化学性质

中文名 庚二酸
外文名 Heptanedioic acid
别名 1,7-庚二酸、1,5-戊烷二羧酸、蒲桃酸
化学式 C7H12O2
分子量 160.168
CAS登录号 111-16-0
EINECS登录号 203-840-8

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结构式

物理性质
【外观】常温下为单斜棱柱形结晶。
【沸点】(℃)272(13.3kPa),
251.5(6.65kPa),
223(2kPa),
212(1.33kPa)。
【熔点】(℃)105.7-105.8
【密度】1.329(15℃)
【蒸汽压】mmHg(℃)5.92E-06(25)
【溶解性能】20℃时水中溶解度为5%。
【稳定性】稳定
化学性质
【CAS登录号】111-16-0
【EINECS登录号】203-840-8
【分子量】160.168
【分子式及结构式】庚二酸分子式为C7H12O4,化学结构式为C5H8(COOH)2或HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH。
【常见的化学反应】具有典型的羧酸性能,例如与碱生成羧酸盐,与醇生成羧酸酯,羧基生成酰卤、酸酐剂及还原等反应,受热发生脱羧基或失水生成酸酐反应。
【禁配物】强氧化剂、强碱,醇类。
【聚合危害】无聚合危害

包装、贮存和运输
采用内衬塑料膜的纸板桶密封包装,存放于干燥、通风、阴凉库房,与强氧化剂、强碱,醇类、食品分开储运。

 

安全信息

毒性和环境影响
吞咽有害健康,庚二酸或其蒸气接触对皮肤、眼睛、粘膜有刺激作用,严重可灼伤。急性毒性:大鼠经口LD5O:7gm/kg小鼠经口LD5O:4800mg/kg
应关注生产过程废弃物和副产品对环境的污染。

合成方法

庚二酸有以下几种合成方法:
(1)氧化环酮法:这是最先合成庚二酸的方法,用硝酸氧化环庚酮,或者在70-80℃碱裂解2-氰基环己酮也能得到85%收率的庚二酸;
(2)生化法:采用微生物发酵法可将C7正构烷烃氧化成庚二酸,或以正11烷为碳源,在肉汤培养基中经双末端氧化得到庚二酸和癸二酸;
(3)烯烃类化合物合成;丁二烯和丙烯腈经D-L反应生成四氢苯基腈,在523-573℃温度下碱溶,再经双键转移、开环、水解生成庚二酸;
(4)通过戊醇还原,钠裂解水杨酸制取,即在温度100℃的异戊醇中加入金属钠,继续加热使剧烈回流,滴加水杨酸溶于异戊醇的溶液。回流反应结束后,冷至100℃,搅拌下加入热水,静置分取水层进行水蒸汽蒸馏,除尽异戊醇,收集馏出液至一定量为止。将蒸馏瓶内物料冷却,加入浓盐酸,再进行水蒸汽蒸馏除去水杨酸。然后将残液浓缩至析出氯化钠,冷却析出庚二酸与氯化钠的混合物。将混合物用苯提取,从提取液中浓缩结晶出庚二酸。收率43-50%。

用途

庚二酸是一种重要的有机化工原料,是合成增塑剂、润滑油、导热油、介电流体、纤维、高分子共聚体、聚丙烯成核剂、墨水、涂料树脂、表面活性剂、杀菌剂、杀虫剂、粘合剂等的原料;
庚二酸也用于生化研究、制取生物医药、配体合成。例如用作生物试剂氨基酸蛋白质和培养基、核酸及其衍生物染色剂、抗生素和维生素、内切酶和修饰酶、分离试剂酶和辅酶生物缓冲液等。