化学性质

中文名称:核黄素磷酸钠
中文同义词:核黄素磷酸钠(维生素B2);维生素B2磷酸钠,黄素单核苷酸钠;核黄素-5′-磷酸钠钠盐;核黄素磷酸钠钠盐水合物;核黄素磷酸钠水合物;核黄素5'-单磷酸钠盐,73.0%-79.0%核黄素;核黄素磷酸钠二水合物;核黄素磷酸酯钠
英文名称:Riboflavin5'-MonophosphateSodiumSalt
英文同义词:riboflavin5’-(dihydrogenphosphate),monosodiumsalt;flavinmononucleotidesodium*electrophoresisreag;riboflavChemicalbookin5-(sodiumhydrogenphosphate);RIBOFLAVIN5-PHOSPHATESODIUMUSP;Riboflavine5'-monophosphateSodiumsalt,PhEur;FLAVINMONONUCLEOTIDESODIUM*ELECTROPHORESISREAGEN;Riboflavin-5'-MonophosphateSodium;VitaminB25'-phosphatemonosodiumsalt
CAS号:130-40-5
分子式:C17H20N4NaO9P
分子量:478.33
EINECS号:204-988-6

核黄素磷酸钠性质
熔点>300°C
比旋光度[α]D20+38~+43°(c=1.5,dil.HCl)(Calculatedondehydrousbasis)
FEMA2976|QUININEHYDROCHLORIDE
折射率41°(C=1.5,5mol/LHCl)
储存条件2-8°C
溶解度H2O:soluble50mg/mL,clear,orange
形态powder
旋光性(opticalactivity)[α]20/D+37to+42°,c=1.5in5MHCl(lit.)
水溶解性almosttransparencyMerck14,8201BRN4106529

简介 

核黄素磷酸钠为黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)前体药,中文别名维生素B2磷酸钠、黄素单核苷酸钠、核黄素-5'-(二氢磷酸酯)单钠盐,FMN 和FAD是黄素酶家族的重要辅助因子。黄素酶催化很多生化反应,最典型的为氧化还别名原反应,它们是细胞呼吸的关键因子。

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生理功能与作用 

核黄素磷酸钠为维生素类药。核黄素(维生素B2)是人体重要营养素,在能量代谢中起关键作用。本药为黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)前体药,而FMN和FAD是黄素酶家族的重要辅助因子。黄素酶催化很多生化反应,最典型的为氧化还原反应,它们是细胞呼吸的关键因子。FAD和 FMN在线粒体转运链中递氢,在此过程中产生细胞能量。

缺乏症 

核黄素磷酸钠缺乏时可影响机体的生物氧化,使代谢发生障碍,其病变多表现为口、眼、外生殖器部位的炎症。

药理机制 

据文献资料,核黄素口服后,主要在近段小肠吸收,食物能促进该品吸收,胆盐加速该品吸收。在2~25mg剂量范围内,其生物利用度为50~60%,单次口服的最大吸收量为27mg,超量部分从粪便中排泄。黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)吸收较少。本药经门静脉入肝进入血液循环,再到达组织。大部分血清核黄素被白蛋白或免疫球蛋白转运,通过浓度梯度弥散至细胞内。在细胞内,核黄素通过黄素激酶转换为FMN,FMN又通过FAD合成酶转换成为FAD,FAD是组织中核黄素的主要存在形式。超过身体需要量的核黄素主要从肾脏排泄,部分代谢产物也从肾脏排出。本药口服或肌肉注射的半衰期为66~84分钟。

适应症 

核黄素磷酸钠可作为核黄素补充剂,可用于由核黄素缺乏引起的口角炎、唇炎、舌炎、眼结膜炎及阴囊炎等疾病的治疗。

鉴别试验

溶解性 溶于水。不溶于乙醇。按OT-42方法测定。 比旋光度 将试样于100℃下在五氧化二磷上真空干燥5h后,用20%(W/V)盐酸为溶剂,配制1.5%(W/V)试样液,然后按常规方法测定。其[α]D20应为+38°~+42°。 钠盐按IT-28方法测定硫酸盐灰分中的钠。 试样水溶液在375nm和267nm波长处的最大吸光度比值为0.30~0.34,在444nm和26.7nm处的比值为0.35~0.40。

含量分析

含量分析应在非直射光下进行。取试样100mg放入一500ml棕色容量瓶中,加水100ml和冰醋酸2.5ml,用水定容。取该液20.0ml移入一200ml棕色容量瓶中,加1.4%(W/V)醋酸钠液3.5ml,用水定容。测定该溶液在444nm处的最大吸光度(A)。 总色素量=(A×5000/328×W)×1.367 式中W——试样量,g。

毒性

ADI 0~0.5mg/kg(FAO/WHO,2001)。

LD50510mg/kg(小鼠皮下注射)。

GRAS(FDA,§182.5697,2000)。




安全信息

危险品标志 Xi
危险类别码 36/38
安全说明 22-24/25-37/39-26
WGK Germany 3
F 3-8-10
海关编码 29362300

合成方法

目前的合成方法主要是在吡啶和乙腈的混合溶剂中,使核黄素与三氯氧磷进行磷酸化反应,然后水解反应混合物,再用氢氧化钠中和得到核黄素磷酸钠。另外还有用γ-丁内酯代替吡啶进行反应的合成方法。上述合成方法所生产出的产品,核黄素磷酸钠含量低,难以达到《中国药典》要求,有关物质核黄素二磷酸酯含量较高及游离磷酸含量较高;杂质较多,质量不高;污染废液处理量大。影响核黄素磷酸钠质量的主要因素有有关物质和游离磷酸含量,有关物质为核黄素二磷酸酯和游离核黄素,其中核黄素二磷酸酯是3′,4′-核黄素二磷酸酯,3′,5′-核黄素二磷酸酯,4′,5′-核黄素二磷酸酯的总和;药典标准含量控制上限均为6%。

用途

维生素类药,用于治疗各种VB2缺乏症,同时也可大量用作食品添加剂

核黄素磷酸钠的用途主要是: 1、可以促进细胞发育和再生; 2、还可以促 进毛发、指甲、皮肤的继续生长; 3可以帮助预防与消除口腔、舌、唇炎症反应,这种炎症反应又称为口腔生殖综合征; 4还可 以帮助减轻眼睛的疲惫,增强视力;5可以影响人体对铁的吸收效果。