加载中...
头孢克肟-西亚试剂有售,头孢克肟分子式,头孢克肟价格,西亚试剂有各种化学试剂,生物试剂,分析试剂,材料试剂,高端化学,耗材,实验室试剂,科研试剂,色谱耗材www.xiyashiji.com

头孢克肟

别名:氨噻肟烯头孢菌素 产品编号:15255 CAS号:79350-37-1 分子式:C16H15N5O7S2 分子量:453.45

订货信息

订货编号 产品名称 规格 包装 价格 数量 操作
A24642-1g 头孢克肟 ≥98.0% 1g 356.00

A24642-5g 头孢克肟 ≥98.0% 5g 1370.00

A24642-25g 头孢克肟 ≥98.0% 25g 4746.00

化学性质

熔点 218-225°C

水溶解性 55.11 mg/L

CAS 数据库 79350-37-1(CAS DataBase Reference)

白色或浅黄色结晶性粉末,无臭或略有异臭。易溶于乙醇或二甲亚砜,微溶于丙酮,几不溶于乙醇、己烷、乙酸乙酯或水。急性毒性峨。小鼠,大鼠(mg/kg):全部>10000口服;5000,7000静脉注射。

(Z)-头孢克肟二钠(Cefixime Disodium):C16H13N5O7S2Na2。熔点>250℃。

(E)-头孢克肟三水合物:C16H15N5O7S2?3H2O。淡黄色固体,熔点218~225℃(分解)。

生产方法 方法1:以7-ACA为原料。

7-ACA(18.7g,67mmol)悬浮于120ml水和120ml甲醇的混合溶液中,在-20℃下滴加氢氧化钠(5.5g,142mmo1)溶18ml水的溶液,在-10~-20℃下搅拌25min,用浓盐酸中和至Ph:7.5。在15℃下加入水杨醛(10.7g,87.6mmo1),然后搅拌1h。加入二苯基重氮甲烷(15.7g,80.9mmo1)在85ml乙酸乙酯的溶液,继续搅拌1h。在反应过程中,用1mol/L盐酸保持反应液的Ph值为4.0~4.5。反应液用550ml乙酸乙酯提取,提取液用盐水洗,减压浓缩。剩余物用石油醚浸渍,得29.6g化合物(I),收率78.1%,熔点97~98.5℃(分解)。化合物(I)(1.01g,2mmo1)溶于10ml二氯甲烷,在-30℃下加入五氯化磷(0.46g,2.2mmo1)和吡啶(0.176g,2.2mmo1),在-20~-30℃下搅拌1h。将反应液倾入冰水,分出有机层,用盐水洗,干燥,减压浓缩。得0.9g化合物(Ⅱ),收率85.7%,熔点180.5~182.0℃。

化合物(Ⅱ)(4.0g,7.6mmo1)溶于10ml二甲基甲酰胺,在冷却和搅拌下加入三苯膦(2.2g,8.4mmo1)。加毕,在室温下搅拌2h。将反应液倾入250ml异丙醇中,过滤收集沉淀(6.7g)。将该沉淀溶于10ml二氯甲烷和5ml水,加入17.4ml 36%甲醛水溶液。用10%碳酸钠水溶液调至Ph=9.0。在室温下搅拌1h后,用20ml二氯甲烷提取。提取液用盐水洗,干燥,减压浓缩。得3.0g化合物(Ⅲ),收率78.9%,熔点180.5~182℃(分解)。

化合物(Ⅲ)(18.96g,38.2mmo1)溶于135ml乙酸乙酯和34ml乙醇的混合液中,在室温下加入5.7ml浓盐酸,搅拌1.5h。过滤收集沉淀,用乙酸乙酯洗,干燥。得11。32g化合物(Ⅳ),收率69%,熔点172~173℃(分解)。

在-5~0℃和搅拌下,往二甲基甲酰胺(3.66g,50.1mmo1)和80ml四氢呋喃中,滴加三氯氧磷(7.7g,50.1mmo1),搅拌30min得到Vismeier试剂。在冰浴冷却下,加入化合物(V)(13.8g,41.8mmo1),再搅拌1h得到化合物(V)的活性溶液。在-20℃下,将该溶液加到化合物(Ⅳ)(15g,34.9mmo1)和N-(三甲基硅基)乙酰胺(MSA)(32g,244mo1)在150ml乙酸乙酯的溶液中,继续搅拌30min。加入乙酸乙酯和水,分出有机层,用5%碳酸氢钠溶液和盐水洗,干燥。减压浓缩,剩余物用异丙醇浸渍,得23.1g化合物(Ⅵ),收率97.5%

化合物(Ⅵ)(19.0g,28.0mmo1)溶于380ml甲醇,在室温下加入浓盐酸(11.6g,112mmo1),搅拌1h。用5%碳酸氢钠水溶液中和,减压浓缩。剩余物溶于乙酸乙酯后,用盐水洗,干燥。减压浓缩,剩余物用异丙醇浸渍,得15.3g化合物(Ⅶ),收率84.1%。

化合物(Ⅶ)(15.0g,23mmo1)溶于15ml苯甲醚,在冰浴冷却下,加入60ml三氟乙酸。加毕,在室温下搅拌80min。在搅拌下,将该反应液滴加到600ml异丙醇中。过滤收集产生的沉淀,溶于5%碳酸氢钠水溶液,用乙酸乙酯洗。用5%盐酸将该水溶液调至Ph=6.0,用大孔非离子吸收树脂(Diaion HP-20)柱层析,用水洗脱。在冷却下,用10%盐酸将流出液酸化至Ph=2.3。过滤收集沉淀,干燥,得3.55g头孢克肟,收率34.1%。

方法2:以脱乙酰头孢菌素C为原料。

脱乙酰头孢菌素C钠盐(118.6g,0.3mo1)溶于1.0L水和0.6L丙酮,在10~15℃下加入苯甲酰氯(42.1g,0.3mo1),在加入过程中,用20%碳酸钠溶液保持反应液的Ph值在6.5~7.5。加毕,在10~15℃下搅拌1h。减压蒸去丙酮,剩下的水溶液用乙酸乙酯洗。往水溶液中加入300ml乙酸乙酯,加入重氮二苯甲烷(135.8g,0.75mo1)在1.0L乙酸乙酯中的溶液。用浓盐酸调至Ph=3.5后,在室温下搅拌1.5h。再用浓盐酸将反应液调至Ph=2.5后,分出有机层,用盐水洗,干燥,减压浓缩。剩余物溶于400ml丙酮,加入4.0L异丙醚。收集沉淀,得224.8g化合物(Ⅷ),收率92.5%。

化台物(Ⅷ)(100g,0.123mo1)溶于600ml二氯甲烷,在-30℃下加入五氯化磷(25.6g,0.123mo1),再加入吡啶(9.8g,0.123mo1)。在-20~10℃下搅拌1h后,将反应液倾入500ml二氯甲烷和300ml水的混合液中。分出二氯甲烷层,用盐水洗,干燥,减压l浓缩。剩余物用异丙醚浸渍,得114.5g粉末状的化合物(Ⅸ),收率98%。

化合物(Ⅸ)(102g,0.123mo1)溶于300ml二甲基甲酰胺,在35℃下加入碘化钠(18.4g,0.123mo1),搅拌30min。加入三苯膦(48.5g,0.185mo1),在35~38℃下搅拌1h。减压浓缩至剩2/3体积后,将其滴加到5.0L异丙醇中。过滤收集沉淀,用异丙醚洗,干燥。减压浓缩,剩余的固体约123.5g溶于1.0L二氯甲烷,在25℃下加入300ml 36%甲醛,搅拌2h,并用20%碳酸钠保持Ph值为9.0。反应结束后,用10%盐酸调至Ph=5.0。分出有机层,用盐水洗,减压蒸发。剩余物用乙酸乙酯浸渍,得63.5g粉状末的化合物(X),收率75.8%。

在5℃下,往五氯化磷(15.5g,74.4mmo1)在200ml二氯甲烷的溶液中,加入吡啶(5.9g,74.4mmo1),搅拌20min。在5℃下加入化合物(X),搅拌2h,冷至-40℃,一次性加入同样冷至-40℃的120ml甲醇。反应液在1h内缓慢升至20℃。反应液减压浓缩,剩余物用300ml乙酸乙酯和50ml水浸渍。过滤收集沉淀,用50ml异丙醇洗2次,再用50ml异丙醚洗。得8.4g结晶状的化合物(Ⅳ),收率79.0%。

化合物(Ⅳ)再和方法1一样反应得到头孢克肟。

危险属性

危险品标志 Xn

危险类别码 42/43

安全说明 22-36/37-45

WGK Germany 3

F 10-23

质量标准

98%

最新产品

促销商城

文献资料

MSDS下载

COA下载

新闻中心

产品推荐