化学性质

中文名 癸二酸二正丁酯
英文名 Di-n-butyl sebacate
别称癸 二酸丁二酯,皮脂酸二丁酯
化学式 C18H34O4
分子量 314.46
CAS登录号109-43-3
EINECS登录号203-672-5

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结构式
编号系统
CAS号:109-43-3

MDL号:MFCD00027218

EINECS号:203-672-5

RTECS号:VS1150000

BRN号:1798308

PubChem号:24899536
物性数据
1. 性状:无色或淡黄色透明液体。

2. 相对密度(g/mL,15/4ºC):0.933

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):10.8

4. 熔点(ºC):10

5. 沸点(ºC, 0.4kPa):180

6. 沸点(ºC, 101.3kPa):349

7. 折射率(25ºC):1.4397

8. 黏度(mPa·s,25ºC):7.96

9. 闪点(ºC):178.3

10.蒸气压(kPa,180ºC):0.40

11. 蒸气压(kPa,71ºC):0.00013

12. 蒸发热(KJ/mol,b.p.):92.9

13. 电导率(S/m,30ºC):1.7×10-11

14. 溶解度(%,水):0.004

15.溶解性:不溶于水,可溶于醇、醚、氯仿、丙酮、苯等有机溶剂。除醋酸纤维素外,能与其他的纤维素树脂、乙烯基类树脂、硝酸纤维素、聚苯乙烯等相混合。

16. 常温折射率(n25):1.439930

17. 常温折射率(n20):1.443315

18. 相对密度(20℃,4℃):0.940515
毒理学数据
1、急性毒性:大鼠经口LD50:16000mg/kg;大鼠经吸入LC:>5400μg/m3/4H;

小鼠经口LD50:19500mg/kg;小鼠经吸入LC:>5400μg/ m3/4H;

小鼠经腹腔LD50:14700μL/kg;

2、生殖毒性:大鼠经口TDLo:418mg/kg(母鼠受孕10天后)
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:88.99

2、 摩尔体积(cm3/mol):332.6

3、 等张比容(90.2K):797.7

4、 表面张力(dyne/cm):33.0

5、 介电常数:

6、 偶极距(10-24cm3):

7、 极化率:35.27
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):5.3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:17

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积52.6

7.重原子数量:22

8.表面电荷:0

9.复杂度:248

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性
避免与强氧化剂接触。易挥发,溶于乙醇、乙醚、和甲苯。可以燃烧。
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

 

安全信息

危险品标志:有害刺激

安全标识:S26S36S36/S37

危险标识:R36/37/38R40

 

合成方法

1.由癸二酸与丁醇在硫酸催化下酯化而得。催化剂的用量为0.3%,温度为130-140℃,常压下酯化约4-6h,酯化时加入0.1-0.3%活性炭。所得粗酯经中和、脱醇、压滤即得成品。原料癸二酸由蓖麻油制得。原料消耗(kg/t)癸二酸 665丁醇 525

精制方法:减压蒸馏精制。

2.硫酸铜催化合成 在装有温度计、回流冷凝器和分水器的100mL三颈瓶中,加入一定量的癸二酸、正丁醇及少量催化剂,以苯作为带水剂,待加热溶解并搅匀后,取样测定其酸值。加热回流分水,至几乎无水分出为止,稍冷后再取样测定其酸值。反应结束后,倾出反应液,催化剂不溶于反应液而留在反应瓶可重复使用。反应液分别用水、稀Na2CO3溶液、水洗涤,再用MgSO4干燥。先常压蒸出未反应的正丁醇、苯,再减压蒸馏收集168~171℃/400Pa的馏分即为产物。以硫酸铜为酯化反应催化剂,其反应条件为:0.05mol癸二酸,催化剂用量为3.0g,醇酸物质的量比为4,反应时间3.0h,带水剂12mL,癸二酸的酯化率可达97.23%。

3.十二水合硫酸铁铵为催化剂催化合成 在装有分水器、温度计和回流冷凝器的四颈瓶中,加入一定量的癸二酸、正丁醇和十二水合硫酸铁铵,待加热溶解搅拌均匀后,取样测定其酸值。然后加热回流分水,至几乎无回流水分出为止。稍冷后取样测定其酸值。利用GB1668-81方法测定其反应前后酸值的变化,计算酯化率。反应结束后,将反应液中和至弱酸性,再分别用水、10%碳酸钠水溶液、水洗涤;蒸馏,先常压蒸出正丁醇,再减压蒸馏收集172~175℃/400Pa下的馏分即为产品。

 

用途

1.用作耐寒增塑剂,可与大多数树脂和合成橡胶相容,可作主增塑剂。该品无毒,可用于与食品接触的包装材料,制品手感良好。该品用作许多合成橡胶的增塑剂,可使制品有优良的低温性能和耐油性。该品的主要缺点是挥发损失较大,容易被水、肥皂水和洗涤剂溶液抽出,因此常与邻苯二甲酸酯类增塑剂并用。其他可用作包装食品用乙烯聚合物的增塑剂、橡胶软化剂以及香料的配制等。

2.为一种耐寒增塑剂,具有很强的溶解能力,可与大多数树脂和合成橡胶相容,可做主增塑剂,也可与邻苯二甲酸酯类增塑剂并用。可用于与食品接触的包装材料和合成食用香料中,制品手感良好。用作许多合成橡胶的增塑剂,可使制品有优良的低温性能和耐油性。