化学性质
淡黄色结晶性粉末。熔点248-255℃。不溶于水、乙醇、丙酮,溶于碱溶液。
熔点 247-2480C
Merck 13,9025
CAS 数据库 59-40-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Benzenesulfonamide, 4-amino-N-2-quinoxalinyl-(59-40-5)
生产方法 方法1以邻苯二胺为原料,先与氰化钠、甲醛和酸性介质中反应生成N-氰甲基邻苯二胺。然后与氢氧化钾环合生成2-氨基-3,4-二氢唑。再以氯化亚铁为催化剂,过氧化氢氧化脱氢得2-氨基喹喔啉。最后与乙酰氨基苯磺酰氯缩合、水解得磺胺喹喔。
方法2邻苯二胺与氯乙酸反应生成2-羟基-3,4二氢喹喔啉,后者氧化得2-羟基喹喔啉。用三氯氧磷与2-羟基喹喔啉反应制得2-氯喹喔啉,后者与对氨基苯磺酰胺缩合制成最终产品磺胺喹喔啉。
将10.8g(0.1mol) 邻苯二胺溶于80mL热水中。另取10.4g(0.11mlo)氯乙酸小心溶解于浓氨水,调PH=9。趁热将氯乙酸氨水溶解加入邻苯二胺溶液,在沸水浴上搅拌反应1h,反应过程保持反应溶液为碱性。反应结束后,冷却至室温,过滤分离,析出的固体产品水洗两次,烘干得光亮片结晶10.7g(熔点135-137℃,收率73%。
将7.5g(0.05mol) 2-羟基-3,4二氢喹喔啉、10Ml30%的氢氧化钠水溶液及35mL水加入三口烧瓶,加热至80-90℃,通入空气氧化反应3-4h。然后冷却至30℃,用稀盐酸调PH=5,过滤析出的黄色固体产品,水洗两次,烘干得5.5g2-羟基喹喔啉(熔点257-260℃),收率73.3%。
在三口烧瓶内加入14.6g(0.1mol) 2-羟基喹喔啉和74g(0.48mlo)三氯氧磷,搅拌加热回流反应2h。蒸馏回收过量的三氯氧磷,反应液冷却至室温,并倾入碎冰中,用乙醚萃取4次(40Ml×4),醚层水洗3次(8mL×3),分出水层后,油层用无水硫酸钠干燥。滤除硫酸纳后,常压蒸出乙醚,减压蒸馏收集115-117℃(16Pa)馏分,得淡黄色固体产品15.4g(熔点45-47℃),收率93%。
将24.5g(0.15mol)2-氯喹喔啉和52g(0.3mol)对氨基奔磺酰胺加入反应品,加热至130-170℃。反应搅拌3h然后冷却到100℃,加入100mL水沸腾5min后冷却至60℃。过滤后用盐酸调PH=3-5,冷却至室温后分离出固体产品,水洗、干燥后得淡黄色磺胺喹喔啉34g(熔点252-254℃),收率76%。-----------------------
密度 :1.5±0.1 g/cm³
沸点 :557.0±52.0 ℃ at 760 mmHg
熔点 :247-2480C
分子式 :C14H12N4O₂S
分子量 :300.336
闪点 :290.7±30.7 ℃
精确质量 :300.068085
PSA :106.35000
LogP :1.58
外观性状 :结晶固体
蒸汽压 :0.0±1.5 mmHg at 25℃
折射率 :1.718
储存条件 :
本品应密封保存。
稳定性 :
1、 摩尔折射率:80.70
2、 摩尔体积(m³/mol):201.3
3、 等张比容(90.2K):609.3
4、 表面张力(dyne/cm):83.7
5、 极化率(10⁻²⁴cm³):31.99
计算化学 :
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:6
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积106
7.重原子数量:21
8.表面电荷:0
9.复杂度:442
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
更多 :
1. 性状:浅黄色结晶或粉末。
2. 密度(g/mL,25/4℃): 未确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(℃):未确定
5. 沸点(℃,常压):未确定
6. 沸点(℃,5.2kPa):未确定
7. 折射率:未确定
8. 闪点(℃):未确定
9. 比旋光度(º ):未确定
10. 自燃点或引燃温度(℃):未确定
11. 蒸气压(kPa,25℃):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60℃):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(℃):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19.溶解性:易溶于水。其1%溶液的pH值约为10。
危险属性
危险品标志 Xn
危险类别码 22-42/43
安全说明 22-36/37-45
WGK Germany 3
RTECS号 WP2100000
毒害物质数据 59-40-5(Hazardous Substances Data)-----------------------
符号 :
GHS07,
GHS08
信号词 : Danger
危害声明 :H302-H317-H334
警示性声明 :P261-P280-P342 + P311
个人防护装备 : dust mask type N95 (US); Eyeshields; Faceshields; Gloves
危害码 (欧洲) :Xn:Harmful;
风险声明 (欧洲) :R22; R42/43
安全声明 (欧洲) :S22-S36/37-S45
危险品运输编码 :NONH for all modes of transport
WGK德国 :3
RTECS号 :WP2100000
海关编码 :2935009090
质量标准
98%