化学性质

中文名称:2,4-二硝基氟苯

中文别名:2,4-二硝基-1-氟苯

英文名称:2,4-dinitrofluorobenzene

英文别名:1,3-dinitro-4-fluorobenzene; 1-Fluoro-2,4-dinitrobenzene; 2,4-Dinitro-1-fluorobenzene; 2,4-DNFB; DNF; DNFB; DNP-F; FDNB; sanger's reagent; ; 1-fluoro-2,3-dinitrobenzene

CAS号:70-34-8

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物化性质
性状:淡黄色结晶或油状液体,久置遇光颜色可能变深。

密度:1.586g/cm3

熔点:23-26℃

沸点:337.3°C at 760 mmHg

闪点:157.8°C

蒸汽压:0.000207mmHg at 25°C

折射率:1.568-1.57

水溶性:400 mg/L (25 ºC)

溶解性:能溶于乙醇、苯、丙二醇等。

脱偶联剂的代表例之一。据F.A.Lipmann一派阐明(1948—1950),它的作用是使氧化和磷酸化脱偶联。一旦以10-4M浓度给予线粒体,就会发生脱偶联作用,氧吸收增大,P∶O比下降,如果进一步给予高浓度,也会妨碍氧的吸收。以具有强的亲电子基团(NO2-)为特征,在为卤素置换的苯酚中,则有这种更强效的物质。

安全信息

注意事项
有毒,最小致死量(大鼠,经口)50mg/kg。有致癌可能性。有刺激性。

危险品标志

危险类别码 R22;R23/24/25;R33;R34;R40;R42/43
安全说明 S22;S26;S28A;S36/37/39;S45

危险品运输编号 UN 3261

用途

可用于鉴定多肽或蛋白质的N-末端氨基酸。

该反应由F. Sanger首先发现因此又称桑格反应(Sanger reaction),2,4-二硝基氟苯被称为Sanger试剂。在弱碱性(pH 8~9)、暗处、室温或40℃条件下,氨基酸的α-氨基很容易与2,4-二硝基氟苯反应,生成黄色的2,4-二硝基氨基酸(dinitrophenyl amino acid,简称DNP-氨基酸)。多肽或蛋白质的N-末端氨基酸的α-氨基也能与DNFB反应,生成二硝基苯多肽(DNP-多肽)或二硝基苯蛋白质(DNP-蛋白质)。由于硝基苯与氨基结合牢固,不易被水解,因此当DNP-多肽被酸水解时,所有肽键均被水解,只有N-末端氨基酸仍连在DNP上,所以产物为黄色的DNP-氨基酸衍生物和其它氨基酸的混合液。而混合液中只有DNP-氨基酸溶于乙酸乙酯,所以可以用乙酸乙酯抽提并对DNP-氨基酸进行纸层析,薄层层析或高效液相色谱(HPLC)分析,鉴定出此氨基酸的种类。

DNFB还可以用于测定酚和吗啡,是醛和肟的还原剂。