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CAS RN: 121343-82-6 | 产品编码: W1151330

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芴甲氧羰基-L-谷氨酸,≥98.0%

≥98.0% Fmoc-L-谷氨酸;Fmoc-谷氨酸 C20H19NO6 369.40 文档:
订货编号 产品名称 规格 包装 原价 现价 数量 操作
A10636-5g 芴甲氧羰基-L-谷氨酸 ≥98.0% 5g 54.00 54.00

A10636-25g 芴甲氧羰基-L-谷氨酸 ≥98.0% 25g 159.00 159.00

A10636-100g 芴甲氧羰基-L-谷氨酸 ≥98.0% 100g 529.00 529.00

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化学性质

危险属性

质量标准

采购询价

问答

一、基本信息

1. 分子式与分子量

- 分子式为C20H19NO6,分子量为369.37。

- 该化合物的精确质量为369.1268,LogP值为2.51。

2. 结构特征

- 包含芴甲氧羰基(Fmoc)保护基团,用于保护氨基酸的α-氨基,防止在化学反应中被修饰或参与反应。

- L-谷氨酸部分含有两个羧基和一个氨基,是蛋白质合成中的重要组成部分。

二、物理性质

1. 外观与性状

- 通常以固体形式存在,具体形态可能因纯度和制备条件而异。

- 颜色多为白色或微黄色,具体取决于纯度和储存条件。

2. 溶解性

- 易溶于有机溶剂如二甲基甲酰胺(DMF)、二氯甲烷(DCM)等,但在水中的溶解性较差。

- 由于其极性官能团的存在,也能溶于一些极性较强的溶剂,如甲醇、乙醇等。

3. 熔点与沸点

- 熔点较高,具体数值可能因纯度和测试条件而异。

- 沸点也较高,通常在减压下进行蒸馏以避免分解。

三、化学性质

1. 酸碱性

- 具有酸性,pKa值分别为2.14和4.27(α-COOH)以及9.53(β-COOH)。这表明在不同pH条件下,它可以表现出不同的离子化状态。

2. 稳定性

- 对光和温度较敏感,需在避光、阴凉处密封保存。长时间暴露在强光或高温下可能导致分解。

- 在碱性条件下稳定,但在酸性条件下可能会发生脱保护反应,生成游离的L-谷氨酸。

3. 化学反应性

- 芴甲氧羰基(Fmoc)基团在一定条件下可以发生脱保护反应,生成游离的氨基,这是其在多肽合成中应用的关键。

- 两个羧基可以参与成盐反应、酯化反应等,也可以与碱反应生成相应的羧酸盐。

- 氨基可以与酰氯、酸酐等发生酰化反应,生成相应的酰胺化合物。

4. 光谱学性质

- 紫外光谱:在260-270 nm波长范围内有最大吸收峰,这是由于Fmoc基团的共轭双键系统导致的。

- 红外光谱:显示有明显的羰基和氨基吸收峰。

- 核磁共振谱(NMR):氢谱和碳谱均显示出复杂的裂分模式,反映了其分子结构的复杂性。

四、生物学性质

1. 生物相容性

- 作为氨基酸衍生物,Fmoc-L-谷氨酸具有良好的生物相容性,适用于生物体内的研究和药物开发。

2. 代谢途径

- 在生物体内,Fmoc-L-谷氨酸可能通过特定的代谢途径被降解为Fmoc基团和L-谷氨酸,其中L-谷氨酸可进一步参与蛋白质合成或代谢过程。

3. 毒性

- 通常认为Fmoc-L-谷氨酸在低浓度下对细胞无毒性作用,但在高浓度下或长时间暴露下可能对某些细胞类型产生毒性影响。

五、应用领域

1. 多肽合成

- Fmoc-L-谷氨酸是多肽合成中常用的原料之一,特别是在固相合成法中,Fmoc基团的保护作用使得合成过程更加高效和可控。

2. 生物标记

- 由于其独特的光谱学性质,Fmoc-L-谷氨酸也被用作生物分子的荧光标记物,有助于研究生物分子的结构和功能。

3. 药物研发

- 在某些药物设计中,Fmoc-L-谷氨酸被用作关键中间体或活性片段,以改善药物的药效或减少副作用。

1. GHS分类

- 健康危害:根据全球化学品统一分类和标签制度(GHS),Fmoc-L-Glu可能对眼睛、呼吸系统和皮肤造成刺激。

- 物理化学参数:Fmoc-L-Glu为白色至几乎白色的粉末或结晶性粉末,熔点在83-90°C之间,沸点约为633.5±55.0°C,闪点高达339.7°C,表明其在常温下相对稳定。

2. 安全术语

- 风险术语:R36/37/38:刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

- 安全术语:S26:不慎与眼睛接触后,立即用大量清水冲洗并征求医生意见。S24/25:避免与皮肤和眼睛接触。S36/37/39:穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。S27:一旦衣物受到污染,立即脱掉受污染的衣物。

3. 急救措施

- 吸入:如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。

- 皮肤接触:立即用大量清水冲洗至少15分钟。

- 眼睛接触:立即用大量清水冲洗至少15分钟,如有必要,咨询医生。

- 摄入:不要催吐,立即就医。

4. 消防措施

- 灭火方法:使用适合周围火源的灭火剂。

- 特殊危险:无特殊危险,但需远离火源和热源。

5. 泄漏应急处理

- 个人防护:穿戴适当的个人防护装备(PPE),如防化服、手套和护目镜。

- 环境清理:避免扬尘,小心扫起并转移到合适的容器中,按照当地法规处置。

6. 废弃处置

- 处置方法:遵循当地的法规进行处置。

- 注意事项:确保废弃物不对环境造成污染。

一、化学纯度与含量

1. 化学纯度

- 定义:化学纯度是指目标化合物(在此即Fmoc-Glu)在样品中所占的摩尔比例。高化学纯度意味着杂质含量低,这对于多肽合成至关重要,因为杂质可能干扰偶联反应或影响最终产物的纯度。

- 检测方法:通常使用高效液相色谱法(HPLC)来测定Fmoc-Glu的化学纯度。该方法能够有效分离并量化样品中的各组分。

- 标准要求:一般要求Fmoc-Glu的化学纯度应不低于98%,以确保其在后续反应中的有效性和可靠性。

2. 含量测定

- 定义:含量测定是指确定Fmoc-Glu在样品中的具体数量,通常以百分比或绝对量表示。

- 检测方法:除了HPLC外,还可以使用紫外-可见分光光度法(UV-Vis)等其他定量分析方法。

- 标准要求:根据具体应用场景和客户需求,Fmoc-Glu的含量应达到一定的标准,如不低于某个特定百分比。

二、物理性质

1. 外观性状

- 定义:外观性状是指Fmoc-Glu的物理形态和颜色。

- 要求:优质的Fmoc-Glu应呈白色或类白色粉末,无肉眼可见的杂质和异物。

2. 比旋度

- 定义:比旋度是描述物质光学活性的一个物理量,对于手性分子而言尤为重要。

- 检测方法:使用旋光仪测定Fmoc-Glu的比旋度。

- 标准要求:比旋度应在规定范围内,以确保Fmoc-Glu的手性一致性和光学纯度。

3. 水分与干燥失重

- 定义:水分和干燥失重分别指样品中的游离水和在一定条件下失去的重量百分比。

- 检测方法:分别采用卡尔·费休滴定法和干燥失重法进行测定。

- 标准要求:水分和干燥失重应控制在一定范围内,以确保Fmoc-Glu的稳定性和储存性能。

三、鉴别试验

1. 化学鉴别

- 原理:基于Fmoc-Glu的化学性质,通过特定的化学反应来确认其身份。

- 方法:如红外吸收光谱法(IR)、核磁共振波谱法(NMR)等。

- 结果判定:若供试品的红外吸收光谱或核磁共振图谱与对照品一致(或符合规定特征),则判为合格。

2. 物理鉴别

- 原理:利用Fmoc-Glu的物理性质差异进行鉴别。

- 方法:如熔点测定法、薄层色谱法(TLC)等。

- 结果判定:若供试品的熔点或TLC行为与规定相符,则判为合格。

四、安全性检查

1. 重金属检查

- 目的:确保Fmoc-Glu中重金属含量低于安全限值。

- 方法:采用电感耦合等离子体质谱法(ICP-MS)等灵敏的分析技术进行测定。

- 标准要求:重金属含量应符合药典或相关法规的规定。

2. 微生物限度检查

- 目的:确保Fmoc-Glu在生产和储存过程中未受到微生物污染。

- 方法:按照药典规定的微生物限度检查方法进行检验。

- 标准要求:微生物限度应符合规定标准,不得检出致病菌。

五、贮藏与运输条件

1. 贮藏条件

- 定义:指Fmoc-Glu在储存期间所需的环境条件。

- 要求:通常要求遮光、密闭、在阴凉处保存,以防止光照、氧气和湿气的影响。

2. 运输条件

- 定义:指Fmoc-Glu在运输过程中所需的条件。

- 要求:应确保运输过程中包装完好、防潮、防震、避免高温等不利条件。

六、相关物质检查

1. 定义:相关物质是指与Fmoc-Glu结构相似或在制备过程中可能产生的杂质。

2. 检测方法:通常采用HPLC法进行分离和量化。

3. 标准要求:各相关物质的含量应控制在规定限度内,以确保Fmoc-Glu的质量不受影响。

七、结论与建议

1. 严格把控原料质量:确保起始物料(如L-谷氨酸等)的质量符合要求,从源头上降低杂质引入的风险。

2. 优化合成工艺:通过优化反应条件、提高反应选择性和转化率来减少副反应的发生,从而降低杂质含量。

3. 强化纯化步骤:采用合适的纯化方法(如结晶、萃取、色谱等)来有效去除杂质,提高Fmoc-Glu的纯度和收率。

4. 建立完善的质量监控体系:对Fmoc-Glu的生产全过程进行严格的质量控制和监测,确保各项质量指标均符合标准要求。

5. 持续改进与创新:随着科技的进步和市场的不断变化,应持续关注新技术和新方法的发展动态,不断优化生产工艺和质量标准以提高产品的竞争力和市场占有率。

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