166 µg/蜂，(接触)为 200 µg/蜂。蚯蚓：赤子爱胜蚓（Eisenia foetida）LC50 >1,000 mg/kg (干土)。
(3) 环境毒性：动物：联苯环首先发生羟基化作用，继而发生葡萄苷酸化和硫酸化反应。啶酰菌胺在体内被迅速而广泛地代谢，并主要通过粪便很快排出体外。植物：联苯和吡啶环发生羟基化作用，并发生开环反应。然而，未发生结构改变的母体化合物仍为残留中的主要部分。土壤/环境：在土壤中有中等降解行为，土壤DT50为108 d～>1 a (实验室，有氧条件，20℃)；田间DT50为28d～约200d。在自然的水/沉积物系统中降解较好。
作用机制 啶酰菌胺是一种线粒体呼吸抑制剂，为琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)，它通过抑制线粒体电子传递链上琥珀酸辅酶Q还原酶（也称为复合物II）而起作用，其作用机理与其他酰胺类和苯甲酰胺类杀菌剂类似。它对病原菌整个生长环节均有作用，尤其孢子发芽抑制作用更强。它也具有出色的预防效果和很好的叶内渗透性。
啶酰菌胺为叶面应用杀菌剂，可以在植物叶部垂直渗透和向顶传输，具有优异的预防作用，并有一定的治疗效果。它可以抑制孢子萌发、芽管伸长、附着器形成，在真菌的所有其他生长期也有效，呈现卓越的耐雨水冲刷性和持效性。
应用领域 啶酰菌胺为广谱、内吸性杀菌剂，它可以有效防治对甾醇抑制剂、双酰亚胺类、苯并咪唑类、苯胺嘧啶类、苯基酰胺类和甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂产生抗性的病害。该产品可以通过木质部向顶传输至植株的叶尖和叶缘；它还具有垂直渗透作用，可以通过叶部组织，传递到叶子的背面；不过，该产品在蒸气相再分配作用很小。啶酰菌胺主要通过茎叶喷雾，用药量为100～1,200g a.i./hm2。
啶酰菌胺用于防治葡萄、草坪、果树、蔬菜和观赏植物上的白粉病、褐腐病（Monilinia spp）、叶斑病（Mycosphaerella spp）以及由链格孢菌（Alternaria spp）、灰霉菌（Botrytis spp）、菌核病菌（Sclerotinia spp）引起的病害。也以复配制剂用于谷物、葡萄、花生和马铃薯等可耕作物上。
啶酰菌胺拥有单剂产品如Cantus等，用于梨、葡萄和收获后猕猴桃上防治灰霉病，用量为1～1.2kg/hm2，可用于葡萄的不同生长阶段，但在葡萄成串前施药效果最佳。它还拥有众多的复配产品，如Bellis（25.2% 啶酰菌胺+12.8% 吡唑醚菌酯）是一种广谱杀菌剂，登记用于西瓜和梨，其水分散粒剂推荐剂量为：0.6～1.6kg/hm2，用于防治包括炭疽病、灰霉病（Botrytis cinerea）、褐腐病（Monilinia spp）和黑斑病等许多病害，该产品已在拉丁美洲和意大利开发；又如Signum（26.7% 啶酰菌胺+6.7% 吡唑醚菌酯）登记用于杏、园艺产品和莴苣上，防治黑斑病、灰霉病和菌核病，该产品亦为水分散粒剂，具有预防作用；再如果树杀菌剂Naria（吡唑醚菌酯+啶酰菌胺）已于2006年获准在日本登记，并于2007年上市，Naria广泛用于防治苹果、日本梨、樱桃和桃上的许多病害，特别适用于防治夏季的一些难治病害如：叶斑病、黑斑病、疮痂病、炭疽病、环腐病和白粉病等。
制备方法 1，以邻氯硝基苯为原料, 首先与对氯苯硼酸发生Suziki反应, 再还原, 后与2-氯烟酰氯缩合得啶酰菌胺粗品。
2，以邻碘苯胺为原料, 首先与2- 氯烟酰氯反应, 再与对氯苯硼酸发生Suzuki反应得成品。
专利情况 2012年11月7日，啶酰菌胺在欧洲的专利期满。
2012年11月9日，它在美国的专利到期。
2012年11月9日，该化合物在中国的行政保护期届满。
2003年，啶酰菌胺在美国取得登记，并获得10年期的登记资料保护权。
2008年8月1日，啶酰菌胺列入欧盟农药登记指令（91/414）附录1，其登记资料将保护至2018年7月31日。
啶酰菌胺在欧美和中国的专利和行政保护都将很快到期，但欧盟的资料保护远远滞后于其专利保护。非专利产品生产商要进入欧美市场，必须自行准备一套完整的登记资料，或与资料拥有商协商，也可以等到资料保护期满后再进入这些市场。不过，啶酰菌胺在中国市场将很快成为非专利产品生产商的兵家必争之地，从而引发啶酰菌胺在中国市场的竞争升级。
安全信息
危险品标志 F,Xn
危险类别码 11-38-48/20-63-65-67
安全说明 36/37-62
危险品运输编号 UN1294 3/PG 2
毒害物质数据 188425-85-6(Hazardous Substances Data)
-----------------------
密度 ：1.3±0.1 g/cm³
沸点 ：557.0±60.0 ℃ at 760 mmHg
熔点 ：142.8 to 143.8ºC
分子式 ：C18H12Cl₂N₂O
分子量 ：343.207
闪点 ：290.7±32.9 ℃
精确质量 ：342.032654
PSA ：41.99000
LogP ：5.72
外观性状 ：白色粉末
蒸汽压 ：0.0±1.6 mmHg at 25℃
折射率 ：1.636
危险属性
提示语 危险
危险有害信息 H227
H290
:可能腐蚀金属
H314
:造成严重皮肤灼伤和眼损伤
注意 P210
:远离明火/热表面。
P234
:只能在原容器中存放。
P260
:不要吸入。
P264
:作业后彻底清洗双手。
P280
:戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P301+P330+P331
:如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303+P361+P353
:如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
P304+P340
:如误吸入：将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休息姿势。
P305+P351+P338
:如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P310
:立即呼叫解毒中心/医生。
P363
:沾染的衣物清洗后方可重新使用。
P390
:吸收溢出物，防止材料损坏。
P403+P235
:存放在通风良好的地方。保持低温。
P405
:存放处须加锁。
P501
:通过当地政府授权的废弃管理部门废弃内容物/容器-----------------------
符号 ：
GHS09
危害声明 ：H411
警示性声明 ：P273
个人防护装备 ： Eyeshields; Gloves; type N95 (US); type P1 (EN143) respirator filter
危害码 (欧洲) ：F: Flammable; Xn: Harmful;
风险声明 (欧洲) ：R11
安全声明 (欧洲) ：36/37-62
危险品运输编码 ：UN1294 3
质量标准
闪点 4 °C
储存条件 0-6°C
EPA化学物质信息 3-Pyridinecarboxamide, 2-chloro-N-(4'-chloro[ 1,1'-biphenyl]-2-yl)- (188425-85-6)
啶酰菌胺 用途与合成方法
杀菌剂 啶酰菌胺是一种烟酰胺类杀菌剂，由德国巴斯夫公司首次研发成功，杀菌谱较广，具有预防作用，几乎对所有类型的真菌病害都有活性，对防治白粉病、灰霉病、根腐病、菌核病和各种腐烂病等非常有效，不易产生交互抗性，对其他药剂的抗性菌亦有效，主要用于包括油菜、葡萄、果树、蔬菜和大田作物等病害的防治。试验结果表明，啶酰菌胺对油菜菌核病具有明显的防治效果，适期用药一次病株率防效和病情指数防效均可达80％以上，优于目前推广应用的其他药剂，显著高于多菌灵的防效。用50％啶酰菌胺水分散粒剂防治油菜菌核病，一般年份每亩用药24～36克，发生偏重年份每亩用药36～48克。
毒性 (1) 哺乳动物毒性：大鼠急性经口LD50 >5,000 mg/kg。大鼠急性经皮LD50 >2,000 mg/kg，对兔皮肤和眼睛无刺激性，对豚鼠皮肤无致敏作用。大鼠吸入LC50 (4 h) >6.7 mg/L。NOEL：大鼠约5 mg/kg (b.w.)，慢性NOAEL为21.8 mg/kg (b.w.)。ADI/RfD (JMPR) 0.04 mg/kg (b.w.) [2006]，(EC) 0.04 mg/kg (b.w.) [2008]；cRfD 0.218 mg/kg (b.w.) [2003]，(FSC) 0.044 mg/kg (b.w.) [2006]。其他：无致突变 (Ames试验，小鼠)、致畸 (大鼠、兔) 和致癌作用 (狗、大鼠、小鼠)；对繁殖无不良影响 (大鼠)。
(2) 生态毒性：鸟类：鹌鹑LD50 >2,000 mg/kg (b.w.)。鱼类：虹鳟 LC50 (96 h) 为2.7 mg/L。水蚤： EC50 (48 h) 为5.33 mg/L。水藻：月牙藻（Pseudokirchneriella subcapitata）ErC50 (96 h)为3.75 mg/L。其他水生生物：摇蚊（Chironomus riparius）NOEC为2.0 mg/L。蜜蜂：NOEC (经口) 为166 µg/蜂，(接触)为 200 µg/蜂。蚯蚓：赤子爱胜蚓（Eisenia foetida）LC50 >1,000 mg/kg (干土)。
(3) 环境毒性：动物：联苯环首先发生羟基化作用，继而发生葡萄苷酸化和硫酸化反应。啶酰菌胺在体内被迅速而广泛地代谢，并主要通过粪便很快排出体外。植物：联苯和吡啶环发生羟基化作用，并发生开环反应。然而，未发生结构改变的母体化合物仍为残留中的主要部分。土壤/环境：在土壤中有中等降解行为，土壤DT50为108 d～>1 a (实验室，有氧条件，20℃)；田间DT50为28d～约200d。在自然的水/沉积物系统中降解较好。
作用机制 啶酰菌胺是一种线粒体呼吸抑制剂，为琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)，它通过抑制线粒体电子传递链上琥珀酸辅酶Q还原酶（也称为复合物II）而起作用，其作用机理与其他酰胺类和苯甲酰胺类杀菌剂类似。它对病原菌整个生长环节均有作用，尤其孢子发芽抑制作用更强。它也具有出色的预防效果和很好的叶内渗透性。
啶酰菌胺为叶面应用杀菌剂，可以在植物叶部垂直渗透和向顶传输，具有优异的预防作用，并有一定的治疗效果。它可以抑制孢子萌发、芽管伸长、附着器形成，在真菌的所有其他生长期也有效，呈现卓越的耐雨水冲刷性和持效性。
应用领域 啶酰菌胺为广谱、内吸性杀菌剂，它可以有效防治对甾醇抑制剂、双酰亚胺类、苯并咪唑类、苯胺嘧啶类、苯基酰胺类和甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂产生抗性的病害。该产品可以通过木质部向顶传输至植株的叶尖和叶缘；它还具有垂直渗透作用，可以通过叶部组织，传递到叶子的背面；不过，该产品在蒸气相再分配作用很小。啶酰菌胺主要通过茎叶喷雾，用药量为100～1,200g a.i./hm2。
啶酰菌胺用于防治葡萄、草坪、果树、蔬菜和观赏植物上的白粉病、褐腐病（Monilinia spp）、叶斑病（Mycosphaerella spp）以及由链格孢菌（Alternaria spp）、灰霉菌（Botrytis spp）、菌核病菌（Sclerotinia spp）引起的病害。也以复配制剂用于谷物、葡萄、花生和马铃薯等可耕作物上。
啶酰菌胺拥有单剂产品如Cantus等，用于梨、葡萄和收获后猕猴桃上防治灰霉病，用量为1～1.2kg/hm2，可用于葡萄的不同生长阶段，但在葡萄成串前施药效果最佳。它还拥有众多的复配产品，如Bellis（25.2% 啶酰菌胺+12.8% 吡唑醚菌酯）是一种广谱杀菌剂，登记用于西瓜和梨，其水分散粒剂推荐剂量为：0.6～1.6kg/hm2，用于防治包括炭疽病、灰霉病（Botrytis cinerea）、褐腐病（Monilinia spp）和黑斑病等许多病害，该产品已在拉丁美洲和意大利开发；又如Signum（26.7% 啶酰菌胺+6.7% 吡唑醚菌酯）登记用于杏、园艺产品和莴苣上，防治黑斑病、灰霉病和菌核病，该产品亦为水分散粒剂，具有预防作用；再如果树杀菌剂Naria（吡唑醚菌酯+啶酰菌胺）已于2006年获准在日本登记，并于2007年上市，Naria广泛用于防治苹果、日本梨、樱桃和桃上的许多病害，特别适用于防治夏季的一些难治病害如：叶斑病、黑斑病、疮痂病、炭疽病、环腐病和白粉病等。
制备方法 1，以邻氯硝基苯为原料, 首先与对氯苯硼酸发生Suziki反应, 再还原, 后与2-氯烟酰氯缩合得啶酰菌胺粗品。
2，以邻碘苯胺为原料, 首先与2- 氯烟酰氯反应, 再与对氯苯硼酸发生Suzuki反应得成品。
专利情况 2012年11月7日，啶酰菌胺在欧洲的专利期满。
2012年11月9日，它在美国的专利到期。
2012年11月9日，该化合物在中国的行政保护期届满。
2003年，啶酰菌胺在美国取得登记，并获得10年期的登记资料保护权。
2008年8月1日，啶酰菌胺列入欧盟农药登记指令（91/414）附录1，其登记资料将保护至2018年7月31日。
啶酰菌胺在欧美和中国的专利和行政保护都将很快到期，但欧盟的资料保护远远滞后于其专利保护。非专利产品生产商要进入欧美市场，必须自行准备一套完整的登记资料，或与资料拥有商协商，也可以等到资料保护期满后再进入这些市场。不过，啶酰菌胺在中国市场将很快成为非专利产品生产商的兵家必争之地，从而引发啶酰菌胺在中国市场的竞争升级。
安全信息
危险品标志 F,Xn
危险类别码 11-38-48/20-63-65-67
安全说明 36/37-62
危险品运输编号 UN1294 3/PG 2
毒害物质数据 188425-85-6(Hazardous Substances Data)
