化学性质

中文名称

氯代环己烷

英文名称

Cyclohexyl chloride

中文别名

氯环己烷

英文别名

Chlorocyclohexane

CAS号

542-18-7

EINECS号

208-806-6

分子式

C6H11Cl

分子量

118.6

InChI

InChI=1/C6H11Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6H,1-5H2

熔点

-44℃

密度

1g/mL at 25℃

沸点

142℃

闪点

28℃

水溶性

0.02 g/L (20℃)

物化性质

性状 本品为无色液体,具有窒息性气味。

折射率 1.4626。

溶解性 不溶于水,溶于乙醇。

用途

可生产农药、橡胶防焦剂、医药等

安全术语

S16:;S26:;S37/39:;

风险术语

R10:;R20:;R36/37/38:;

危险品标志

Xn:Harmful;

上游

环己醇、环己醇、氯化氢、盐酸

下游

三唑锡、三唑锡悬浮剂、三唑锡可湿性粉剂、N-环己基硫代酞酰亚胺


编号系统
CAS号:542-18-7

MDL号:MFCD00003822

EINECS号:208-806-6

RTECS号:GU8685000

BRN号:1900796

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氯代环己烷物性数据

性状:无色液体

密度(g/cm3):1.00

相对密度(20℃,4℃):1.000

熔点(ºC):-43.9

沸点(ºC,常压):143

闪点(ºC):28

常温折射率(n20):1.4627

液相标准生成热(焓)( kJ/mol):-207.2

气相标准生成热(焓)( kJ/mol) :-163.7

气相标准熵(J/(mol·K)) :345.79

气相标准生成自由能( kJ/mol):-9.0

气相标准热熔(J/(mol·K)):121.22

油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

爆炸上限(%,V/V):未确定

爆炸下限(%,V/V):未确定

溶解性:不溶于水,易溶于氯仿。能与乙醇;乙醚;丙酮和苯混溶。 

氯代环己烷毒理学数据
急性毒性:大鼠经吸入LCLo:40 g/m3/2h,行为-兴奋,肌肉收缩或痉挛,呼吸困难;

大鼠经未知途径LD50:3g/kg,除致死剂量外无详细说明;

小鼠吸入LC50:31 g/m3/2h,除致死剂量外无详细说明;

其他多剂量毒性数据:大鼠经口TDLo:4500 mg/kg/26W-I,行为-改变经典条件反射;

大鼠经吸入TCLo:500 mg/m3/5h/26W-I,血压没有规律的自主降低,白细胞(白血球)计数改变;

氯代环己烷生态学数据
该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

氯代环己烷分子结构数据

摩尔折射率:32.58

摩尔体积(cm3/mol):120.9

等张比容(90.2K):277.5

表面张力(dyne/cm):27.7

极化率(10-24cm3):12.91

氯代环己烷计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):无

氢键供体数量:0

氢键受体数量:0

可旋转化学键数量:0

互变异构体数量:无

拓扑分子极性表面积0

重原子数量:7

表面电荷:0

复杂度:46.1

同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

氯代环己烷性质与稳定性

具有窒息性气味。遇水受热分解,产生盐酸并使颜色变黄。

环己烷具有麻醉及刺激皮肤作用,其卤代物作用更强。生产车间应有良好通风,设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。 [3] 

氯代环己烷贮存方法
储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

本品采用铁桶或槽车装运。本品易燃。应贮存在干燥、阴凉、通风良好的仓库内。远离火种、热源。防晒、防止撞击。按易燃物品规定贮运。轻装、轻卸,防止包装破损。


 

安全信息

危险品标志 Xi,Xn

危险类别码 10-36/37/38-20

安全说明 26-36-37/39-16

危险品运输编号 UN 1993 3/PG 3

WGK Germany 1

RTECS号 GU8685000

HazardClass 3

PackingGroup III

海关编码 29035990

毒害物质数据 542-18-7(Hazardous Substances Data)

类别

易燃液体

毒性分级 低毒

急性毒性 吸入-大鼠LCL0:31000毫克/立方米;吸入-小鼠LC50:31000毫克/立方米/2小时

可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生有毒氯化物烟雾

储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放

灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准 STEL 50 毫克/ 立方米
安全说明
急救措施

【皮肤接触】脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。

【眼睛接触】提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

【吸入】脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。

【食入】饮足量温水,催吐。就医。
消防措施

【危险特性】其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。受高热分解产生有毒的氯化物气体。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。

【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

【灭火方法】消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
  泄漏应急处理

【应急处理】迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护

【工程控制】生产过程密闭,全面通风。

【呼吸系统防护】空气中浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。

【眼睛防护】戴化学安全防护眼镜。

【身体防护】穿防毒物渗透工作服。

【手防护】戴橡胶耐油手套。

【其他防护】工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。保持良好的卫生习惯。


安全术语
 
S16Keep away from sources of ignition.
  远离火源。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
  不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
  戴适当的手套和护目镜或面具。

S36Wear suitable protective clothing.
  穿戴适当的防护服。
风险术语
 
R10Flammable.
  易燃。

R20Harmful by inhalation.
  吸入有害。

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
  刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

 

合成方法

氯代环己烷的合成方法有以下两种。

环己醇氯化法 将环己醇与30%盐酸混合搅拌,升温至85℃回流12h,内温逐渐上升至103℃左右;回流结束,冷至20℃,静置分层,放去酸水,以氯化钠饱和液及碳酸钠溶液分别洗1次,用无水氯化钙干燥,分馏,收集141~142.5℃馏分,得氯代环己烷,收率为83%。

环己烷氯化法 由环己烷用氯气氯化制得。向反应器中加入环己烷,在50~90℃下通氯气,经分析氯代环己烷含量达到70%以上时即可停止反应,一般在反应2h后,环己烷的转化率可达70%以上,反应物料精馏回收未反应的环己烷。

 

用途

可生产农药、橡胶防焦剂、医药等;用于有机合成;氯代环己烷又名环己基氯,在农药上用于合成杀螨剂三环锡和三唑锡的中间体三环己基氯化锡,此外,也可用于合成医药盐酸苯海索,还可用于制防焦剂GP等产品。