化学性质
沸点 95°C 1mm
密度 1.101 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 n20/D 1.541(lit.)
闪点 >230 °F
CAS 数据库 1563-38-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 7-Benzofuranol, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-(1563-38-8)
EPA化学物质信息 7-Benzofuranol, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-(1563-38-8)
呋喃酚 用途与合成方法
化学性质 呋喃酚纯品为无色液体,b.p. 78℃/40.0Pa,92℃/267Pa,相对密度 1.101,20℃时黏度为170.12×10-3Pa·s,比热容为1.40J/(g·℃),汽化热为108.7J/g,燃烧热为5164.6kJ/mol,溶于二氯甲烷、甲苯、醇、醚等有机溶剂,不溶于水。
用途 2,3-二氢-2,2-二甲基-7-羟基苯并呋喃简称7-羟基呋喃酚、呋喃酚,是合成克百威(呋喃丹)的重要中间体。
用途 是生产农药克百威的主要中间体
生产方法 在国外,克百威的中间体呋喃酚生产厂除美国FMC公司以外,还有挪威鲍利葛公司以及日本三菱公司。匈牙利有少量生产,但质量不理想。
文献报道的呋喃酚合成路线有下述几种:邻硝基酚法、愈创木酚法、邻氯苯酚法、羟基苯乙酮法、邻异丙基酚法、环己酮法、苯并呋喃法及邻苯二酚法。其中邻苯二酚法反应步骤最少,收率可达64%,原料邻苯二酚在世界上是产量较大的产品,相对来说价廉易得,因此该法是制备呋喃酚较理想的方法。
以邻苯二酚为原料,有三种方法可以合成呋喃酚,其中以邻苯二酚与甲基烯丙基氯反应法步骤少,总收率为64%以上,是目前比较合适的合成方法。美国FMC公司成功地研究开发了这一合成方法,建立了工业生产装置。
2-甲基烯丙基氯(MAC)的合成
异丁烯和液氯经汽化后分别计量,然后按合适配比通入反应器,反应强烈放热,需严格控制反应接触时间,并在瞬间混合均匀进行反应。反应后物料进入反应蒸发器,移除反应热,再进入吸收冷凝器,将氯化氢吸收成盐酸,然后经冷却、油酸分离,盐酸可作为副产品出售,有机层经分馏得到MAC产品,含量可达95%~98%。
邻(2-甲基烯丙氧基)苯酚(简称单醚)的合成
将邻苯二酚、无水碳酸钠和溶剂按合理配比加入反应釜中,搅拌下滴加2-甲基烯丙基氯(MAC),控制反应温度和时19,分出反应中生成的水,然后将物料冷却,过滤除去盐渣,再减压脱溶,得产品单醚。
2,3-二氢-2,2-二甲基-7-羟基苯并呋喃(简称呋喃酚)的合成
将单醚、催化剂、二甲苯按合适配比加入到闭环釜中,搅拌加热至反应温度进行闭环反应,然后减压脱溶蒸出二甲苯循环套用,脱溶后物料进行减压精馏,所得呋喃酚含量≥95%,精馏残渣送三废处理。
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-37/39
WGK Germany 3
RTECS号 DF7708985
毒害物质数据 1563-38-8(Hazardous Substances Data)-----------------------
密度 :1.1±0.1 g/cm³
沸点 :255.9±29.0 ℃ at 760 mmHg
分子式 :C10H12O₂
分子量 :164.201
闪点 :107.5±18.5 ℃
精确质量 :164.083725
PSA :29.46000
LogP :2.23
外观性状 :无气味的,白色结晶固体
蒸汽压 :0.0±0.5 mmHg at 25℃
折射率 :1.550
储存条件 :
保持容器密封,储存在阴凉,干燥的地方
稳定性 :
常温常压下稳定,避免强氧化剂接触
分子结构 :
1、 摩尔折射率:46.62
2、 摩尔体积(m³/mol):146.4
3、 等张比容(90.2K):376.1
4、 表面张力(dyne/cm):43.5
5、 介电常数(F/m):无可用
6、 极化率(10 ⁻²⁴cm ³):18.48
计算化学 :
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:9
6.拓扑分子极性表面积29.5
7.重原子数量:12
8.表面电荷:0
9.复杂度:177
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
更多 :
1. 性状:无色液体。
2. 密度(g/mL,25/4℃): 1.101
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(℃):未确定
5. 沸点(℃,常压):95
6. 沸点(℃,5.2kPa): 未确定
7. 折射率: 1.541
8. 闪点(℃): 113
9. 比旋光度(º ): 未确定
10. 自燃点或引燃温度(℃): 未确定
11. 蒸气压(kPa,25℃): 未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60℃): 未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):-5164.6
14. 临界温度(℃): 未确定
15. 临界压力(KPa): 未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值: 未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V): 未确定
19. 溶解性:溶于二氯甲烷、甲苯、醇、醚等有机溶剂,不溶于水。
危险属性
提示语 危险
危险有害信息 H227
H290
:可能腐蚀金属
H314
:造成严重皮肤灼伤和眼损伤
注意 P210
:远离明火/热表面。
P234
:只能在原容器中存放。
P260
:不要吸入。
P264
:作业后彻底清洗双手。
P280
:戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P301+P330+P331
:如误吞咽:漱口。不要诱导呕吐。
P303+P361+P353
:如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
P304+P340
:如误吸入:将受害人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适的休息姿势。
P305+P351+P338
:如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P310
:立即呼叫解毒中心/医生。
P363
:沾染的衣物清洗后方可重新使用。
P390
:吸收溢出物,防止材料损坏。
P403+P235
:存放在通风良好的地方。保持低温。
P405
:存放处须加锁。
P501
:通过当地政府授权的废弃管理部门废弃内容物/容器-----------------------
危害码 (欧洲) :Xi:Irritant;
风险声明 (欧洲) :R36/37/38
安全声明 (欧洲) :S26-S37/39
WGK德国 :3
RTECS号 :DF7708985
海关编码 :2932991000
质量标准
沸点 95°C 1mm
密度 1.101 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 n20/D 1.541(lit.)
闪点 >230 °F
CAS 数据库 1563-38-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 7-Benzofuranol, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-(1563-38-8)
EPA化学物质信息 7-Benzofuranol, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-(1563-38-8)
呋喃酚 用途与合成方法
化学性质 呋喃酚纯品为无色液体,b.p. 78℃/40.0Pa,92℃/267Pa,相对密度 1.101,20℃时黏度为170.12×10-3Pa·s,比热容为1.40J/(g·℃),汽化热为108.7J/g,燃烧热为5164.6kJ/mol,溶于二氯甲烷、甲苯、醇、醚等有机溶剂,不溶于水。
用途 2,3-二氢-2,2-二甲基-7-羟基苯并呋喃简称7-羟基呋喃酚、呋喃酚,是合成克百威(呋喃丹)的重要中间体。
用途 是生产农药克百威的主要中间体
生产方法 在国外,克百威的中间体呋喃酚生产厂除美国FMC公司以外,还有挪威鲍利葛公司以及日本三菱公司。匈牙利有少量生产,但质量不理想。
文献报道的呋喃酚合成路线有下述几种:邻硝基酚法、愈创木酚法、邻氯苯酚法、羟基苯乙酮法、邻异丙基酚法、环己酮法、苯并呋喃法及邻苯二酚法。其中邻苯二酚法反应步骤最少,收率可达64%,原料邻苯二酚在世界上是产量较大的产品,相对来说价廉易得,因此该法是制备呋喃酚较理想的方法。
以邻苯二酚为原料,有三种方法可以合成呋喃酚,其中以邻苯二酚与甲基烯丙基氯反应法步骤少,总收率为64%以上,是目前比较合适的合成方法。美国FMC公司成功地研究开发了这一合成方法,建立了工业生产装置。
2-甲基烯丙基氯(MAC)的合成
异丁烯和液氯经汽化后分别计量,然后按合适配比通入反应器,反应强烈放热,需严格控制反应接触时间,并在瞬间混合均匀进行反应。反应后物料进入反应蒸发器,移除反应热,再进入吸收冷凝器,将氯化氢吸收成盐酸,然后经冷却、油酸分离,盐酸可作为副产品出售,有机层经分馏得到MAC产品,含量可达95%~98%。
邻(2-甲基烯丙氧基)苯酚(简称单醚)的合成
将邻苯二酚、无水碳酸钠和溶剂按合理配比加入反应釜中,搅拌下滴加2-甲基烯丙基氯(MAC),控制反应温度和时19,分出反应中生成的水,然后将物料冷却,过滤除去盐渣,再减压脱溶,得产品单醚。
2,3-二氢-2,2-二甲基-7-羟基苯并呋喃(简称呋喃酚)的合成
将单醚、催化剂、二甲苯按合适配比加入到闭环釜中,搅拌加热至反应温度进行闭环反应,然后减压脱溶蒸出二甲苯循环套用,脱溶后物料进行减压精馏,所得呋喃酚含量≥95%,精馏残渣送三废处理。
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-37/39
WGK Germany 3
RTECS号 DF7708985
毒害物质数据 1563-38-8(Hazardous Substances Data)