化学性质

中文名称:癸二腈

英文名称:Sebaconitrile

英文别名:Octane-1,8-dicarbonitrile; Oktamethylendikyanid; Sebacoitrile; OCTAMETHYLENE DICYANIDE; SEBACIC ACID DINITRILE; 1,8-DICYANOOCTANE; DECANE-1,10-DINITRILE; decanedinitrile

分子式:C10H16N2

分子量:164.2474

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结构式

编号系统
CAS号:1871-96-1

MDL号:MFCD00019900

EINECS号:217-494-0

RTECS号:VS1500000

BRN号:1750739

物理化学性质
性状:无色或浅黄色液体

熔点: 7~8

沸点:204(2.13kPa)

折射率: 1.447-1.449

密度: 0.915 (20/4℃)

相对密度:0.9313

溶解性:溶于丙酮和乙醚,不溶于水。

计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积47.6

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:157

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

毒理学数据
急性毒性:大鼠经口LDLo:500mg/kg;小鼠经口LD50:165mg/kg;有毒,有刺激性。

安全信息


安全术语
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
风险术语
R25 Toxic if swallowed。吞食有毒。

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

合成方法

(1) 利用乙腈与1,6-二溴己烷的缩合反应制备癸二腈,但其收率低(50% ~ 70%) ,且1,6-二溴己烷价格昂贵,不利于工业化生产;

(2) 由癸二酰胺加入三氟醋酸酐脱水剂制备,但脱水剂易挥发、易水解、具有刺激性,应用条件比较苛刻,只适合实验室制备癸二腈,不利于工业化生产;

(3) 利用强化温度法由癸二酸氨解脱水制备癸二腈,强化温度一般超过300 ℃以上,时间较长。但强化温度法由于反应温度高,导致有机物易炭化,副产物增多。试验方法改进:以癸二酸、氨气为原料,使用复合催化剂〔n(氧化锌)∶n(三氧化二铝)= 2∶1〕,加压催化合成癸二腈,色泽为黄色油状物,粗产物纯度为92% 。反应分为高低两个温区,酰胺化反应温度为140 ~ 210 ℃,8 h,压力0. 4 MPa; 脱水温度为210~ 265 ℃,5 h,压力0. 15 MPa。催化剂的质量分数为6%,收率为83% 。反应在两个温区进行,前期充分进行酰胺化反应,避免物质多元化; 后期强化温度充分脱水,避免了长时间单一强化温度的炭化和副产物增多。

用途

气相色谱固定液(最高使用温度100摄氏度,溶剂为乙醚),分离分析低级烃。

癸二腈是药物、染料等有机合成的中间体,是合成癸二胺的化工中间体,是生产新型纤维、薄膜、塑料单体的重要中间产品,同时还可以用来作为溶剂、增塑剂。