化学性质
储存条件 0-6°C
CAS 数据库 98886-44-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Phosphonothioic acid, (2-oxo-3-thiazolidinyl)-, O-ethyl S-(1-methylpropyl) ester(98886-44-3)
噻唑磷 用途与合成方法
毒性 大鼠急性经口LD5057~73mg/kg, 小鼠91~104mg/kg; 大鼠急性经皮LD502396mg/kg (雄)、 861 mg/kg (雌); 大鼠急性吸入LD500.832 mg/L (雄)、 0.558mg/L (雌)。 母鸡迟发神经毒性阴性。对兔眼睛有刺激性,对皮肤无刺激性。 鲤鱼LD50208mg/L (48h),水蚤2.17mg/L。
化学性质 纯品外观为浅黄色液体。B.p. 198℃/66.66Pa, 蒸气压5.6×10-4Pa (25℃), 在水中溶解度为9.85g/L (0.87%),分配系数1.75。
用途 杀虫剂和杀线虫剂, 主要作用方式是抑制靶标害物的乙酰胆碱酯酶,影响第二幼虫期的生态。用于防治地面缨翅目、鳞翅目、鞘翅目、双翅目许多害虫,对地下根部害虫也十分有效;对许多螨类也有效, 对各种线虫具良好杀灭活性,对常用杀虫剂产生抗生害虫(如蚜虫)有良好内吸杀灭活性。噻唑硫磷施用后以立即混于土中最为有效,可在作物种植前直接施于土表,也可在作物播种时使用。推荐用量1~4kg有效成分/hm2。
用途 噻二唑衍生;医药中间体
生产方法 2-氧化噻唑烷的制备
由β-巯基乙胺合成
将488mg β-巯基乙胺、3.86g (Ph2PO)2O或[(PhO)2PO]2O和三乙胺溶于乙腈中, 通入CO2, 时间1d, 反应温度50~60℃,制得2-氧代噻唑烷。
将CO (80mL/min)通入0.02mL的β-巯基乙胺、0.05mol三乙胺、0.05mol Se和乙腈的混合溶液, 室温反应得2-氧代噻唑烷,收率96%。
由2-氧代噁唑烷的甲醇溶液,温度70℃, 所得混合物在90℃下反应8h,得2-氧代噻唑烷,收率85%。
S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯的制备,文献报道EtO (PrS)P (O) Cl的制备实例:将0.13mol的PCl3与0.2mol的(EtO)3P在55℃下反应2h, 得EtOPCl2和(EtO)2PCl的混合物,向混合物中加含0.325molr PrSCl的35.5%的PhMe溶液, 此时温度-20℃,便可得含EtO (PrS)P (O)Cl 72.2%的混合物65g, 另含PrSP(O)Cl2 23.7%, (EtO)2(PrS)PO 3.2% 和Pr2s20。9%, 进一步分离得EtO(PrS)P(O)Cl。文献指出:以PCl3为原料, 用类似上述的方法可制备S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯。
噻唑硫磷的合成
正丁基锂法 将1.5g 2-氧代噻唑烷溶于30mL的四氢呋喃中,冷却,然后滴加正丁基锂的正己烷溶液 (1.65mol),混合物搅拌15min, 再向其中滴加含有5g S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯10mL的四氢呋喃溶液,混合物再搅拌30min,于室温下反应3d,反应毕倒入水中,再乙酸乙酯提取,水洗、干燥、脱溶得2~3g所需产品,收率70%~90%。
金属钠法 将甲苯和金属钠加入反应器中, 在氮气下升温至回流温度。待金属钠溶融后,搅拌分散,滴加2-氧代噻唑烷的四苯溶液,滴毕继续反应2h。冷至15℃,滴加S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯,再反应1h。经后处理得噻唑硫磷,纯度96.4%,以磷酰氯计收率91.2%.
安全信息
危险品标志 T,N
危险类别码 21-23/25-39-41-43-50/53
安全说明 53-25-26-39-45-60-61
危险品运输编号 UN 2810
RTECS号 TB1707000
HazardClass 6.1(b)
PackingGroup III-----------------------
密度 :1.3±0.1 g/cm³
沸点 :371.3±25.0 ℃ at 760 mmHg
分子式 :C9H18NO₃PS₂
分子量 :283.348
闪点 :178.3±23.2 ℃
精确质量 :283.046570
PSA :107.02000
LogP :0.94
外观性状 :淡黄色液体
蒸汽压 :0.0±0.8 mmHg at 25℃
折射率 :1.541
储存条件 :
密封储存,储存于阴凉、干燥的库房。
稳定性 :
常温常压下稳定,避免与强氧化剂接触。
计算化学 :
1.疏水参数计算参考值(XlogP):2
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:5
4.可旋转化学键数量:6
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积97.2
7.重原子数量:16
8.表面电荷:0
9.复杂度:301
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:2
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
更多 :
1. 性状:浅黄色液体
2. 密度(g/mL,25℃):未确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(℃):<25
5. 沸点(℃,常压):198
6. 沸点(℃,1mmHg):未确定
7. 折射率(n20/D):未确定
8. 闪点(℃):未确定
9. 比旋光度(º ):未确定
10. 自燃点或引燃温度(℃):未确定
11. 蒸气压(mmHg,20℃):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,25℃):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(℃):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:1.68
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:溶于水
危险属性
提示语 危险
危险有害信息 H227
H290
:可能腐蚀金属
H314
:造成严重皮肤灼伤和眼损伤
注意 P210
:远离明火/热表面。
P234
:只能在原容器中存放。
P260
:不要吸入。
P264
:作业后彻底清洗双手。
P280
:戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P301+P330+P331
:如误吞咽:漱口。不要诱导呕吐。
P303+P361+P353
:如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
P304+P340
:如误吸入:将受害人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适的休息姿势。
P305+P351+P338
:如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P310
:立即呼叫解毒中心/医生。
P363
:沾染的衣物清洗后方可重新使用。
P390
:吸收溢出物,防止材料损坏。
P403+P235
:存放在通风良好的地方。保持低温。
P405
:存放处须加锁。
P501
:通过当地政府授权的废弃管理部门废弃内容物/容器-----------------------
符号 :
GHS05,
GHS06,
GHS09
信号词 : Danger
危害声明 :H301 + H311 + H331-H317-H318-H410
补充危害声明 : Toxic by eye contact.
警示性声明 :Missing Phrase - N15.00950417-P280-P302 + P352 + P312-P304 + P340 + P312-P305 + P351 + P338 + P310
个人防护装备 : Eyeshields; Faceshields; full-face respirator (US); Gloves; multi-purpose combination respirator cartridge (US); type ABEK (EN14387) respirator filter
危害码 (欧洲) :T:Toxic; N:Dangerousfortheenvironment;
风险声明 (欧洲) :R21; R23/25; R39; R41; R43; R50/53
安全声明 (欧洲) :S53-S25-S26-S39-S45-S60-S61
危险品运输编码 :UN 2810
RTECS号 :TB1707000
包装等级 :III
危险类别 :6.1(b)
质量标准
储存条件 0-6°C
CAS 数据库 98886-44-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Phosphonothioic acid, (2-oxo-3-thiazolidinyl)-, O-ethyl S-(1-methylpropyl) ester(98886-44-3)
噻唑磷 用途与合成方法
毒性 大鼠急性经口LD5057~73mg/kg, 小鼠91~104mg/kg; 大鼠急性经皮LD502396mg/kg (雄)、 861 mg/kg (雌); 大鼠急性吸入LD500.832 mg/L (雄)、 0.558mg/L (雌)。 母鸡迟发神经毒性阴性。对兔眼睛有刺激性,对皮肤无刺激性。 鲤鱼LD50208mg/L (48h),水蚤2.17mg/L。
化学性质 纯品外观为浅黄色液体。B.p. 198℃/66.66Pa, 蒸气压5.6×10-4Pa (25℃), 在水中溶解度为9.85g/L (0.87%),分配系数1.75。
用途 杀虫剂和杀线虫剂, 主要作用方式是抑制靶标害物的乙酰胆碱酯酶,影响第二幼虫期的生态。用于防治地面缨翅目、鳞翅目、鞘翅目、双翅目许多害虫,对地下根部害虫也十分有效;对许多螨类也有效, 对各种线虫具良好杀灭活性,对常用杀虫剂产生抗生害虫(如蚜虫)有良好内吸杀灭活性。噻唑硫磷施用后以立即混于土中最为有效,可在作物种植前直接施于土表,也可在作物播种时使用。推荐用量1~4kg有效成分/hm2。
用途 噻二唑衍生;医药中间体
生产方法 2-氧化噻唑烷的制备
由β-巯基乙胺合成
将488mg β-巯基乙胺、3.86g (Ph2PO)2O或[(PhO)2PO]2O和三乙胺溶于乙腈中, 通入CO2, 时间1d, 反应温度50~60℃,制得2-氧代噻唑烷。
将CO (80mL/min)通入0.02mL的β-巯基乙胺、0.05mol三乙胺、0.05mol Se和乙腈的混合溶液, 室温反应得2-氧代噻唑烷,收率96%。
由2-氧代噁唑烷的甲醇溶液,温度70℃, 所得混合物在90℃下反应8h,得2-氧代噻唑烷,收率85%。
S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯的制备,文献报道EtO (PrS)P (O) Cl的制备实例:将0.13mol的PCl3与0.2mol的(EtO)3P在55℃下反应2h, 得EtOPCl2和(EtO)2PCl的混合物,向混合物中加含0.325molr PrSCl的35.5%的PhMe溶液, 此时温度-20℃,便可得含EtO (PrS)P (O)Cl 72.2%的混合物65g, 另含PrSP(O)Cl2 23.7%, (EtO)2(PrS)PO 3.2% 和Pr2s20。9%, 进一步分离得EtO(PrS)P(O)Cl。文献指出:以PCl3为原料, 用类似上述的方法可制备S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯。
噻唑硫磷的合成
正丁基锂法 将1.5g 2-氧代噻唑烷溶于30mL的四氢呋喃中,冷却,然后滴加正丁基锂的正己烷溶液 (1.65mol),混合物搅拌15min, 再向其中滴加含有5g S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯10mL的四氢呋喃溶液,混合物再搅拌30min,于室温下反应3d,反应毕倒入水中,再乙酸乙酯提取,水洗、干燥、脱溶得2~3g所需产品,收率70%~90%。
金属钠法 将甲苯和金属钠加入反应器中, 在氮气下升温至回流温度。待金属钠溶融后,搅拌分散,滴加2-氧代噻唑烷的四苯溶液,滴毕继续反应2h。冷至15℃,滴加S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯,再反应1h。经后处理得噻唑硫磷,纯度96.4%,以磷酰氯计收率91.2%.
安全信息
危险品标志 T,N
危险类别码 21-23/25-39-41-43-50/53
安全说明 53-25-26-39-45-60-61
危险品运输编号 UN 2810
RTECS号 TB1707000
HazardClass 6.1(b)
PackingGroup III